高考有机化学基础总结复习总结 19页

高三化学精品教案（个人制作）‎ 课 题 有机化学基础复习 授课时间 教学目标 ‎1、了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。‎ ‎2、知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。‎ ‎3、了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。‎ ‎4、能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。‎ 重点、难点 重点：1、正确表示简单有机化合物的结构 ‎2、正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)‎ 难点：1、能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 ‎2、测定有机化合物组成和结构的一般方法 教学内容 ‎【内容提要】‎ ‎ 课前练习：‎ ‎1.下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ） ‎ A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 C.2-甲基丁烷和戊烷 ‎ B.邻氯甲苯和对氯甲苯 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 ‎2．下列叙述正确的是 （ ）‎ A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物 B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应 C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C－C单键 ‎3．下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 （ ）‎ A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料 C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇 D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 ‎4.下列关于有机物的说法错误的是w.w.w.k.s.5.u.c.o.m （ ）‎ ‎ A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 ‎ B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 ‎ C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 ‎ D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 ‎5. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 一、有机化合物的分类 ‎1. 按碳的骨架分类：‎ ‎ 链状化合物 ‎ 有机化合物 ‎ 环状化合物 脂环化合物 ‎ 芳香环化合物 ‎2. 按官能团分类 ‎ 官能团： ‎ 烃类：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物：卤代烃、醇、醛、酚、醚、酮、羧酸、酯 二、有机化合物结构特点 ‎1．原子成键数规律 ‎(1)碳原子(ⅣA族)总是形成4个价键(4个价电子均参与成键)：>C<或>C=或—C≡。‎ ‎(2)氮原子(ⅤA族)总是形成3个价键(—NO2中的氮除外)：>N—或—N=或N≡(3个不成对电子) 高考资源网 ‎(3)氧和硫原子(ⅥA族)总是形成2个价键，—O—或==O(原子有2个不成对电子)。‎ ‎(4)氢和卤原子(ⅠA族、ⅦA族)总是只形成1个价键，—H或—X(原子只有1个单电子)。‎ 有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X(卤素原子)等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推出烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。‎ ‎2．不饱和度概念：根据分子的不饱和度确定结构。①分子式为 CnHmOx的有机物，其不饱和度（又称缺氢指数）Ω＝ 。从分子结构的角度看，1个双键的不饱和度＝1、1个三键 的不饱和度＝1、1个环的不饱和度＝1、1个苯环的不饱和度＝4。②若某有机物的Ω＝2，则其结构中可能有2个双键、1个三键、2个环、或1个双键与1个环，双键还可能是碳碳双键或碳氧双键高考资源网 ‎3. 同分异构体 ‎（一）同分异构体的书写规律 ‎1．烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全高考资源网 ‎2．具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。‎ ‎（二）同分异构体数目的判断方法 ‎1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种高考资源网 ‎2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。‎ ‎3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。‎ ‎4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)‎ ‎4. 同系物 ‎1．定义：结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。‎ ‎2．判断各物质间是否是同系物时，一定要真正理解同系物的概念：除具有相同的官能团，且官能团的个数相同外，其余一般全部是烷烃基，且分子中碳原子个数不相等。如CH2==CH2的同系物应具备有且只有一个C==C，其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基，且碳原子个数不相等；CH3CH2OH与 CH2(OH)CH(OH)CH3、与—CH=CH2均不是同系物关系 三、有机物分子式的确定 ‎【例1】（08海南卷选做题20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：‎ A.C5H10O4 B．C4H8O‎4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 ‎ 解析：能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，说明X含2mo1碳原子，故答案只有D含有2mo1碳原子。‎ 答案：D。