高考化学人教版一轮复习教学案选修五有机化学基础烃的含氧衍生物 13页

第3节　烃的含氧衍生物 ‎1．认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。‎ ‎2．结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。‎ 一、醇 ‎1．概念 醇是________基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的的化合物，饱和一元醇的分子通式为____________。‎ ‎2．醇的分类 ‎3．醇类物理性质的变化规律 ‎(1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。‎ ‎(2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于‎1 g·cm－3。‎ ‎(3)沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。‎ ‎②醇分子间存在__________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。‎ ‎4．乙醇的化学性质 条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ‎①‎ 置换 HBr，△‎ ‎②‎ 取代 O2(Cu)，△‎ 氧化 浓硫酸，‎‎170 ℃‎ 消去 浓硫酸，‎‎140 ℃‎ 取代 CH3COOH(浓硫酸、△)‎ 取代(酯化)‎ 即时训练1 CH2OH的名称为________，能发生反应的类型有__________。‎ ‎①加成反应　②消去反应　　③酯化反应　　④置换反应　⑤中和反应　⑥氧化反应　⑦取代反应 二、苯酚 ‎1．组成与结构 分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH，结构特点：_______________。‎ ‎2．物理性质 ‎(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显____________。‎ ‎(2)溶解性：常温下在水中溶解度________，高于‎65 ℃‎时与水混溶。‎ ‎(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应立即用________清洗。‎ ‎3．化学性质 ‎(1)羟基中氢原子的反应 ‎①弱酸性。‎ 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。‎ ‎②与活泼金属反应。‎ 与Na反应的化学方程式为：__________________________________。‎ ‎③与碱的反应 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为：‎ ‎____________________________________________。‎ 特别提示：苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。‎ ‎(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：‎ ‎__________________________________________。‎ 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显____________，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ 即时训练2 (1)怎样鉴别苯酚钠溶液与NaOH溶液？‎ 答：________________________________________________________________________。‎ ‎(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？‎ 答：________________________________________________________________________。‎ 三、醛的结构与性质 ‎1．概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。‎ ‎2．物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色[来源:1ZXXK]‎ 刺激性气味 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 与水、乙醇等互溶 ‎3．化学性质(以乙醛为例)‎ 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：‎ 醇醛羧酸。写出下列反应的化学方程式：‎ 即时训练3 下列说法中正确的是________。‎ ‎①乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色　②醛能发生氧化反应生成酸　③醛不能发生还原反应　④乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离　⑤福尔马林是纯净物 特别提示：(1)能发生银镜反应、使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基。(2)醛基能被弱氧化剂Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]＋氧化，所以也能被强氧化性的溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化，即含醛基的化合物能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)甲醛(HCHO)其分子中 可看成有两个醛基，所以1 mol甲醛可与4 mol Cu(OH)2或4 mol [Ag(NH3)2]＋发生氧化反应。(4)含醛基的化合物不一定叫醛，如葡萄糖、甲酸某酯等。‎ 四、羧酸的结构与性质 ‎1．概念 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。‎ ‎2．乙酸化学性质 ‎(1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为_________________。‎ ‎(2)酯化反应 CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为_______________________。‎ 即时训练4 选择合适的试剂鉴别苯酚溶液、乙醇溶液、醋酸溶液：________________ ______________________________________________________________________________。‎ 特别提示：羧酸与醇的酯化反应断键成键方式或失氧方式是酸脱羟基醇脱氢，也可形象地记为“杀富济贫”(含氧原子多的羧基失去氧原子)。‎ 五、酯的结构与性质 ‎1．概念 羧酸分子中羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为__________________________。‎ ‎2．酯的性质 ‎(1)物理性质 密度：比水______。气味：低级酯是具有__________的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。‎ ‎(2)化学性质——水解反应 CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：‎ ‎______________________，____________________。‎ 即时训练5 在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共同加热时，发生反应时断键的位置是(　　)。‎ A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥‎ 一、有机物性质的规律 ‎1．物理性质规律 ‎(1)溶解性 ‎①低级醇、低级醛、低级羧酸、单糖、二糖、大多数氨基酸均易溶于水。‎ ‎②所有烃、卤代烃、酯、油脂均不溶于水。‎ ‎③酚不溶于冷水，但溶于热水。‎ ‎④大多数有机物易溶于有机溶剂。‎ ‎(2)密度 所有烃密度均比水小，酯的密度一般小于水，溴乙烷的密度大于水。‎ ‎(3)气味 乙醛、乙酸具有刺激性气味，低级酯具有芳香气味。‎ ‎2．化学性质规律 ‎(1)凡是含不饱和键(C===C、CC、C===O，酯基除外)、苯环的均可以与氢气在一定条件(催化剂、加热、加压)下发生加成反应。‎ ‎(2)能发生取代反应的有：烷烃(Cl2光照)、烷烃基(Cl2光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。‎ ‎(3)与一般试剂的反应 ‎①与溴水反应的有C===C、CC(加成反应)，酚类(取代反应)，—CHO(氧化反应)。‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色的有C===C、CC、苯的同系物、酚、—CHO等。‎ ‎③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。‎ ‎④凡是含有—CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应。