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- 2021-05-13 发布
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专题验收评估(九) 有机化学基础
满分:100分 时间:45分钟
一、单项选择题(本题包括5小题,每小题只有1个正确选项,每小题4分,共20分)
1.(2014·泰兴中学模拟)了解有机物的分类方法有助于系统学习和研究有机物的结构和性质,下列分类方法不正确的是( )
选项
A
B
C
D
有机
化合物
CH3CH2CH2CH3
分类
链状烃
脂环烃
芳香烃
芳香烃
2.(2014·徐州一中模拟)下列有关化学用语不能表示为2丁烯的是( )
A. B. CH3CH===CHCH3
C. D.
3.(2014·东台安丰中学模拟)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第29项应为( )
1
2
3
4
5
6
7
8
9
C2H6
C2H4
C2H4O2
C3H8
C3H6
C3H6O2
C4H10
C4H8
C4H8O2
A. C10H22 B. C11H22
C. C10H20O2 D. C11H22O2
4.(2014·扬州模拟)贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于贝诺酯的描述正确的是( )
A.贝诺酯的分子式为C17H15NO5
B.贝诺酯中含有3种含氧官能团
C.贝诺酯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液都褪色
D.1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
5.(2014·兴化中学模拟)苯可被臭氧分解,发生如下化学反应:
3OHOH,二甲苯通过上述反应可能的产物为:
若邻二甲苯进行上述反应,对其反应产物描述正确的是( )
A.产物为a、b、c,其分子个数比为a∶b∶c=1∶2∶3
B.产物为a、b、c,其分子个数比为a∶b∶c=1∶2∶1
C.产物为a和c,其分子个数比为a∶c=1∶2
D.产物为b和c,其分子个数比为b∶c=2∶1
二、不定项选择题(本题包括5小题,每小题只有1~2个正确选项,每小题6分,共30分)
6.(2014·南京、盐城模拟)我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物Ⅰ再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ,有关转化如图4所示,下列有关说法不正确的是 ( )
A.化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子
C.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应
D.检验化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液
7.(2014·泰州高三期末模拟) 硝苯地平是第一代钙拮抗剂,为抗高血压、防治心绞痛药物,结构如图所示。下列说法中错误的是( )
A.该物质的分子式为C17H18N2O6
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
D.一定条件下,该物质既能与盐酸反应、又能与NaOH溶液反应
8.(2014·扬州中学模拟)阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:
下列说法正确的是( )
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
9.(2014·海中、南外、金中三校联考)5羟色胺是一种重要的神经递质(神经递质就是在神经细胞之间传递信号的小分子),广泛参与各种行为和生理过程。它的结构简式如图所示,请找出下列判断错误的是( )
A.5羟色胺的分子式为:
C10H10ON2
B.5羟色胺分子中所有原子一定共平面
C.5羟色胺既可以和盐酸反应也可以和氢氧化钠溶液反应
D.5羟色胺易被氧化,也可与FeCl3溶液发生显色反应
10.(2014·江苏百校大联考)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:
下列说法不正确的是( )
A.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
B.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团
C.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
D.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸
三、非选择题(本题包括4题,共50分)
11.(10分)(2014·盐城市摸底)美国研究人员最近研制出一种超级阿司匹林(NOSHaspirin),它在人体中可同时释放出NO、H2S两种信号分子,可抑制白血病等11种恶性肿瘤细胞生长。其合成路线如下:
