高考化学江苏专用二轮复习专项训练 专题九 有机推断与合成 15页

专题九　有机推断与合成 非选择题 ‎ 1. (2013·扬泰南连淮三模)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：‎ ‎(1) B中手性碳原子数为　　　　;化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2) C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为　 。 ‎ ‎(3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 ‎ Ⅰ. 核磁共振氢谱有4个峰 Ⅱ. 能发生银镜反应和水解反应 Ⅲ. 能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎(4) 已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5) 已知：。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 和 为原料合成该化合物(‎ 用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OHCH2CH2‎ ‎ ‎ ‎2. (2013·盐城二模)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下：‎ ‎(1) C→D的反应类型为　　　　 。 ‎ ‎(2) 化合物F中含氧官能团有羟基、　　　　和　　　　(填官能团名称)。 ‎ ‎(3) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能与Br2发生加成反应　②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上　③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢 ‎(4) 实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2CCH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br 和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：‎ CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5‎ ‎ ‎ ‎3. (2013·镇江期末)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：‎ ‎　　A　　　　　　　　B　　　　　　　　　　C　　　　　　　　　　D ‎…盐酸阿立必利 ‎　　E　　　　　　　　　　F ‎(1) 有机物D中含有的官能团有酯基、　　　　、　　　　(填官能团名称)。 ‎ ‎(2) 由E生成F的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3) 在 C→D的反应中，可能得到副产物H(分子式为C11H13NO4)。H的结构简式为　 。 ‎ ‎(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①属于α氨基酸 ‎②能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢 ‎(5) 高聚物I由G通过肽键连接而成，I的结构简式是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6) 写出由C生成D的化学方程式：　 。 ‎ ‎(7) 已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ 合成路线流程图示例如下：‎ CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ‎ ‎ ‎4. (2013·连云港期末)普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：‎ ‎(1) 化合物C的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团的名称)。 ‎ ‎(2) 反应①→④中属于加成反应的是　　　　　　(填序号)。 ‎ ‎(3) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：　　　　　　。 ‎ Ⅰ. 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 Ⅱ. 与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ. 能发生银镜反应 ‎(4) 产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C21H27O3N)。F的结构简式为　 。 ‎ ‎(5) 化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ CH2 CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ‎ 5. (2013·泰州期末)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：‎ ‎(1) 反应②⑥中属于还原反应的是　　　　(填序号)。 ‎ ‎(2) 化合物F中含　　　　个手性碳原子;化合物F和G比较，水溶性较强的是　　　　。 ‎ ‎(3) H为A的一种同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱图中有4种峰，写出H和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4) 反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应;第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式：　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5) 已知：(CH3)2NCH2CH3CH2CH2，写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ‎ ‎ ‎6. (2012·苏中三市二模)有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物G的合成路线如下：‎ 已知：R—CHCH2R—CHO+HCHO ‎(1) 该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是　 。 ‎ ‎(2) 写出A中含氧官能团的名称：　　　　　　　　，由C到 D的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3) 有机物E的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4) 有机物G同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种。 ‎ ‎①与FeCl3溶液反应显紫色 ‎②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应 ‎③分子中有4种不同化学环境的氢 ‎(5) 写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OHCH2CH2‎ ‎ 7. (2013·南师附中、海门中学、天一中学、淮阴中学联考)下图是一种治疗关节炎止痛药(F)的传统合成法路线图：‎ ‎(1) A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2) C分子中手性碳原子数目为　　　　;D→E的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3) E在酸性条件下发生水解反应生成F和无机盐，该无机盐中的阳离子为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4) 比F少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，其中满足下列条件的X的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　(任写一种)。 ‎ ‎①属于芳香族化合物　②苯环上只有1个取代基　③属于酯类化合物 ‎(5) 改良法合成该关节炎止痛药(F)是以2甲基1丙醇、苯为原料合成的，产率和原子利用率都比较高。试写出改良法合成该关节炎止痛药(F)的合成路线图(乙酸酐和其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OHCH2CH2Br—CH2CH2—Br 已知：①(R表示烃基)‎ ‎②(R、R'表示烃基) ‎ ‎ ‎ ‎8. (2013·苏州中学模拟) 加兰他敏(Galantamine)广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗。下面是它的一种合成路线(Ph—表示苯基C6H5—)：‎ ‎(1) A→B的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2) I分子中含氧官能团为　　　　　　(填官能团名称)，手性碳原子的个数为　　　　 。 ‎ ‎(3) G的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4) E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基 ‎②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎(5) 已知：RCH2COOH，写出以乙烯、苯酚为原料，制备α苯氧丙酸 ‎()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH 专题九　有机推断与合成 ‎1. (1) 3　酯基、羟基 ‎(2) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O ‎(3) 或 ‎(4) OCN—CH3‎ ‎(5) ‎ ‎2. (1) 取代反应　(2) 硝基　羰基 ‎(3) 、、‎ ‎、(任写一种)‎ ‎(4) ‎ ‎(5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO ‎3. (1) 醚键　氨基　(2) 取代反应 ‎(3) 　(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎(6) +2CH3OH+CH3COOCH3+H2O ‎(7) ‎ ‎4. (1) 酚羟基　羰基　(2) ①③‎ ‎(3) 　(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎5. (1) ②　(2) 1　G ‎(3) +2OH-‎ ‎(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎6. (1) 香料分子中含有酚羟基,易被氧化 ‎(2) 醚键、酚羟基　加成反应 ‎(3) ‎ ‎(4) 2‎ ‎　 (5) ‎ ‎　 ‎ ‎7. (1) ‎ ‎　 (2) 1　消去反应　(3) N ‎(4) 或 或 ‎　 (5) ‎ ‎　‎ ‎8. (1) 取代反应 ‎(2) 羟基、醚键　3‎ ‎(3) ‎ ‎(4) 、‎ ‎(5) CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH