人教版选修5课件 第二章 第一节 脂肪烃 第1课时 烷烃和烯烃 23页

第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第 1 课时 烷烃和烯烃 一、基本概念 烯烃 炔烃 芳香烃 1 ．烃：仅含 ____ 和 ____ 两种元素的有机物称为碳 氢化合物， 又称为烃。根据结构的不同，烃可分为 ________ 、 ________ 、 ________ 和 ____________ 等。 2 ．烃的衍生物：烃分子中的 _____ 原子被其他 ________ 或 ____________ 取代的产物。 氢 原子 原子团 碳 氢 烷烃 二、有机反应与无机反应相比具有的特点 1 ．反应较 ________ 。 缓慢 复杂 有机溶剂 2 ．反应产物较 ________ 。 碳碳单键 链状 3 ．反应常在 ____________ 中进行。 氢原子 C n H 2 n ＋ 2 三、烷烃和烯烃的结构 碳碳双键 C n H 2 n 1 ．烷烃又叫饱和烃，其结构特点是碳原子之间是以 ____________ 结合成 ________ ，碳碳之间的键可以旋转，剩余 的价键全部跟 __________ 结合达到饱和，其通式为 __________ 。 2 ．烯烃是分子中含有 _______________ 的一类链烃，其通 式为 __________ 。 四、烷烃和烯烃的性质 1 ．烷烃和烯烃的物理性质 (1) 熔沸点：随碳原子数的增多而 ________ 。 (2) 状态变化：随碳原子数的增多从 ____ 态到 ____ 态到 ____ 态。在通常状态下，碳原子小于 4 的烃为气态。 (3) 相对密度： ____ 于水的密度，随碳原子数的增多而 ________ 。 (4) 溶解性： ____ 溶于水， ____ 溶于有机溶剂。 升高 增大 易 气 液 固 小 难 2 ．烷烃和烯烃的化学性质 (1) 烷烃在通常条件下比较稳定，在 ________ 条件下容易与 卤素发生反应。如乙 烷与氯气生成一氯乙烷的反应，其化学方 程式为 ______________________________________________ ， 反应类型为 ________ 反应。 (2) 烯烃的化学性质比较活泼，能使酸性高锰酸钾溶液 _______ ，也容易与卤素发生反应。如乙烯与溴的四氯化碳溶液 的反 应，其化学方程式为 ________________________________ ， 反应类型为 ________ 反应。 乙烯能发生自身的聚合反应，其化学方程式为 __________ ________________________ ，反应类型为 ________ 反应。 光 照 取代 褪色 CH 2 CH 2 ＋ Br 2 →CH 2 BrCH 2 Br 加成 加聚 五、烯烃的顺反异构 1 ． 定 义 碳碳双键 异构 顺式 反式 由于 ____________ 不能 旋转而导致分子中原子或原子团的 空间排列方式不同所产生的 ________ 现象，称为顺反异构。 2 ．区分 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为 ________ 结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两 侧的称为 ________ 结构。顺反异构体的化学性质基本相同，物 理性质有一定的差 异。 3 ． 2- 丁烯 的结构 烷烃、烯烃的化学性质 1 ．烷烃的化学性质 (1) 稳定性 通常条件下性质很稳定，不能使氯水、溴水及酸性高锰酸 钾溶液褪色，也不跟酸、碱起反应。 (2) 可燃性 烷烃燃烧的通式为： (3) 取代反应 在光照条件下可与卤素单质发生取代反应。 (4) 裂化反应 在高温、催化剂及没有氧气的条件下使烷烃分子中的 C － C 键和 C － H 键发生断裂的反应称为裂化反应。如： 2 ．烯烃的化学性质 (1) 氧化反应 ①可燃性 ：烯烃的燃烧通式为： ②烯烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2) 加成反应 一定条件下，烯烃能够使氯水、溴水褪色，与 H 2 、 Cl 2 、 Br 2 、 HCl 、 HBr 、 H 2 O 等发生加成反应。 (3) 加聚反应 3 ．二烯烃的加成反应 二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃 的性质大体上与单烯烃相似，只是多了一个碳碳双键，反应情 形稍显复杂而已。如 1,3- 丁二烯分子内含有两个双键，当它与 一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： (1)1,2- 加成 1,3- 丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与 1 号碳 原子和 2 号碳原子 相连。 (2)1,4- 加成 1,3- 丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与 1 号碳 原子和 4 号碳原子相连，在 2 号碳原子和 3 号碳原子之间形成 一个新的双键。 烷烃、烯烃的性质 【 例 1 】 可以用来鉴别甲烷和乙烯，又 可以用 来除去甲烷 中混有的少量乙烯的操作方法是 ( ) 。 A ．混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B ．混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 C ．混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶 D ．混合气体跟氯化氢混合 【 解析 】 解本题的关键是要掌握烷烃、烯烃的化学性质。 酸性 KMnO 4 溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷 中的乙烯，因 为它会将乙烯氧化成 CO 2 ，从而引入新的杂质。 澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。混合气体 跟氯化氢混合后会引入新的杂质氯化氢。只有溴水，与甲烷不 反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯， 又可以除去甲烷中的乙烯。 【 答案 】 B 1 ． (2010 年海 南化学 ) 下列化合物中既易发生取 代反 应，也 可发生加成反应，还能使 KMnO 4 酸性溶液褪色的是 ( ) 。 C A ．乙烷 B ．乙醇 C ．丙烯 D ．苯 烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 沸点 /℃ － 88.6 － 42.1 － 0.5 36.1 － 1 * 燃烧热 /kJ·mol 1 560.7 2 219.2 2 877.6 3 535.6 2 ．含有 2 ～ 5 个碳原子的直链 烷烃沸点和燃烧热的数据见 下表： * 燃烧热： 1 mol 物质完全燃 烧，生成二氧化碳、液态水时 所放出的热量。 D A ．正庚烷在常温常压下肯定不是气体 B ．烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系 C ．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高 D ．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比 例增加 3 ． (2010 年广 东深圳检测 ) 欲制取较纯净的 1,2- 二氯乙烷， 可采用的方法是 ( ) 。 B A ．乙烯和 HCl 加成 B ．乙烯和氯气加成 C ．乙烷和 Cl 2 按 1∶2 的体积比在光照条件下反应 D ．乙烯先与 HCl 加成，再与等物质的量的氯气在光照条 件下反应 解析： 取代反应不能得到纯净的取代产物，故 C 、 D 不正 确；乙烯和 HCl 加成，产物为一氯乙烷，故 A 不正确。 烯烃的顺反异构 【 例 2 】 下列有机物 分子中，可形成顺反异构的是 ( ) 。 A ． CH 2 B ． CH 2 CHCH 3 CHCH 2 CH 3 C ． CH 3 CH D ． CH 3 CH C(CH 3 ) 2 CHCl 【 解析 】 A 、 B 、 C 三项双键碳原子中 均有一个碳原子连接 了相同的基团，不可能形成顺反异构； D 项可形成 和 的顺反异构。 能否形成顺反异构要看两个方面，一看是否有双键；二看 双键两端某一碳原子连接的基团是否相同。 【 答案 】 D 4 ． ( 双选 ) 下列 烯烃中存在顺反异构体的是 ( ) 。 A ．丙烯 CD B ． 1- 丁烯 C ． 2- 戊烯 D ． 3- 甲基 -2- 戊烯 解析： 若碳碳 双键两端的基团不同时，可以形成顺反异构， 相同时则不能形成顺反异构。 A 、 B 项结构式中碳碳双键一端的 基团相同，不存在顺反异构； C 、 D 项结构式中碳碳双键两端的 基团都不相同，存在顺反异构。 5 ． (2010 年广 东汕头金山中学期中考试 ) 下列说法正确的是 ( ) 。 B A ． 1 mol 乙烯与 Cl 2 完全加成，然后与 Cl 2 发生取代反应， 一共需要氯气 6 mol B ．乙烯、苯都能使液溴褪色，但两者的褪色原理不相同 C ． 2- 丁烯不存在顺反异构体 D ．乙烯存在两种不同的结构 解析： A 项 1 mol 乙烯先与 1 mol Cl 2 发生加成反应生成 1 mol CH 2 ClCH 2 Cl ，然后 1 mol CH 2 ClCH 2 Cl 再与 4 mol Cl 2 发生 取代反应，共需要 5 mol Cl 2 ； B 项，乙烯使液溴褪色发生加成 反应，而苯使液溴 褪色发生取代反应。