(1)化合物B中含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)反应①→④中,属于取代反应的是________(填序号)。
(3)苯环上已有的基团,决定引入取代基位置,若苯环上已有甲基、羟基等供电子基团,则在邻、对位取代,若有羧基、醛基等吸电子基团则在间位取代。化合物A苯环上的1个氢原子被溴取代生成的主要产物是________和________(写结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件,的一种同分异构体的结构简式________ 。
Ⅰ.有3种化学环境不同的氢原子,且数目比为3∶2∶1
Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.分子中有1个手性碳原子
12.(10分)(2014·扬州期末模拟)Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)物质B中官能团的名称为________。
(2)反应③的无机产物为________。
(3)④的反应类型是________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。
①能使溴水褪色
②苯环上有两个取代基
③苯环上的一氯代物有两种
④分子中有5种不同化学环境的氢
13.(15分)(2014·苏北三市二调) 已知:
X+CH2===CH-M CH===CH-M+HX
(X为卤素原子,M为烃基或含酯基的取代基等) 由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:
回答下列问题:
(1)写出C中含氧官能团名称:________,F―→G 的反应类型是________。
(2)写出A和银氨溶液反应的化学方程式________。
(3)D的结构简式为________。
(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:________。
Ⅰ. 分子中除苯环外,无其他环状结构;
Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;
Ⅲ. 能发生水解反应,不能与Na反应;
Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1∶2反应
(5)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、________。
(6)已知: (R,R′为烃基),试写出以苯和丙烯(CH2===CH—CH3)为原料,合成的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
14.(15分)(2014·淮安宿迁第一次模拟)卡巴拉丁是一种重要的药物,用于治疗轻、
中度阿尔茨海默型痴呆症。以下是卡巴拉丁的合成路线:
请回答下列问题:
(1)A分子中含氧官能团的名称为:________、________。
(2)由B生成C的反应类型为:________。D的结构简式为:________。
(3)实现E→卡巴拉丁的转化中,加入化合物X(C4H8NOCl)的结构简式为________。
(4)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:________。
①能发生银镜反应;
②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应;
③含有四种不同化学环境的氢。
(5)写出由氯甲基苯()和丙酮()制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH H2C=CH2
答 案
1.选D A正确,只含碳氢两种元素且无环状结构;B正确,分子呈环状结构,但不是苯环;C正确,分子中含有苯环结构;D不正确,含C、H、O三种元素,不属于烃。
2.选C 选项A表示2丁烯的键线式;选项B表示2丁烯的结构简式;选项D表示2丁烯的电子式;选项C表示的是1丁烯,答案选C。
3.选B 这是每隔3项发生循环的数列,29=3×9+2,即第10次大循环的第小2项,第一次时,碳原子数是2,故第10次时,碳原子数为11,第二小项,应为C11H22 。
4.选A B项,该分子结构中含有酯基和肽键两种含氧官能团,错误;C项,该物质不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,错误;D项,该分子中含有两个苯环,与氢气可发生加成反应,而酯基和肽键不能与氢气发生加成反应,错误。
5.选A 从苯被臭氧分解的事实分析,解题应考虑苯分子中“单双键交替”
结构,因此邻二甲苯有“二种同分异构体”分别是与,前者进行上述反应得a∶c=1∶2,后者进行上述反应得b∶c=2∶1,因此选项A正确。
