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- 2021-05-10 发布
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有机合成和推断
【2018年上海长宁二模】(四)(本题共15分)
普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:
请回答下列问题:
34.写出下列反应类型,反应①属于 反应,反应②属于 反应。
写出化合物B的结构简式 。
35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是:
并写出C+D→E反应的化学方程式:
36.已知与化合物B是同分异构体,且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。
①分子中含有羧基 ②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
37.α-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是 。
设计一条由AMS合成的合成路线: 。
(合成路线常用的表示方式为:B……
A
目标产物
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
)
【答案】(四)本题共15分
34.(共4分)加成(1分) 取代(1分) (2分)
35.(共4分)苯环、酯基、硝基任选一(2分)
(2分)
36.(3分)
37.(4分)芳香烃(1分)
(3分)
【2018年上海杨浦区二模】(四)(本题共15分)
惕格酸(C5H8O2,分子中有两个甲基)可用于制备香精,由烃A生成惕格酸的反应如下:
完成下列填空:
36. 写出反应类型。反应I:_____________反应、反应V:_______________反应。
37. 写出反应II试剂和反应条件:________________________________________。
38. 写出反应III的化学反应方程式:___________________________________________。
39. 如何检验中的溴元素?____________________________________。
40. 写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式:_________________________。
条件:与惕格酸含相同官能团,且也有两个甲基。
溴代甲基环己烷(也可表示为)可通过反应合成1-甲基环己烯(也可表示为)
41. 设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:XY……目标产物)
【答案】(四)36. 加成;消除
37. NaOH水溶液,加热
38.
39. 取样,向其中加入NaOH溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀,则该有机物中含溴元素,反之则无。
40.
41.
【2018年上海闵行区二模】(四)(本题共15分)
阿托酸是一种常用的医药中间体,合成路线如下:
36.①的反应类型是_________;②的反应试剂和条件是________________。
37.反应③是氧化反应,但有一个羟基没有被氧化。原因是__________________________________________________________________;
欲检验反应④的有机产物,可选择的试剂是________________________。
a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液
38.写出反应⑤的化学方程式__________________________________;
写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________。
39.由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:XY……目标产物)
【答案】 (四)(本题共15分)
36.(4分) 加成;氢氧化钠溶液、加热 (2分)
37.(4分) 羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化(2分);d
38.(4分)
、、、 (写一个即可)
39.(3分)
(合理即可)
【2018年上海奉贤区二模】(四).(15分)
A(C2H4)是基本的有机化工原料,由A制备聚丙烯酸甲酯(有机玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知:
(X为卤原子,R为取代基)
回答下列问题:
34.B中含氧官能团的名称是_______________;反应①的反应条件是_______________;
⑥的反应类型是_______________。
35.肉桂酸的化学式为_______________;
由C制取D的化学方程式为_______________。
36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件:①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应,
③苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式_______________。
37.请你设计一个由丙烯(CH2=CH-CH3)制备B的合成路线(无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:)
【答案】(四)本题15分
34.羟基、羧基(漏写1分1个,有错不给分,错别字不给分); 浓硫酸、加热1分1个共2分; 取代反应
35. C9H8O2 (1分)
36.
37. 任意一个
4分
或分步氧化 ,其他合理给分。
一步1分,没一步中反应物、反应条件、物质结构简式均对才给1分
【2018年上海崇明区二模】(四)(本题共15分)
杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下:
请回答下列问题:
34.写出反应类型:① ;③ 。
35.写出反应②的化学方程式: 。
36.写出两种符合下列条件的 的同分异构体:
i. 含有苯环 ii. 含有醛基:
。
37.以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案,请把它补充完整。
取少量ClCH2COOH置于试管中, ,加热, ,
滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀。
38.根据上述合成路线,设计以CH3COOH和 为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为: )
【答案】(四)(本题共15分)
34.取代(2分);取代(2分)
35.ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O(3分)
36.(任写两种,2分)
37.加入NaOH溶液(1分),加入过量硝酸(1分)
38.(4分)
【2018年上海青浦区二模】(四)本题共15分有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下:
37. 的官能团名称为_____________。E的分子式为 。
38. B→D的过程中,B分子的羧基全部酯化,写出该反应方程式:
。
39.D→E的反应历程如下:
写出反应Ⅱ、Ⅲ的反应类型:Ⅱ 、Ⅲ
40.写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。
a.能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
b.常温下能与Na2CO3反应并释放出气体
41.请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备OHC—CHO(乙二醛)的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
【答案】(四)本题共15分
37.碳碳双键(2分) C13H12O5 (2分)
38.(3分) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O
39.消去反应(1分) 取代反应(1分)
40.(2分)OHCCH2CH2COOH 、OHCCH(CH3)COOH
OHCCH2CH2COOH 、OHCCH(CH3)COOH
OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH
41. (4分)CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHO
【2018年上海普陀区二模】(四)(本题共15分)
肉桂酸是一种重要的有机合成中间体,被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产,它的一条合成路线如下:
已知:
完成下列填空:
36. 反应类型:反应II________________,反应IV________________。
37. 写出反应I的化学方程式 。
上述反应除主要得到B外,还可能得到的有机产物是 (填写结构简式)。
38. 写出肉桂酸的结构简式______________________。
39. 欲知D是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是____________________。
40. 写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。
①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
_______________________________________________。
41. 由苯甲醛()可以合成苯甲酸苯甲酯(),请设计该合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
【答案】(四)36. 取代反应;消去反应
37. ;、
38.