‎ ‎【变式训练1】某有机物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85％，下列关于该有机化合物的说法正确的是 （ ）‎ A．可能是芳香烃 B．不可能是芳香族化合物 C．该物质的熔点较高 D．分子结构中可能只含有单键 例3：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：‎ ‎(1)A的摩尔质量为 。‎ ‎(2)光谱分析发现A中不含甲基(－CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。‎ ‎(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。‎ ‎①符合条件的A的同分异构体的结构简式 。‎ ‎②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。‎ 解析与评价：‎ 一般由物质的质量分数和式量确定物质的化学式，再由物质的性质确定物质的结构这类题型的处理方法通常是选择式量较大，百分含量相对较小的那种元素进行分析，结合题目条件求出对应物质的式量，然后再由质量分数求出对应的化学式。不能熟练求出有机物的化学式从而无法通过有机物的性质确定有机物的结构简式。由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基，A的摩尔质量M=16n/11.94%，由于M≤150，可知n只能取1，解得M=‎134g/mol，A中含有的碳原子数为134×80.60%/12=9，氢原子数为134×(1-80.60%-11.94%)/1=10，因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度数为5，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，A中苯环上的一氯取代只有2种，说明酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为。‎ 答案：(1)‎134g/mol (2) (3)①‎ CH2CH3‎ COONH4‎ CH2CH3‎ CHO ‎② +2Ag[(NH3)2]OH → +2Ag↓+3NH3+H2O ‎【变式训练3】有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：‎ ‎(1)若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________高考资源网 ‎(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。‎ ‎(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为________________________。‎ ‎【例4】下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是 A．CH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SH B．与 C．HS－－CH2CH3与－CH2SH ‎ D．－与－－‎ 解析与评价：本题主要考查对同分异构体和同系物的辨认，解题时可从两者的概念入手。对同系物概念中的“结构相似”和同分异构体中“分子式相同、结构不同”理解不明导致误选。选项A中两种分子的分子式相同，均为C5H12S，前者属于硫醚，后者属于硫醇，两者互为同分异构体。选项B中两种分子的分子式相同，均为C6H13O2P，但二种官能团—PH2和—COOH在碳链上的连接顺序不同，两者互为同分异构体。‎ C中前者属于硫酚后者属于硫醇，由于两者不属于同一类别，因此不能互称为同系物。D中两稠环芳香烃也既不是同系物（不相差若干个CH2原子团），也不能互称为同分异构体（化学式不同）高考资源网 答 案：C和D。‎ ‎【变式训练4】人们使用四百万只象鼻虫和它们的‎215磅粪便，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下：‎ 以上四种信息素互为同分异构体的是 A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④‎ ‎【例5】2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为，其中φ代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。‎ ‎(1)PPA的分子式是：_______________________。‎ ‎(2)它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基(请填写汉字)。‎ ‎(3)将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：‎ ‎ ‎ 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出－OH和－NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分)：______________、______________、______________、______________。‎ 解析与评价：本题主要考查键状有机物同分异构体的书写与判断，对于链状物求二元取代物种数的方法：①先标出不同位置的H原子；②在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。求三元取代物种数的方法：①先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基，得其一取代结构；②对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。不按照链状有机物同分异构体书写的方法，想一个写一个，则易导致重复或遗漏。本题要讨论碳链上有3个取代基的问题，解决的方法是先连上2个取代基，分析一下有几种同分异构体，再连上第3个取代基，再分析有几种同分异构体。本题中，可先将－NH2和－OH连在不同碳原子上(因为要求不能连在同一个碳原子上)，有3种异构体：、、，每一种异构体上再连1个苯基时，又各有3种异构体，总共可以得到9种异构体高考资源网 答案：(1)C9H13NO (2)羟 氨 ‎(3)‎ ‎【变式训练5】‎ 纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持长期杀菌作用。有签于此，35位人大代表联名提交了一份议案，要求加快此项新技术应用到人民币制造中。若戊二醛是直链，则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有 A．4 种 B．5种 C．7种 D．8种 ‎【例6】蒽与苯炔反应生成化合物A：‎ 如果两个甲基分别取代A中上的两个氢，可得 种异构体。‎ 解析与评价：本题主要考查环状有机物同分异构体的书写与判断，对于环状有机物同分异构体的判断常用组合的方法求解。