6.选D A项,化合物Ⅰ中含有碳碳双键,故可以被酸性KMnO4氧化,正确;B项, 中标出了5个手性碳,正确;C项,化合物Ⅱ中,氯原子,羟基均可以被取代,羟基和氯原子的CCl溶液也均可以发生消去反应,碳碳双键可以发生加成反应,正确;D项,化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳双键,故不可以用Br2的CCl4溶液检验两者,错。
7.选C A项,由结构简式可以写出分子式,正确;B项,分子中含有碳碳双键,故可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯环和两个碳碳双键可以与H2发生加成反应,而且可以与5 mol H2反应,酯基不与H2加成,错;D项,酯基在酸性和碱性条件下均可发生水解反应,-NH-可以与HCl反应,正确。
8.选CD A项,苯环与醛基、羟基可以位于同一平面,错;B项,酸性KMnO4溶液可以氧化醛基和酚羟基,错;C项,反应②为取代反应,除生成阿司匹林外,还有HCl生成,所以加入NaHCO3,可促使反应向生成阿司匹林的方向进行,正确;D项,满足条件的同分异构体有3种,分别是: 、 和 ,正确。
9.选AB A项,5羟色胺的分子式中H原子数为12,错;B项,N原子连有H原子不可能在同一平面上,错;C项,-NH2显碱性,可以与盐酸反应,酚羟基显酸性,可以与NaOH反应,正确;D项,酚羟基可以被氧化,与FeCl3可发生显色反应,正确。
10.选D A项,-NH2显碱性,能与盐酸反应;-COOH显酸性,能与NaOH反应,正确。B项,羟苯丙酮酸分子中含有-COOH、-OH和羰基,正确;C项,尿黑酸中-COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应,正确;D项,两者都属于酚,与溴水均能发生取代生成白色沉淀,无法鉴别,错误。
11.解析:(1)B中—CHO为醛基,—COO—为酯基。(2)反应①为除Cl以外的部分取代了A中酚羟基上的H。反应②为HNO3中的除H外的部分取代了B中Br;反应③为醛基氧化成羧基;反应④为酯化反应,属于取代反应。(3)Br取代在酚羟基的邻位或是对位。(4)同分异构体要满足:含有醛基,Br和Cl连接在同一个碳原子上。
答案:(1)醛基,酯基 (2)①②④
(3)
(4) ,
等
12.解析:(1)B中有溴原子和羧基两种官能团。(2)③发生了取代反应,两个-Cl原子代替了两个-OH,则生成的无机物为H2SO3。由于其易分解,故也可写成SO2和H2O。(3)④是E与F以1∶2发生取代反应,同时生成HCl。(4)能使溴水褪色,说明含有碳碳不饱和键;有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种,说明两个取代基在位于苯环的对位;分子中有5种不同化学环境的氢,除苯环上两种外,两个取代基应有三种,又取代基只有3个碳原子、1个N原子,故可形成1个—CH3、1个—C(NH2)===CH2,或1个—NH2、1个—C(CH3)===CH2。
答案∶(1)羧基、溴原子(或溴)
(2)H2SO3(或SO2和H2O或SO2)
(3)取代反应
(4)
13.解析:A中不饱和度为2,能与银氨溶液反应,说明分子中有—CHO,B中含有—COOH,结合E的结构,可推知A的结构简式为CH2===CH===CHO,B的结构简式为
CH2===CH—COOH,C的结构简式为CH2===CH—COOCH3,由E的结构可推知D的结构为。(1)C中含氧官能团为-COOH,由F、G的结构可知发生酯化反应。(4)除苯环外,还有3个碳原子,3个氧原子,不饱和度为2。由限制条件可知,能发生水解,说明有酯的结构,能与新制Cu(OH)2按物质的量比1∶2反应,说明有1个—CHO,另外还有一个饱和碳原子,写出结构。本题还有1种特殊情况,即甲酸酯,符合条件Ⅲ、Ⅳ
,另外还有2个碳原子,1个不饱和度,写出对应结构。对于二氢香豆素与其同分异构体的差别,二氢香豆素中酯是酚酯,水解后生成酚,而其同分异构体是普通酯,利用水解后的产物不同来检验,碱性水解生成酚钠,需要加酸。(6)本题合成需要用到题中信息,苯与丙烯连接起来,需要用到C+D―→E的信息,因此苯首先氯代,然后再与丙烯相连(不能先将丙烯与HCl加成再和苯反应,由信息),再与水加成生成—OH,然后再由信息羰基化,生成—COOH。
答案:(1) 酯基 酯化反应(取代反应)
(2)CH2===CHCHO+2Ag(NH3)2OH
CH2===CHCOONH4 +2Ag +H2O +3NH3↑
(3)
(4)
(5) 稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等)
(6)
14.解析:(2)B中的羟基被氯原子取代,由E的结构可以推出D的结构为。
(3)E到产品卡巴拉丁发生取代反应,可推出X的结构为。(4)根据题给限制条件:①能发生银镜反应说明存在-CHO;②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应;说明有酯基而且是酚酯;结合①说明是甲酸酯;结合③可知道,同分异构体的结构为或。(5)有机合成酯类,间接合成羟基和羧基,所以将丙酮还原,将水解后再氧化就可能得到羧基。
答案:(1)羰基 醚键
(2)取代反应
(3)
(4) 或
(5)
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