2014年版高考化学题目型二十新信息、新情境的有机合成与推断题目选修专练三轮考前专练 9页

题型二十 新信息、新情境的有机合成与推断 题（选修专练）‎ 通关演练 ‎(建议完成时间：30分钟)‎ ‎1．已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如H2C===CH2HOCH2CH2OH。现以CH2===C(CH3)2为原料按下列方式合成环状化合物D和高分子化合物G。‎ ‎(1)A―→B的反应类型是________，C―→E的反应类型是________，E―→F的反应类型是________。‎ ‎(2)D的结构简式是____________，G的结构简式是________。‎ ‎(3)B―→C的化学方程式是__________________________________________。‎ ‎(4)E―→F的化学方程式是__________________________________________。‎ ‎(5)C物质的同分异构体中，与C所含官能团种类和数目都相同的同分异构体有________种(不包括C)。‎ 解析　由甲基丙烯―→A是题给信息的利用，故A为(见下式)；由A―→B，应注意到有αH的醇羟基可以被氧化，而没有αH的醇羟基则不能被氧化，故B为(见下式)；B―→C是将醛基氧化为羧基，C为(见下式)；由D为环状化合物且C―→D反应条件为浓硫酸、加热可知，C―→D是生成了二元环内酯；C―→E的转化没有条件，难以判断，但若注意到后面的加聚反应需要碳碳双键，则C―→E的转化应是醇的消去反应，则E为(见下式)。‎ 答案　(1)氧化反应　消去反应　酯化反应(或取代反应)‎ ‎(2)‎ ‎ (5)4‎ ‎2．(2013·武汉调研)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知 ‎①B分子中没有支链。‎ ‎②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。‎ ‎③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。‎ ‎④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。‎ ‎(1)A的结构简式______________。‎ ‎(2)B可以发生的反应有________(填序号)。‎ ‎①取代反应　②加聚反应　③氧化反应 ‎(3)C、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。‎ ‎(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式________、________。‎ ‎(5)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2－甲基－1－丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是________________________________。‎ 解析　由B→C→D为连续氧化，可知B、C、D分别为醇、醛、酸，而D与E互为同分异构体，则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物，结合B分子中没有支链，则B为正戊醇，D为正戊酸，而E的一氯代物只有一种，则E的结构简式为(CH3)3CCOOH，故可写出A的结构简式。‎ 答案　(1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3‎ ‎(2)①③‎ ‎(3)醛基　碳碳双键 ‎3．(2013·长沙名校模拟)乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR－39单体的过程如下：‎ 已知：Ⅰ.CR－39单体结构简式是 Ⅱ.酯与醇有反应RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)‎ ‎(1)乙烯转化为A的反应类型是________，B中官能团名称是________。‎ ‎(2)在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。‎ ‎①D的结构简式是________。‎ ‎②E为五元环状化合物，E与CH3OH反应的化学方程式是_____________ __________________________________________________________。‎ ‎(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________ ‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎(4)F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1，且能与NaHCO3反应。‎ ‎①K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是________。‎ ‎②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_________________ ‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎(5)下列有关C的叙述正确的是________(填写序号)。‎ a．能与乙酸发生酯化反应 b．能与乙醇发生酯化反应 c．1 mol C最多能与2 mol Na反应 d．C的同分异构体不能发生银镜反应 解析　根据框图转化关系及已知信息可推知A为ClCH2CH2Cl，B为HOCH2CH2OH，C为，D为，E为，G为。F的一种同分异构体K的分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1，且能与NaHCO3反应，可推测K为CH3CH(OH)COOH，K发生消去反应，生成的有机物的结构简式是CH2===CHCOOH，K在一定条件下可以发生缩聚反应。‎ 答案　(1)加成反应　羟基 ‎ (5)acd ‎4．(2013·银川联考)阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：‎ 已知：‎ ‎6－APA的结构简式为 ‎(1)反应②的反应类型是________，B分子中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)D的结构简式是________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是__________________________________________。‎ 反应①的目的是___________________________________________________。‎ ‎(4)芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列三个条件：‎ ‎①苯环上的一溴代物只有一种；‎ ‎②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；‎ ‎③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。‎ 写出所有符合上述条件的G的结构简式：_____________________________。‎ ‎(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是________。‎ a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能与Na2CO3溶液反应，但不与盐酸反应 c．能与FeCl3溶液发生显色反应 d．能发生银镜反应 解析　(1)反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成A，A为。A水解生成B，B为，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。(2)B经催化氧化生成C，C为 ‎，结合题目已知信息，可推出D的结构简式为。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反应①的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环中只含一种氢原子，能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3，说明含酯基。核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，说明分子中总共有4种氢原子，结合以上信息可推出G的结构简式。(5)由于其含酚羟基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应，由于其含氨基，故其能与盐酸反应，分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，故选ac。‎ 答案　(1)取代反应　羟基、醚键 ‎ (5)ac 化学驿站 有机合成推断，突破当先。‎ 捕获有用信息，解惑谜团。‎ 碳数碳架官能团，落实它们最关键。‎ 正推逆推相结合，掌握方法好推断。‎