不按照环状有机物同分异构体书写的方法，想一个写一个，则易导致重复或遗漏。变式训练中书写同分异构体的方法称为“先定后动法”，一般适用于链状物的书写，如果对于环状物，则用该种方法容易导致重复。通过观察首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子，两个甲基取代两个氢原子后在环上的位置是(1，1)、(1，2)、(1，3)、(2，2)、(2，3)、(3，3)，都在1号位上有一种，在(1，2)上有2种同分异构体，在(1，3)上也有2种同分异构体，都在2号位上3种同分异体，(2，3)上有4种同分异构体，都在3号位上有3种同分异构体，因此共有15种同分异构体。‎ 答案：共15种高考资源网 ‎【变式训练6】已知C－C可以绕键轴旋转，对结构简式为 的烃，下列说法正确的是 A．该烃是苯的同系物 ‎ B．该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内 ‎ C．该烃的一氯代物最多有4种 ‎ D．该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 四、有机物的命名 习惯命名法 系统命名法： ‎ ‎【例7】（08上海卷7）下列各化合物的命名中正确的是 （ ）‎ 解析：选项A应命名为1、3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。‎ 答案：D 。 ‎ ‎【变式训练7】（09上海卷3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是 ‎1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。‎ 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 解析：该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。‎ A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。‎ B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应 C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。‎ D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。‎ 答案：A ‎2．（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。‎ 下列说法不正确的是 A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 解析：A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。‎ B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。‎ C．正确。‎ D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。‎ 答案：D ‎【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。‎ ‎3.（2011北京高考7）下列说法不正确的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯 C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽 解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。‎ 答案：C ‎4.（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是 ‎      A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 ‎      B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 ‎      C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋‎ ‎      D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析：在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋，电离方程式是 CH3COOHH++CH3COO－。这题是必修2有机内容，考查角度简单明了，不为难学生。‎ 答案：C ‎5. （2011广东高考7）下列说法正确的是 A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯[‎ D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正确。‎ 答案：C ‎6.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2‎ B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析：乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。‎ 答案：B ‎7.（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：‎ 关于NM－3和D－58的叙述，错误的是 A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH 溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。‎ 答案：C ‎8.（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）‎ A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。‎ 答案：C ‎9. （2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是 ‎①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ‎②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ‎③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ‎④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④‎ 解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。‎ 答案：B ‎10.