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第四章 有机综合题4
第二部分 四年联考题汇编
2010年联考题
题组一
一、选择题
1.(2010江苏省三校四模联考)下列说法正确的是
A.乙酸、葡萄糖、淀粉的实验式均为CH2O
B. 的名称为:2,2,4-三甲基-4-戊烯
C.PCl3、H2O2、COCl2三种分子中所有原子均满足最外层8电子结构
D.NaHSO4在熔融状态下的电离方程式为:NaHSO4 = Na+ + HSO4-
答案 D
2.(2010年湖南省重点示范高中高三冲刺模拟试题)2009年甲型H1N1流感疫情在全球暴发,继“非典”之后,又一场抗击全球性传染病的战斗打响了。我国莱茵生物公司从中药八角中提取莽草酸,再经过多步反应合成的达菲因此变得供不应求。已知莽草酸和达菲的结构式如下:
下列关于莽草酸和达菲的判断不正确的是 ( )
A.它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.莽草酸的分子式为C7H10O5
C.达菲在热的NaOH溶液中不能稳定存在
D.莽草酸和达菲的分子中含有羟基、羧基、氨基、苯环等结构
答案 D
3.(2010江苏省三校四模联考)下列叙述不正确或不严谨的是
A.胶体都属于混合物,大部分都是带电的
B.石油的分馏是一种物理变化
C.工业制镁用电解熔融氯化镁的方法,制铝用电解熔融氧化铝的方法
D.烃和烃的含氧衍生物分子中的氢原子数一定是偶数
答案 A
4.(江西省上高二中2010年高三热身)下列说法中,正确的是( )
A.分子内脱去一个小分子的反应一定是消去反应
B.可用浓溴水除去苯中混有的苯酚
C.胶体是一种较稳定的分散系,可用渗析法从胶体中分离出离子或小分子
D.向卤代烃水解后的溶液中直接加入硝酸银溶液,可以确定卤代烃中含有的卤元素
答案 C
5.(安徽省安庆市2010届高三模拟题)被誉为中国“新四大发明”的复方蒿甲醚是第一个由中国发现的全新化学结构的药品,也是目前在国际上获得广泛认可的中国原创药品。截至2005年底,已被26个亚非国家指定为疟疾治疗一线用药,它在疟疾这一高传染性疾病治疗史上具有里程碑意义。其主要成分是青蒿素(是一种由青蒿中分离得到的具有新型化学结构的抗疟药),
结构如右图所示。有关该化合物的叙述正确的是
A.该化合物分子结构中有三个酯基
B.该化合物在一定条件下不能与NaOH溶液反应
C.该化合物中含有过氧键,一定条件下有氧化性
D.青蒿素可溶于水
答案 C
6.(贵州省凯里一中2010届高三第十模)2009年4月在很多国家爆发了甲型HINI流感,现已造成多人死亡。一种叫达菲的药物在治疗各种流感中得到广泛使用,达菲的结构简式如下:
下列说法中正确的是:
A、达菲的分子式为C12H20O8
B、1mol达菲与足量的NaOH溶液反 应,消耗NaOH 1mol。
C、1mol达菲与氢气在一定条件下发生 反应,最多消耗氢气3mol。
D、达菲能发生水解反应生成小分子。
答案 D
7.(江苏省扬州中学2010模拟题)某药物分子结构简式如下图所示,下列关于该物质的说法不正确的是
A.分子式为C21H20O3Cl2
B.醚键上的氧原子至少与另外11个原子共面
C.分子中不存在手性碳原子
D.在一定条件下可发生加成、取代、氧化反应
答案 C
8.(江苏省扬州市2010届高三四模)如图是一种人工合成的甜味剂aspartame的结构简式,比一般的蔗糖甜160倍,由于它不会被消化而变为能量供给身体所需,所以适合一些减肥人士食用,目前是糖的最佳代用品。下列关于aspartame的描述正确的是
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式是C14H19N2O5
C.具有2个手性碳原子
D.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
答案 CD
9.(江苏省扬州中学2010模拟题)下列离子方程式的书写正确的是
A.弱酸尼泊金酸()与碳酸氢钠溶液反应
B.将0.01mol氯气通入10 mL 1 mol / L的FeBr2溶液中 2Fe2++2Br-+3Cl2 = 2Fe3++6Cl-+Br2
C.向NaOH溶液中滴加同浓度的少量Ca(HCO3)2溶液 Ca2++ HCO3- +OH- = CaCO3↓+H2O
D.向Ba(OH)2溶液中逐滴加入NH4HSO4溶液至Ba2+刚好沉淀完全
Ba2++2OH-+H++ SO42- + NH4+ = BaSO4↓+ NH3·H2O +H2O
答案 AD
O
O
CH3
CH3
O
OH
CH3
COOH
10.(河北省唐山市2010届高三三模)霉酚酸(Mycophenolic acid)是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法正确的是
A.霉酚酸分子式为C17H21O6
B.1mol霉酚酸最多能与6molH2发生加成反应
C.霉酚酸既能发生加成反应、取代反应,又能发生氧化反应、还原反应
答案 C
二、非选择题
11.(河北省唐山市2010届高三三模)请根据下图作答:
气体
NaHCO3
A
C4H5O4Cl
无气体
H
C8H6
B
C
D
F
G
E
溶液
NaOH溶液
稀硫酸
浓硫酸
芳香族化合物
Cu(OH)2
新制
Cu/O2
NaHCO3溶液
△
△
△
H+
△
△
⑴E中含有的官能团的名称是_____________________。
⑵B的结构简式为____________________。
⑶写出下列反应类型:C→E_____________,B→F+G____________。
⑷写出下列反应的化学方程式:
