人教版选修5课件 第一章 第三节　有机化合物的命名 29页

第三节 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1 ． 烃 基 氢 甲 乙 —CH 2 CH 2 CH 3 烃分子失去一个 ____ 原子所剩余的原 子团叫做烃基，烃基 一般用“ —R” 来表示。若烷烃失去一个氢原子所剩余的原子 团叫做烷基，如“ —CH 3 ” 叫 ____ 基，“ —CH 2 CH 3 ” 叫 ____ 基。 CH 3 CH 2 CH 3 分子失去一个氢原子后剩余的原子团的结构简式 为 ___________________ 、 ___________________ 。 —CH(CH 3 ) 2 2. 烷烃的命名 碳 (1) 习惯命名法 戊 十七 正戊烷 异戊烷 烷烃可以根据分子里所含 ____ 原子的数目来命名称为“ 某 烷”，碳原子数在十以下的，用甲、乙、 ____ 、 ____ 、 ____ 、 ____ 、 ____ 、 ____ 、 ____ 、 ____ 来表示；碳原子数在十以上的， 用 ________ 来表示。例如： C 5 H 12 ，叫 ____ 烷， C 17 H 36 叫 ________ 烷。并且可用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体，这 种命名法适用于简单烷烃。例如： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称作 称作 __________ ， 称 __________ ， 作 _______ 。 新戊烷 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 数字 (2) 系统命名法 最长 某烷 最近 位置 ①选主链：选定分子中 ________ 的碳链为主链，按主链 中 碳原子数目称作“ ________” 。 ②定编号：选主链中离支链 ________ 的一端为起点，用 1 、 2 、 3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确 定支链在主链中的 ________ 。 ③写名称：取代基写在前面，用阿拉伯数字标明其所处位 置，用短线将数字和取代基隔开。 ④如果主链上有相同的支链，要将支链合并起来，用 “二”、“三”等数字表示支链的个数。 ⑤如果主链上有多个不同的支链，应把简单的写在前面， 复杂的写在后面。如： ， 名称： ____________________ 。 2,3- 二甲基己烷 二、烯烃和炔烃的命名 1 ． 命 名方法 双键 三键 某烯 某炔 最近 与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一少的命名原 则。但不同点是主链必须含有 ________ 或 ________ 。 2 ．命名的主要步骤 (1) 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为 “ ________” 或“ ________” 。 (2) 定编号：从距离双键或三键 ________ 的一端给主链上的 碳原子依次编号定位。 (3) 写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 ( 只需标明 双键或三键碳原子编号较小的数字 ) 。用“二”、“三”等表示 双键或三键的个 数。支链的位置应服从所含双键或三键碳原子 的定位。 3- 甲基 -1- 丁烯 2- 甲基 -2,5- 庚二烯 ，名称： ________________ 。 ， 名称： ____________________ 。 三、苯的同系物的命名 邻、间、对 苯的同系物的命名是以苯作为母体的。对苯环编号时以苯 为母体，侧链为取代基，若有多个取代基，可用 ____________ 或 1 、 2 、 3 、 4 、 5 等编号标出各取代基的位置。有时又以苯基 作为取代基，以烃基作为母体。 名称： ________ 。 间三甲苯 ( 或 1,3,5- 三甲苯 ) 名称： ____________________________ 。 名称： __________________________ 。 苯乙烯 邻二甲苯 ( 或 1,2- 二甲苯 ) 烷烃的系统命名法 烷烃系统命名法的步骤和原则为：选主链，称某烷；编位 号，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简 到繁；相同基，合并算。 (1) 选主链要遵循“长”、“多”原则 ①长 —— 选择最长碳链为主链，如： 应选含 6 个碳原子 的碳链作为主链，如虚线所示。 ②多 —— 遇等长碳链时，支链最多为主链，如： 含 7 个碳原子的碳链有 A 、 B 、 C 3 条，因 A 有 3 个支链， 含支链最多，故应选 A 为主链。 (2) 编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则 ①近 —— 离支链最近一端开始编号，如： ②简 —— 两取 代基距离主链两端等距离时，从简单取代基 开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在 后面。