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- 2021-05-13 发布
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高二有机化学复习
一、必修有机化学方程式
1、甲烷与氯气光照反应____________________________________________反应类型___________
2、乙烯通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中,使溴水褪色:
____________________________________________________反应类型___________
3、苯与浓硝酸浓硫酸共热_______________________________________________反应类型________
4、甲烷燃烧:__________________________________________________
5、乙醇燃烧:_________________________________________________
6、乙醇与钠反应:_______________________________________________
7、乙醇催化氧化:_____________________________________________________反应类型________
8、乙酸与氢氧化钠中和反应:_______________________________________________
9、乙酸与碳酸钠溶液反应:________________________________________________________
10、实验室制取乙酸乙酯:_________________________________________________反应类型______
11、乙酸乙酯与NaOH溶液反应:________________________________________反应类型________
12、由乙烯制聚乙烯________________________________________________反应类型________
二、高考中出现的选择题:
1.(全国新课标Ⅱ卷2015 第8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C14H22O5 D.C14H10O5
2.(2013·新课标I卷8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醇的叙述正确的是()
A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应
—CHO
CHO
题3图
3.(2014重庆卷5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如题3图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBr D.H2
3.(2015全国新Ⅰ卷9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛
用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为()
A.1:1 B.2:3 C.3:2 D.2:1
4.(2015安徽7)碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如下图。下列有关该物质的说法正确的是:( )
A.分子式为C3H2O3
B.分子中含6个σ键
C.分子中只有极性键
D. 8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO2
5.(2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液羧基和羟基均能电离出H+
6.(2015山东卷第9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
7.(2014·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯
8.(2014·新课标全国卷Ⅱ,7)四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
9.(2013年新课标全国理综Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()
A.15种 B.28种 C.32种D.40种
10.(2012·新课标全国卷Ⅰ,10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种D.8种
11. [2012·海南化学卷5]分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( )
A.2种 B.3种C.4种 D.5种
12.(2014.新课标1)下列化合物中同分异构体数目最少的是()
A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯
13.2015·新课标全国卷II,11)分子式为C5H10O2并能饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体结构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
14.(2010·海南卷,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4
酸性溶液褪色的是()
A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯
15.(2011·海南卷,1)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是()
A. 甲醇B. 乙炔C. 丙烯D. 丁烷
16.(2011·课标全国卷,9)下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④C.①③D.②④
17.(2015·山东卷,9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
18.(2013·新课标全国卷Ⅰ,8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,
其结构简式如右,下列有关香叶醇的叙述正确的是()
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
19.(2013·新课标全国卷Ⅱ,8) 下列叙述中,错误的是()
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
20.(2014·山东卷,11)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的()
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
21.(2014·全国大纲卷,7)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( A )
22.既可以用来鉴别乙烯和乙烷,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A.通入足量溴水中B.在空气中燃烧
C.通入酸性高锰酸钾溶液中D.在一定条件下通入氢气
23.(2013·全国Ⅰ卷)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项
目的
分离方法
原理
A.
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B.
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C.
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D.
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
24.(2013·海南)下列鉴别方法不可行的是( )
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
三、有机实验:
1. 实验室制备1,2—二溴乙浣的反应原理如下:
①CH3CH2OHCH2===CH2 ↑+H2O②CH2===CH2+Br2→BrCH2CH2Br(1,2-二溴乙烷),可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚。
用少量溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如下图所示:有关数据列表如下:
(1)在此实验中,要迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是______;
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入______,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体;
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_____________________________________.