A→C+D________________________________________________。
G→H_________________________________________________。
⑸H分子中共线的原子数最多为______个。
⑹符合下列条件的B的同分异构体(不含B)有____种。
①它是芳香族化合物;
O
②分子中存在两个连续的“-CH2-”基团;
③它为二元酯类(含有两个“―C―O―”基团)化合物,且不发生银镜反应。写出其中一个1mol该物质最多消耗3molNaOH的同分异构体的结构简式___________。
答案⑴醛基(1分) ⑵ (2分)
△
⑶氧化反应、水解反应(或取代反应) (各1分)
OH
-CH―CH2OH
浓硫酸
△
-C CH+2H2O
⑷HOOC-COOCH2CH2Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H2O+HOCH2CH2OH(2分)
(2分)
⑸6(2分)
CH2-CH2
O-C-C
O
O
O
⑹12(3分)
12.(2010年福建省漳州一中毕业班质检)O%
HO
尼泊金异丙酯( )可用作防腐剂。
(1)下列对尼泊金异丙酯的判断正确的是 。
A.1mol 尼泊金异丙酯与足量的浓溴水反应,最多可以消耗2mol Br2
B.可以发生消去反应
C.分子中所有的碳原子都在同一平面上
D.能与碳酸氢钠溶液反应
(2)尼泊金异丙酯在酸性条件下,可以发生水解反应,生成X、Y两种物质(相对分子质量:X<Y)。写出尼泊金异丙酯在酸性条件下水解的化学方程式:
;
(3)写出符合下列条件的Y的同分异构体甲的结构简式是:
①与足量的NaOH溶液完全反应时,1mol甲消耗3mol NaOH
②甲能与FeC13溶液发生显色反应
③可以发生银镜反应
④苯环上的一氯取代物只有两种
(4)由X经下列反应可制得N、F两种高分子化合物,它们都是常用的塑料
①X转化为M的反应类型是
②写出B转化为C的化学方程式 ;
③在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式为 。
答案(1)A(2分)
HO
H
+
HO
△
稀H2SO4
+ H2O
(2)
(3分)
O
HO
—O—C—H
(3) (2分)
(4)①消去反应(1分)
② (3分)
CH—CH3
CH3—CH
COO
OOC
③ (2分)
13.(2010年威海市高三二模)
下图中,A无酸性,不能水解,在一定条件下发生消去反应可得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B含有一个甲基,可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。E能使溴水退色,不能发生银镜反应。
C
试回答下列问题;
(1)写出B、E的结
构简式 B 、
E
(2)写出D中官能
团的名称 ,
E生成D的反应类型是
(3)写出A生成C的化学方程式
(4)C的同分异构体C1与C具有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的化合物,写出C1可能的结构简式 、 。
答案(1)CH3—CH=CH—CHO CH3—CH=CH—CH2OH (2分)
(2)羟基 加成或还原 (2分)
OH
OH
(3)
CH3—CH—CH2—CHO+2Cu(OH)2 CH3—CH—CH2—COOH
+Cu2O↓+2H2O (2分)
OH
CH3
OH
(4)
CH3—CH2—CH—COOH CH3—C—COOH (2分)
14.(江西省重点中学协作体2010第二次联考)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链`的有机化合物,B的结构式为 ;
C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为 。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为
(3)写出⑤的化学反应方程式 。
⑨的化学反应方程式 。
(4)①的反应类型 ,④的反应类型 ,⑦的反应类型 。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 ________ 。
答案(1) (CH3)2C=CH2 (2)
(3)
(方程式2分、其它1分)
(4)水解反应 取代反应 氧化反应 (5)CH3CH=CHCOOH、 CH2=CHCH2COOH。
15.(江苏省扬州中学2010模拟题)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
⑴反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示 。
⑵E中的官能团有: (写名称)。 ⑶写出F的结构简式 。
⑷反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH), 请写出第二步反应的化学方程式 。
⑸化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示:①合成过程中无机试剂任选;②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;③合成反应流程图表示方法示例如下:
答案⑴甲基(-CH3)(1分)
⑵氨基 酯键 (2分)
⑶(2分)
⑷(2分)
⑸
16. (江苏省扬州市2010届高三四模)新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性,其合成路线如下:
已知:
反应物中,R、R’可为:H、CH3、NH2等。
(1)A→B的反应类型是 ▲ 。
(2)写出C的结构简式 ▲ 。
(3)物质D发生水解反应的方程式为 ▲ 。
(4)写出E→G的反应方程式 ▲ 。
(5)写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式 ▲ 。
①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种
(6)苯并咪唑类化合物是一种抗癌、消炎药物。利用题给相关信息,以、CH3COCl、CH3OH为原料,合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:
Br2
CH3CH2OH H2C=CH2 BrH2C-CH2Br
答案(1)取代反应(2分)
(2)(2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(2分)
(6)
(4分,其它合理路径也可)
17.(2010年湖南省重点示范高中高三冲刺模拟试题)A~J有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子;C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰,其峰面积比为4:3:2:1;1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题:
(1)A中含氧官能团的名称为________。
(2)C的结构简式为________________________。
(3)I的名称为________________________。
(4)H→I的反应类型为________________________。
(5)写出E→H反应的化学方程式________________________。
写出E→J反应的化学方程式________________________。
答案(1)羟基、酯基(4分)(2)HOCH2CH(CH3)CH2OH(2分) (3)聚丙烯酸(2分)(4)加聚反应(1分,聚合反应也给分)(5)
(3分)
18.(江西省上高二中2010年高三热身)避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:
O=C—N(C2H5)2
|
CH3
已知:RCOOH RCOCl(酰氯);RCOCl + NH3→RCONH2 + HCl,
避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成
③NH(C2H5)2
根据以上信息回答下列问题:
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是 。
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)在反应①~⑦中,属于取代反应的有 (填序号)。
(3)写出下列化学反应方程式:
C→DEET ;
E→F 。
(4)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,且结构中不含乙基,试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式 。
(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰(及两种环境的氢原子),试写出J的化学名称 ;J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,制成涤纶(聚酯纤维),试写出生产涤纶的化学方程式 。
答案(1) A D …(2分) (2) ② ③ ④ ⑤ ……(2分)
(3)C→EET …………(2分)
E→F ………………………………(2分)
(4) …………………(2分)
(5)1,4-二甲基苯或对二甲基苯 ………………………………………(2分)
…(2分)
19.(2010上海市十三校高三下学期联考)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列阔题:
(1)A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。
(2)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母)
(3)一个碳原子连有四个不同的原子或基团,这个碳原子叫不对称碳原子,也叫手性碳原子。在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)
(4)F的结构简式 。
(5)D的同分异构体H是一种氨基酸,H还可以与乙酸发生酯化反应,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。
答案
20.(2010年湖南省重点示范高中高三冲刺模拟试题)乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
实验步骤:
2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振荡
加热5~10min
①
冷却结晶
②
抽滤
乙酰水杨酸初产品
③
加入饱和NaHCO3
加热
CO2气体
④
沉淀:水杨酸聚合物
溶液
加入盐酸
⑤
乙酰水杨酸
冰水冷却
抽滤
产品
主要试剂和产品的物理常数:
名 称
分子量
m.p.或b.p.