（2011海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 ‎[答案]A 命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度 解析：本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。‎ ‎【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。‎ ‎11.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ‎ A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 ‎[答案]CD 命题立意：考查有机分子的结构。‎ 解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。‎ ‎【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。‎ ‎12．(2011全国II卷7)下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。‎ 答案：D ‎ 一、 选择题（单项选择题）‎ ‎1. 欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六（如图）。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中 含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是 （ ）‎ A．碳氢化合物的通式为CnH2n+2 ‎ B．芳香烃属于碳氢化合物 C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 ‎ D．溴苯属于碳氢化合物 ‎2. （08宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是 ( )‎ A．①② B．②③ C．③④ D．②④‎ ‎3.（08上海卷）下列各化合物的命名中正确的是 （ ）‎ ‎.‎ ‎4. 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是 （ ）‎ ‎5. (惠州市2009届高三第一次调研 )历史上最早使用的还原性染料是靛蓝，其结构式为：‎ 下列关于它的性质的叙述中错误的是 （ ）‎ A．它的苯环上的一氯取代产物有4种 B．它的化学式是C14H10N2O2‎ C．它是高分子化合物 D．它可以使溴水褪色 ‎6. 下列四组数字中，代表有机物的4种同系物的式量的 （ ）‎ A．16．32．48．64 B．16．17．18．19 ‎ C．16．30．44．58 D．16．28．40．52‎ ‎7. 联苯（　　　　　）由两个苯环通过单键连结而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 （　　）‎ ‎ A.6种 B.9种 C.10种 D.12种 Br-‎ ‎-Br ‎8. 有机物命名时，取代基的编号必须满足“最低系列”。即当存在碳链编号不同时，得到两种或两种以上不同的编号系列，此时应顺次逐项比较各系列不同的位次，最先遇到位次编号最小者定为“最低系列”。若有多种官能团，必须按官能团的优先次序，使官能团的编号满足“最低系列”，碳碳双键比卤素原子优先。例如： 命名为1，6－二溴－1，3，5，7－环辛四烯（或简称1，6－二溴环辛四烯）‎ ‎-Br ‎-Br 则 的命名为 （ ）‎ ‎ ‎ A．1，2－二溴环辛四烯 B．1，8－二溴环辛四烯 ‎ C．2，3－二溴环辛四烯 D．2，8－二溴环辛四烯 二、多选题（每小题有一个或两个答案）‎ ‎9. 近年来，人们利用合成的方法制备了多种具有特殊结构的有机物，例如分子具有以下立体结构的环状化合物（其中碳．氢原子均已略去）‎ ‎ .‎ 有人认为上述有机物中，① 立方烷．棱晶烷．金刚烷都是烷烃的同系物，② 盆烯能与溴水发生加成反应，③‎ ‎ 棱晶烷．盆烯都是苯的同分异构体，④ 立方烷的二氯代物有3种同分异构体，⑤ 金刚烷是癸烷(C10H22)的同分异构体。你认为上述判断中正确的是 ( )‎ A．只有③ B．②和③ C．①．③和⑤ D．②．③和④‎ ‎10. ( 2008-2009学年度徐闻一中高三化学第三次测) ‎2008年9月11日，全国各地多处发现婴儿因食用三鹿奶粉而出现肾结石的事件。当晚，三鹿集团承认婴幼儿奶粉受到三聚氰胺污染，并宣布召回市面上被污染的产品。三聚氰胺的分子结构如下：有关三聚氰胺的说法正确的是（ ）‎ A. 三聚氰胺属于芳香族化合物，但不属于芳香烃；‎ B. 三聚氰胺的分子式为C3N6H6；‎ C. 三聚氰胺中的碳原子属于饱和碳原子；‎ D. 三聚氰胺分子中的所有原子都在一个平面内 ‎11. 下列各化合物的命名中正确的是 A．CH2=CH－CH=CH2 1,3—二丁烯 ‎ B．‎ C． 甲基苯酚 ‎ D． 2—甲基丁烷 ‎12. 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 （ ）‎ ‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 ‎ B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 ‎ C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有3种 ‎ D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 ‎13. 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 （ ）‎ ‎14. 下列有机物的命名或名称正确的是 ( )‎ A．2一甲基二丁炔 ‎ B． 邻二甲基环已烷 C． 1，2，4一三甲苯 ‎ ‎—‎ CH3‎ ‎—‎ OH D．H‎5C2—CH—CH2—CH—CH3 3一甲—3—羟基已醇 三、填空题（本题包括4小题，共40分）‎ ‎15.（8分）有机化合物的结构简式可进一步简化成键先式，如：‎ 写出下列物质的分子式：‎ ‎① ② ‎ ‎③ ④ ‎ ‎16.（8分）课本的第27页介绍了一种热带雌蚕蛾为了吸引同类雄蛾会分泌出叫“蚕蛾醇”的物质。蚕蛾醇有多种顺反异构体，如 HO(CH2)8CH2‎ CH2CH2CH3‎ C＝C H H H C＝C H 请回答：‎ ‎（1）蚕蛾醇共有多少种顺反异构体（含自身） 。‎ ‎（2）该蚕蛾醇手性碳原子数为 。‎ ‎（3）该蚕蛾醇的分子式为 。‎ ‎17.（12分）①有机物的结构简式可进一步简化，如 可写成 ，化合物 ‎ 的分子式为 ，该化合物 （能或不能）使溴水褪色,与氢气充分加成，生成物的分子式 。 ‎ ‎②与的键合情况相似，也可分别用与表示，则的分子式为 。‎ ③右图是某烃结构的键线式，其名称是环癸烷，其分子式 为 ，1mol该烃完全燃烧需消耗氧气 mol。‎ ‎18. (12分) ①对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是 ,‎ ‎ ， ， 。