‎ ‎⑤含有—OH(如醇、酚类)一般都能与含有—COOH的物质发生酯化反应。‎ ‎(4)注意点 ‎①注意量。‎ 不仅要从质的方面复习，还应从量的方面进行复习。如：1 mol C===C与1 mol H2、1 mol Br2反应；1 mol —CHO与1 mol H2、2 mol Cu(OH)2、2 mol [Ag(NH3)2]＋反应。‎ ‎②注意反应条件。‎ Ⅰ.卤代烃在NaOH水溶液中发生水解生成醇，而在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。‎ Ⅱ.与溴单质反应：C===C、CC与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应；苯酚与浓溴水发生的是取代反应；苯与液溴还得用FeBr3作催化剂才能发生取代反应。‎ Ⅲ.甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子，而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。‎ ‎3．有机物中羟基(—OH)上的氢电离的难易程度：羧酸＞酚＞醇 Na NaOH Na2CO3‎ NaHCO3‎ 醇C2H5OH 生成H2‎ 不反应 不反应 不反应 酚 生成H2‎ 中和反应 反应生成NaHCO3‎ 不反应 羧酸CH3COOH 生成H2‎ 中和反应 反应生成CO2‎ 反应生成CO2‎ ‎【例1－1】 已知：‎ RCHO＋CH2(COOH)2RCH===C(COOH)2＋H2O RCH===C(COOH)2RCH===CHCOOH＋CO2↑‎ A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸(见下图)。‎ A的相对分子质量是104,1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol气体。‎ ‎(1)A的结构简式是____________。‎ ‎(2)B不可能发生的反应是________(填序号)。‎ a．取代反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．还原反应 e．水解反应 f．显色反应 ‎(3)等物质的量C分别与足量的Na、浓溴水、NaOH、NaHCO3反应时消耗Na、Br2、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是____________。‎ ‎(4)写出C与足量Na2CO3反应的化学方程式：______________________。‎ ‎(5)写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式：__________________。‎ ‎①在苯环上只有两个取代基；‎ ‎②在苯环上的一氯取代物只有两种；‎ ‎③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2气体；‎ ‎④该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有4种峰。‎ ‎(6)写出利用阿魏酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的方程式：________________________________________________________________________。‎ 方法归纳 ‎(1)做由结构推测性质的题目时，首先需将题目中提供的有机“大分子”进行拆解，把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性质。‎ ‎(2)记忆官能团的性质时，要进行联想比较记忆，如蛋白质的肽键与酯基化学性质相似均能发生水解，—NH2和—OH均与—COOH发生取代反应。‎ ‎【例1－2】 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述中正确的是(　　)。‎ A．迷迭香酸属于芳香烃 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应 二、有机物的反应类型 ‎1．有机反应类型的定义及特点 ‎(1)取代反应 定义：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。‎ 特点：有上有下。‎ 实例：①卤代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、‎ ‎③水解反应：C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋C2H5—OH CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋C2H5—OH ‎④酯化反应：CH3COOH＋C2H5—OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎(2)加成反应 定义：有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。‎ 特点：只上不下。‎ 实例：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ‎＋H2CH3—CH2—OH ‎(3)消去反应 定义：有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含或—CC—)化合物的反应。‎ 特点：只下不上。‎ 实例：CH3—CH2—Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CH3—CH2—OHCH2===CH2↑＋H2O ‎(4)氧化反应和还原反应 ‎①氧化反应：有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应；②还原反应：有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应；③实例：与氢气发生的加成反应都是还原反应，注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有：‎ ‎2CH3CH2OH＋O2＋2H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O ‎2．有机反应类型的推断方法 ‎(1)由官能团的转化推测反应类型 官能团结构决定了有机物的性质，故根据官能团互变就可推知反应类型。‎ ‎(2)由反应条件推测反应类型 条件不同，反应类型也可能变化，所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：‎ ‎①与NaOH水溶液发生的反应有：卤代烃的水解，酯的水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。‎ ‎②以浓硫酸作条件的反应有：醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。‎ ‎③以稀硫酸作条件的反应有：酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。‎ ‎④Fe：苯环的卤代。‎ ‎⑤光照：烷烃及苯环侧链烃基的卤代。‎ 写出上述反应的反应类型：①是__________________、②是____________________、③是________________、④是______________________。‎ 方法归纳 分析化学反应类型时，一定要抓住有机反应的断键成键位置，依据有机反应基本反应类型的特点进行推断。‎ ‎【例2－2】 某有机物的结构简式为 ‎，它可发生的反应类型有(　　)。‎ ‎①取代　②加成　③消去　④水解　⑤酯化　⑥中和　⑦氧化　⑧加聚 A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑧‎ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧‎ ‎1．(2019山东菏泽冲刺)北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物“邻苯二甲酸酯”(PAEs)，值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯(DEP)和邻苯二甲酸二(2乙基己)酯(DEHP)。‎ ‎(1)邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的结构简式为________，其核磁共振氢谱共有____组吸收峰，峰面积之比为________。‎ ‎(2)以下是某课题组设计的用气态烃A与芳香烃C合成邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的路线：‎ 已知：‎ ‎①C的结构简式为__________，其一溴代物有______种。‎ ‎②反应Ⅰ属于________反应，反应Ⅲ属于________反应。‎ ‎③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式：________________________。‎ ‎2．