(4)将1,2-二溴乙浣粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后产物应在______层(填“上”、“下”);
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用______洗涤除去;
a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用____________的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是__________________________;
但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是__________________________________________。
【解析】(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水,生成乙醚。
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应。
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色。
(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大。
(5)常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O。
(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离。(7)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却。
【答案】(1)d;(2)c;(3)溴的颜色完全褪去;(4)下;(5)b;(6)蒸馏;
(7)乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞。
2.(2014·全国I卷)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有橡胶的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下:
相对分子质量
密度/(g·cm—3)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
实验步骤:
在A中加入4.4 g的异戊醇,6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分,得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题:
(1)装置B的名称是:
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是:;
第二次水洗的主要目的是:。
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后(填标号)。
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是:
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是:
(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是:(填标号)
a b c d
(7)本实验的产率是:
a.30℅ b.40℅ c.50℅ d.60℅
(8)在进行蒸馏操作时,若从130 ℃开始收集馏分,产率偏 ______ (填高或者低),原因是。
3.(2013·全国Ⅱ卷)正丁醛是化工原料。实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下:
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
实验步骤如下:
将6.0 g Na2 Cr2O7放入100 mL烧杯中,加30 mL水溶解,再缓慢加入5 mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90~95℃,在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75~77℃馏分,产量2.0 g。
回答下列问题:
(1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明理由______________________。
(2)加入沸石的作用是________。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是________。
(3)上述装置图中,B仪器的名称是________,D仪器的名称是________。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是________(填正确答案标号)。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离水时,水在________层(填“上”或“下”)。
(6)反应温度应保持在90~95℃,其原因是__________________________________。
4.(2013·全国I卷)醇脱水是合成烯烃的常用方法,
实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:
可能用到的有关数据如下:
相对分子质量
密度/(g·cm3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应:
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1
mL浓硫酸。b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90 oC。
分离提纯:
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
(1)装置b的名称是_______________
(2)加入碎瓷片的作用是____________;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是____________(填正确答案标号)。
A.立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需初加 D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并________。在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的__________(填“上口倒出”或“下口倒出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_________________。
(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有_________(填正确答案标号)。
A.圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是_________(填正确答案标号)。
A. 41% B. 50% C. 61% D. 70%
5.(2014·全国大纲卷)苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线:
制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略):
已知:苯乙酸的熔点为76.5 ℃,微溶于冷水,溶于乙醇。
回答下列问题:
(1)在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时,
加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是。
(2)将a中的溶液加热至100 ℃,缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至130 ℃继续反应。在装置中,仪器b的作用是;仪器c的名称是,其作用是。
反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是(填标号)。
A.分液漏斗 B.漏斗 C.烧杯 D.直形冷凝管 E.玻璃棒
(3)提纯粗苯乙酸的方法是,最终得到44 g纯品,则苯乙酸的产率是。
(4)用CuCl2 • 2H2O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2
沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉淀,判断沉淀洗干净的实验操作和现象是。
(5)将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用是。
26.(2015全国1)草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中,其K1=5.4×10-2,K2=5.4×10-5。草酸的钠盐和钾盐易溶于水,而其钙盐难溶于水。草酸晶体(H2C2O4·2H2O)无色,熔点为101℃,易溶于水,受热脱水、升华,170℃以上分解。回答下列问题:
(1)甲组同学按照如图所示的装置,通过实验检验草酸晶体的分解产物。装置C中可观察到的现象是________,由此可知草酸晶体分解的产物中有______。装置B的主要作用是_______。
(2)乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO,为进行验证,选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。
①乙组同学的实验装置中,依次连接的合理顺序为A、B、______。
装置H反应管中盛有的物质是_______。
②能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是_______。
(3)设计实验证明:
①草酸的酸性比碳酸的强______。
②草酸为二元酸______。
2-5答案:
2.(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分浓硫酸和醋酸;洗掉碳酸氢钠(3)D
(4)提高异戊醇的转化率(5)干燥(6)b(7)d(8)高,会收集到少量未反应的异戊醇
3.(1)不能,浓硫酸溶于水会放出大量热,容易溅出伤人(2)防止液体暴沸;冷却后补加;
(3)分液漏斗;冷凝管(4)c(5)下(6)为了将正丁醛及时分离出来,促使反应正向进行,并减少正丁醛进一步氧化。
4.(1)直形冷凝管 (2)防止暴沸; B (3)(4)检漏;上口倒出; (5)干燥
(6)CD (7)C
5.(1)先加水、再加入浓硫酸
(2)滴加苯乙腈、球形冷凝管、回流(或使气化的反应液冷凝)、便于苯乙酸析出、BCE
(3)重结晶、95%
(4)取少量洗涤液,先加人稀硝酸,再加AgN03溶液,无白色浑浊出现
(5)增大苯乙酸溶解度,便于充分反应