水
醇
醚
水杨酸
138
158(s)
微
易
易
醋酐
102.09
139.35(l)
易
溶
∞
乙酰水杨酸
180.17
135(s)
溶、热
溶
微
根据上述信息回答下列问题:
(1)制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐,分析可能原因:___________________
(2)步骤①加热的方法为________,此操作有何优点:__________________
(3)第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为
第④步涉及的化学反应方程式为
(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是
要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是
(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有 NaOH参加了反应。
答案(1)长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏
(2)85~90 ℃水浴 受热均匀且易控制温度
(3)与乙酰水杨酸的羧基反应 方程式略,
(4)水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解 步骤略
(5)3
21.(2010江苏省三校四模联考)已知硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G()是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体,其合成路线如下:
1)LiAlH4
2)H3O+
1)CH3-SO2Cl,(C2H5)3N
2)NaCN
A
B
C
D(C13H13O2N)
1)①KOH(aq),②H+
2)CH2N2
E
1)CH3-SO2Cl,(C2H5)3N
2)
F
1)NaOH(aq)
2)H3O+
G
(1)B→C的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 ▲ 。
(2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 ▲ 。
a.属于芳香族化合物;
b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;
c.水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
d.不能发生银镜反应
(3)写出D的结构简式 ▲ 。
(4)F→G的转化中,F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ▲ 。
(5)硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。
提示:①合成过程中无机试剂任选,②
碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性,易在加热条件下与卤素单质发生取代反应,③合成反应流程图表示方法示例如下:
CH3CH2OH H2C=CH2Br2
BrH2C-CH2Br
答案(1)
(2分)
(2)
、(2分,以上结构任意写一种,或其它符合条件的结构)
(3)(2分)
(4)
+3NaOH
+CH3COONa + CH3OH+H2O
(2分)
CH3CH2CH2OH
浓硫酸
CH3CH=CH2
Cl2
CH2ClCH=CH2
Cl2
CH2ClCHClCH2Cl
NaOH/水
Δ
HNO3
(5)
(4分)
22.(2010年福建省泉州市高三5月质检)
Ⅰ.对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式如下图
(1)该有机物具有的官能团名称是 (写出其中的两种)
(2) 该有机物能发生的反应类型是(填写代号) 。
A.氧化反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.水解反应
Ⅱ.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:
已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。请回答下列问题:
(3)请分别写出A、E的结构简式A E
(4)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有 种。
(5)请写出B→C反应的化学反应方程式 。
答案(1)酚羟基(或羟基)、羧基、碳碳双键 (2分)
(2)A、C (2分)
(3) 、 (各2分,共4分)
(4)3 (2分)
(5)CH2=CHCOOH+CH3OH H2O +CH2=CHCOOCH3 (3分)
23.(2010上海市十三校高三下学期联考)有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。侧如:
工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为
的物质,它是一种香料。
请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为
(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为 、 、 。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):
(4)这种香料具有多种同分异构体,其中某种物质有下列性质:①该物质的水溶液遇溶液显色②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有2种。写出符合上述两条件的物质可能的一种结构简式: 。
答案