‎ ‎②CH3－C≡C－CH＝CH2分子中最多有 个碳原子共线， 个碳原子共面；最少有 个原子共面，最多有 个原子共面。‎ 四、计算题（本题包括1小题，共12分）‎ ‎19. 有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取‎2.3 g A与‎2.8 L氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重‎2.7 g，碱石灰增重‎2.2 g。回答下列问题：‎ ‎（1）‎2.3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?‎ ‎（2）通过计算确定该有机物的分子式高考资源网 ‎¤课前小练：‎ 1. 答案：D。‎ 2. 答案：B 3. 答案：D。‎ 4. 答案：D 5. 答案：A ‎¤知识动脉 例1．答案：D。‎ 变式训练1、答案：D ‎ 解析：该有机物的相对分子质量不超过200，因此可确定该有机物的相对分子质量为129，因此分子式可以是C8H17NH2，相当于一个烷烃基连接一个氨基，因此选项D正确，利用等效转换法（1C~12H），分子式也可以是C9H7N，所以可以构建成一个芳香族化合物，选项B错。由于分子中含有C、H、N三种元素，因此不能称为芳香烃。该有机物属于分子晶体，熔点低。‎ 例2、答 案：(1)五 (2)①C2H‎2 C2H6O2 ‎2.5a ②C2H‎4 C2H4O2 ③‎18a g＜m(H2O)＜‎54a g 变式训练2、答案：(1)0.2 mol O2 CO (2)C2H‎4 C3H‎6 C2H6O C3H8O (3)H‎2 C2H6‎ 解析：由于是在标准状况，碱石灰吸收的‎4.48 L气体是CO2，燃烧后剩余的‎6.72 L可能是CO2与O2，也可能是CO2与CO。若燃烧后剩余气体是CO2与O2，则A是C2H4或C2H6O（C2H4·H2O），或平均分子组成为C2H5O0.5；若燃烧后剩余气体是CO2与CO，则A是C3H6或C3H8O（C3H6·H2O），或平均分子组成为C3H7O0.5。若平均分子组成为C2H5O0.5，则可能是C4H8O与 H2等物质的量混合；若平均分子组成为C3H7O0.5，则可能是C4H8O与C2H6‎ 等物质的量混合。‎ 例3、答案：(1)‎134g/mol (2) (3)①‎ CH2CH3‎ COONH4‎ CH2CH3‎ CHO ‎② +2Ag[(NH3)2]OH → +2Ag↓+3NH3+H2O 变式训练3 答案：(1)HO－CH2CHO (2) CO(NH2)2 (3)C8H8O ‎ 解析：据题意有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，得出有机物A中氢的质量分数与乙酸中含氢量相同。(1)A与乙酸相对分子质量相等，可考虑A是乙酸的同分异构体，根据A的性质可确定A中既含有醛基又含有羟基，因此A为HO－CH2CHO。(2)A由四种元素形成的两种官能团组成，首先想到A中可能含有N原子，由于A分子中氢原子都不与碳原子相连，得出A中必有N原子，H原子和N原子相连形成氨基，由于A的相对分子质量与乙酸相等，采用等效变换，N~CH2~(O-2H)，可得A为CO(NH2)2(尿素)，经检验A中含氢量和乙酸中含氢量相同。(3) A的摩尔质量M=16n/(1-86.67%)，由于M＜200，可知n只能取1，解得M=‎120g/mol，A中含有的氢原子数为120×1/15=8，碳原子数为120×[86.67%-(1/15)]/12=8，因此A的化学式为C8H8O，结合A的性质可知A中含有羟基，由于A分子每个碳原子都达到饱和，因此可考虑A相当于立方烷中的一个氢原子被羟基取代所得。‎ 例4、答 案：C和D。‎ 变式训练4、答案：C ‎ 解析：(1)先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等(如O、N、S等)；若不相等，一定不是同分异构体。上述四个图形中除碳、氢以外，都只含一个O原子，有可能互为同分异构体。(2)再看各个结构中的双键的总数+环的总数+苯环的总数×4+三键的总数×2之和是否相同，若不相等，一定不是同分异构体，若相等，可能是同分异构体。如①中一个C=C、一个C=O、一个环所以总数=3；同理：②中总数=3；③中总数=2；④中总数=2，所以①和②可能互为同分异构体；③和④可能互为同分异构体。(3)再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体。(4)当碳原子个数相同时，再看是否是同种物质，①和②是同种物质。‎ 例5、答案：(1)C9H13NO (2)羟 氨 ‎(3)‎ 变式训练5、答案：D ‎ 解析：①首先应写出主链，直链戊二醛：只有一种(OHC—C—C—C—CHO)。②-NH2与每个—Cl只能占中间3个碳原子，看—NH2边(两边是等同的)，两个—Cl有两对两邻一间共5种同分异构体；—NH2占中间碳原子，两个—Cl只有1对，共3种同分异构体；合并，答案应选D。‎ 例6、答案：共15种。‎ 变式训练6、答案：D ‎ 解析：该烃分子中有2个苯环，不可能是苯的同系物；由于分子中有甲基，也不可能所有原子都在同一平面；该烃苯环上的一氯代物只有4种，但加上甲基上的一氯代物，共有5种；该烃分子中共平面的9个碳原子如图。‎ 例7：答案：D 变式训练7、答案：C ‎¤参悟经典习题 题号 ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ 答案 B B D D C C D B 题号 ‎9‎ ‎10‎ ‎11‎ ‎12‎ ‎13‎ ‎14‎ 答案 D B D BC AC BC ‎15、①C6H14 ②C5H10 ③C7H12 ④C10H8‎ ‎16、（1）4（2）0（3）C16H30O ‎17、C12H16 能 C12H‎20 C5H5N；C10H20 15‎ ‎18、 ，。‎ ‎4，5，8，9。‎ ‎19、⑴解：n(O2)= = 0.125 mol m(O2)= 0.125 mol×‎32g·mol-1= ‎4 g ‎ n(H2O)= = 0.15 mol n(CO2) = = 0.05 mol m(CO)= ‎4 g +‎2.3 g - ‎2.7 g - ‎2.2 g = ‎1.4 g n(CO)= = 0.05 mol ‎ n(H)=2n(H2O)= 0.15 mol×2= 0.3 mol n(C)= n(CO2) + n(CO) = 0.05 mol + 0.05 mol = 0.1 mol ‎ ‎ 答：‎2.3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量分别为0.3 mol 和0.1 mol 。‎ ‎⑵解：‎2.3 g A中所含氧原子：‎ ‎ n(O)=（0.05 mol×2 +0.05 mol + 0.15 mol）—0.125 mol×2 = 0.05 mol ‎ n(C)∶n(H)∶n(O) =0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol = 2∶6∶1‎ ‎ 则A 的最简式为 C2H6O ‎ ‎ 根据价键规则 A 的分子式为 C2H6O 。‎ 答：A 的分子式为 C2H6O 。‎