如： ③小 —— 支链 编号之和最小。 下面的结构简式，从右端或左端看，均符合“近”、“简” 的原则，但按图示编号时，支链编号和最小，故是正确编号。 (3) 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的 位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉 伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“ -” 连接。 如： 命名为 2,4,6- 三甲基 -3- 乙基庚烷。 烷烃的命名 【 例 1 】 下列有机物 的命名正确的是 ( ) 。 B A ． 3,3- 二甲基丁烷 B ． 2,2- 二甲基丁烷 C ． 2- 乙基丁烷 D ． 2,3,3- 三甲基丁烷 【 解析 】 A 中的编号没有从位置最小的取 代基端开始； C 中 2 号碳上无乙基 ； D 中应满足支链编号之和最小的原则 。 解答此类题目时可根据选项中的名称写出结构简式，然后 再对其进行命名来判断题目中的名称是否正确。但应注意 1 号 碳上无甲基， 2 号碳上无乙基。 ) 。 D 1 ．下列有机物的命名正确的是 ( A ． 1,2- 二甲基戊烷 B ． 2- 乙基戊烷 C ． 3,4- 二甲基戊烷 D ． 3- 甲基己烷 2 ．写出下列化合物结构简式： (1)2,2,3,3- 四甲基戊烷； (2)3,4- 二甲基 -4- 乙基庚烷； (3)2,5- 二甲基庚烷； (4)2,3- 二甲基 -6- 乙基辛烷。 答案： 烯烃和炔烃的命名 【 例 2 】 有甲 、乙、 丙、丁四位同学分别对结构简式为 的化合物进行命名。 甲： 2- 甲基 -4- 乙基 -4- 戊烯 乙： 2- 异丁基 -1- 丁烯 丙： 2,4- 二甲基 -3- 己烯 丁： 4- 甲基 -2- 乙基 -1- 戊烯 ) 。 下列对四位同学的命名判断正确的是 ( A ．甲的命名主链选择是错误的 B ．乙的命名编号是正确的 C ．丙的命名主链选择是正确的 D ．丁的命名是正确的 【 解析 】 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处： (1) 烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是 分子中最长的碳链； (2) 对主链碳原子的编号是从离双键较近的 一端开始，因而支链并不对编号起决定性作 用； (3) 必须在书写 名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出 甲同学 对主链碳原子的编号是错误的，乙、丙同学的主链选择 是错误的。 【 答案 】 D B A ． 2- 甲基 -1- 丁烯 B ． 2,2- 二甲基 -1- 丁炔 C ． 5,5- 二甲基 -2- 己烯 D ． 4- 甲基 -2- 戊炔 解析： B 选项，碳原子只能形 成 4 个共用电子对，而 2,2- 二甲基 -1- 丁炔 2 号碳上形成了 6 个共用电子对。 4 ． (1) 有机 物 的系统名称是 _____ _____________ ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系 统名称是 _________________ 。 (2) 有机物 的系统 名称是 _____________________ ，将其在催化剂存在下完全氢 化，所得烷烃的系统名称是 ______________________ 。 解析： 烷烃与烯烃、炔烃的编号原则不同：烯烃和炔烃是 从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子编号， 烷烃从支链最 “ 近”、“小”、“简”的一端开始编号。 答案： (1)3- 甲基 -1- 丁烯 2- 甲基丁烷 (2)5,6- 二甲基 -3- 乙基 -1- 庚炔 __ 2,3- 二甲基 -5- 乙基庚烷 苯的同系物的命名 【 例 3 】 (2010 年上海考题改编 ) 下列有机物命名正确的是 ( ) 。 A ． B ． 1,3,4- 三甲苯 2,2- 二甲基乙烷 C ． D ． 2- 甲基 -1- 丁烯 2- 甲基 -3- 丁炔 【 解析 】 有机物命名时，应遵循取代基位次和最小原则， 故 A 应命名为 1,2,4- 三甲苯； B 中选的主链不是最长的；烯烃 或炔烃命名时，应从离双键或三键最近的一端编号，故 D 命名 为 3- 甲基 -1- 丁炔；而 C 正确。 【 答案 】 C (1) 命名要符合 “一长、一近、一多 、一小 ”，也就是主链 最长，编号起点离支链最 近，支链数目要多，支链位置编号之 和最小。 (2) 对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也 可以根据其相对位置，用 “ 邻”、“间”、“对”进行命名， 但系统命名时不用“邻”、“间”、“对”等 。 5 ．有机物 用系统命名法命名为 ( ) 。 A ．间甲乙苯 B ． 1,3- 甲乙苯 C ． 1- 甲基 -3- 乙基苯 D ． 1- 甲基 -5- 乙基苯 6 ．对甲基苯乙炔的结构简式为 _______________________ 。 C