39. 新制Cu(OH)2悬浊液、加热(或银氨溶液、加热)
40. 或
41.
【2018年上海浦东新区二模】(四)(本题共15分)
食用香精D(丁二酸二乙酯)以及有机合成中间体E(1,4-二溴丁烷)的合成途径如下:
完成下列填空:
34. A→B的反应类型是__________________。
B→E的化学方程式为__________________________。
35. C的结构简式为__________________________________。
实验室由C生成D的反应条件是______________________。
36. 写出两种有支链的E的同分异构体_________________________。
37. 设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:XY……目标产物)
【答案】(四)(15分)
34.加成反应(或还原反应)
+2HBr△
+2H2O(条件也可写浓硫酸
△
)
或:+2NaBr+2H2SO4△
+2NaHSO4+2H2O
35.HOOCCH2CH2COOH 浓硫酸、加热
36.、、(三个中写对任意两个)
37.CH≡CHH2
催化剂,△
CH2=CH2催化剂
加热加压
H2O
C2H5OHO2
Cu,△
CH3CHOO2
催化剂,△
CH3COOH
或:CH≡CHH2O
催化剂,△
CH3CHOO2
催化剂,△
CH3COOH(5分)(合理给分)
【2018年上海静安区二模】(四)(本题共15分)
有机物D的结构简式: ,学名肉桂酸,又名β-苯丙烯酸,主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面,其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
已知: ⅰ CH3CH=CH2CH3CHO + HCHO;
ⅱ RCHO
完成下列填空:
34. C中含氧官能团名称是 ,E的结构简式为 。
35. 反应②的反应类型是 ,A的名称是 。
36. 反应①发生所需的试剂是 。
反应⑥的化学方程式为___________________________________________________。
37. D的分子式是 ,与D具有相同官能团的同分异构体有多种,
其中一种的结构简式为 。
38. 设计一条以溴乙烷为原料合成乳酸()的路线(其它试剂任选,
反应试剂
A
反应条件
B……
反应试剂
反应条件
目标产物
合成路线常用的表示方式为: )。
。
【答案】(四)(本题共15分)
34.羟基、羧基(各1分,共2分), (1分)
35.加成反应(1分),甲醛(1分)
36.氢氧化钠醇溶液(1分) (2分)
37.C9H8O2(1分), (2分,合理即给分)
38. (4分)
【2018年上海金山区二模】(四)(本题共15分)
有机物E(C11H12O2) 属于芳香酯类物质,天然物存在于威士忌酒、苹果酒等中,呈水果及玫瑰香气,可由下列路线人工合成:
完成下列填空:
34.A中官能团的名称是________________;
C物质的结构简式是________________。
35.反应③的条件是_______________;反应④的类型是_____________________。
36.写出反应⑥的化学方程式:
__________________________________________________________________。
37.如何检验反应②中的A是否完全转化?
__________________________________________________________________。
38.设计一条由出发,制备的合成路线
(合成路线常用的表示方式为:B……
A
目标产物
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
)
__________________________________________________________________。
【答案】(四)(本题共15分)
34.羟基、醛基(2分),(1分)
35.浓硫酸、加热(2分)取代反应(2分)
36.(2分)
37.取样,加入氢氧化钠溶液中和,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,煮沸,若产生砖红色沉淀,则未完全转化。(2分)
38. (4分)
【2018年上海嘉定区二模】(四)(本题共15分)
普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:
请回答下列问题:
34.写出下列反应类型,反应①属于 反应,反应②属于 反应。
写出化合物B的结构简式 。
35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是:
并写出C+D→E反应的化学方程式:
36.已知与化合物B是同分异构体,且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。
①分子中含有羧基 ②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
37.α-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是 。
设计一条由AMS合成的合成路线: 。
(合成路线常用的表示方式为:B……
A
目标产物
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
)
【答案】(四)本题共15分
34.(共4分)加成(1分) 取代(1分) (2分)
35.(共4分)苯环、酯基、硝基任选一(2分)
(2分)
36.(3分)
37.(4分)芳香烃(1分)
(3分)
【2018年上海嘉定区二模】(四)(本题共15分)
有机物G是一种高分子化合物,常用作有机合成的中间体,并可用作乳胶漆等。可以通过以下途径合成:
已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团,E是乙醇的同系物,F的分子式为C4H6O2。
完成下列填空:
38. A的结构简式为____________或______________,反应③的反应类型_________________。
39. 写出反应⑤和反应⑥的化学方程式:
反应⑤______________________________________________________________;
反应⑥______________________________________________________________。
40. 写出两种与F含有相同官能团的同分异构体的结构简式_________________________________、________________________________。
41. 试设计一条以为原料合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:B……
A
目标产物
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
)
【答案】(四)38. ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH;消去反应
39. CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O;
nCH2=CHCOOCH3
40. CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3 )OOCH
41.
【2018年上海虹口区二模】(四)本题共14分
环扁桃酯又名安脉生,在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示:
完成下列填空:
34.写出反应类型。① ________________ ⑤ __________________
35.写出反应②的化学方程式。
___________________________________________________________________。
36.反应⑤中另一反应物F的结构简式为_______________________。
37.检验D是否已经完全转化E的操作是________________________________________。
38.写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。____________________
i.能发生水解反应 ii.苯环上的一溴代物只有两种
39.苯乙酮()是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯()的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
【答案】(四)本题共14分
34.取代(1分);酯化(取代)(1分)
35.ClCH2COOH+ 2NaOHHOCOONa+NaCl+H2O(2分)
36.(2分)
37.取样,加入足量NaOH中和,再加入新制氢氧化铜加热,无砖红色沉淀生成,说明D已完全转化为E。(3分,中和1分,试剂1分,现象与结论1分)
38.、、、(2分,任写一种)
39.
(3分)
【2018年上海虹口区二模】(四)本题共15分
化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下, A可发生如下所示的反应。
34. A含有的官能团名称为_____________________,A→F的反应类型为 _________________。
35. 写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式___________________________。
36.写出A→D的化学方程式____________________________。
37.有机物C3H6O含有醛基,一定条件下和H2反应生成CH3CH2CH2OH。检验该有机物是否完全转化的操作是_______________________________________________________________。
38.有机物E可以由CH2=CHCH2OH得到,改变条件它也可以制得其他产物。设计一条由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路线。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH CH2=CH2
【答案】(四)本题共15分
34.羟基、羧基,取代(共3分)
35.B:CH3CH(OH)COOCH2CH3 和它具有相同官能团的同分异构体(合理即给分)(共2分)
36. CH3CH(OH)COOH+CH3COOH → CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O (共3分)
37.取样,加入新制氢氧化铜,煮沸,观察是否有砖红色沉淀生成,若有砖红色沉淀生成,则未全部转化;若没有砖红色沉淀生成,则已全部转化。(共3分)
38. CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH (共4分)
【2018年上海徐汇区二模】(四)苯乙烯(本题共16分)
苯乙烯()是合成橡胶和塑料的重要单体,也是生产某些药物、农药的中间体。化合物E是一种昆虫信息素,可以通过以下流程制备。
完成下列填空:
35.反应⑵的反应类型__________;上述流程中的物质,与B互为同系物的是__________。写出B的属于芳香烃的一种同分异构体的结构简式__________,该物质的名称为_________。
36.反应⑴中,A和苯按摩尔比1:1完全反应,产物只有B。写出A的结构简式___________。
37.写出反应⑶的化学方程式____________________________________。
38.以B为原料制取C的反应是可逆反应,分离C、B混合物的实验操作为____________。
39.苯乙烯露置于空气中可被氧化为苯甲醛和甲醛。设计实验方案检验苯乙烯样品是否被氧化变质。
40.参照上述合成路线的表示方法,设计以苯乙烯为原料经过三步反应制备新型高分子导电材料PPA()的合成路线,并注明必要的反应条件。(无机物任选)
【答案】(四)(本题共16分)
35.加成(1分);苯(1分);
(或、)(1分),邻二甲苯(或1,2-二甲苯)(1分)
36.(2分)
37.(2分)
38.蒸馏(2分)
39.取样于试管,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热。若有砖红色沉淀,说明变质,若无砖红色沉淀说明没有变质。(合理即给分)(3分)
40.(每步1分,共3分)