(2019吉林长春二次调研)A为药用有机物，从A出发可发生如图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应，A分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一卤代物有两种，D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)F中的含氧官能团的名称为__________；‎ ‎(2)F能发生的反应类型有________(填序号)；‎ ‎①取代反应　②加成反应　③消去反应　④加聚反应　⑤缩聚反应 ‎(3)C的化学式为________，G的结构简式为____________________；‎ ‎(4)某有机物X符合下列条件要求，其名称为__________；‎ ‎①与E的摩尔质量相同 ‎②不与碳酸氢钠溶液反应，但与金属钠反应有气泡生成 ‎③链状结构且核磁共振氢谱有三组峰 ‎(5)芳香族化合物M与A是同分异构体，苯环上两个取代基且处在对位；M与A具有相同的官能团，但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，其中一种符合条件的M与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。‎ ‎3．(2019广东省实验中学测试)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。‎ 根据上图回答问题：‎ ‎(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________；C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母序号)。‎ a．加成反应　b．取代反应　c．消去反应　d．酯化反应 e．水解反应　f．置换反应 ‎(2)反应②的化学方程式是_______________________________________________。‎ ‎(3)反应②实验中加热的目的是：‎ Ⅰ___________________________________________________________________。‎ Ⅱ___________________________________________________________________。‎ ‎(4)A的结构简式是_____________________________________________________。‎ ‎(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个。‎ Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 写出其中任意一个同分异构体的结构简式________________________________。‎ ‎4．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2019年诺贝尔化学奖。‎ X＋CH2CHR CH===CH—R＋HX(X为卤原子，R为取代基)‎ 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)M可发生的反应类型是______。‎ a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应 ‎(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是____________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是____________________。‎ ‎(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。‎ ‎(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为______________________。‎ ‎5．PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)由A生成D的化学方程式为________________；‎ ‎(2)由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；‎ ‎(3)由E生成F的化学方程式为______________，该反应的类型为________；[来源:Z*xx*k.Com]‎ ‎(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________(写结构简式)；‎ ‎(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是______________________(写结构简式)。‎ ‎6．(2019湖北武汉联考)芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：‎ ‎(1)C中含氧官能团的名称是________；B→A的反应类型是________。‎ ‎(2)H的结构简式是____________。‎ ‎(3)写出下列化学方程式：‎ ‎①D与银氨溶液反应_______________________________________________________；‎ ‎②E→I___________________________________________________________________。‎ ‎(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是________(填“同意”或“不同意”)，你的理由________________________________。‎ ‎(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式____________________。‎ ‎①属于芳香族化合物 ‎②遇FeCl3溶液不变紫色 ‎③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应 ‎7．在现代战争、反恐、警察执行任务时士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件)：‎ 已知：当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程，回答下列问题：‎ ‎(1)合成M5的单体G的结构简式为_________，F的含氧官能团的名称有__________。‎ ‎(2)在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是_______，②的反应条件是___________。‎ ‎(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为____________。‎ ‎(4)1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成________ mol砖红色沉淀。‎ ‎(5)1 mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3________ mol。‎ ‎8．(2019山东理综，33)合成P(一种抗氧化剂)的路线如下：‎ A(C4H10O)B(C4H8) DE(C15H22O3)P(C19H30O3)‎ 已知：①＋R‎2C===CH2 (R为烷基)；‎ ‎②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。‎ ‎(1)A→B的反应类型为__________。B经催化加氢生成G( C4H10)，G的化学名称是__________。‎ ‎(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______。‎ ‎(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______。‎ a．盐酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．浓溴水 ‎(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为____________________(有机物用结构简式表示)。‎ ‎9．(2019浙江理综，29)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：‎ 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。‎ 根据以上信息回答下列问题：‎ ‎(1)下列叙述正确的是________。‎ a．化合物A分子中含有联苯结构单元 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应 ‎(2)化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________。‎ a．属于酯类 b．能发生银镜反应 ‎(4)写出B→G反应的化学方程式______________。‎ ‎(5)写出E→F反应的化学方程式______________。‎ ‎10．咖啡酸苯乙酯 ‎()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：‎ 请填写下列空白：‎ ‎(1)A分子中的官能团是____________；‎ ‎(2)高分子M的结构简式是__________________；‎ ‎(3)写出A→B反应的化学方程式________________；‎ ‎(4)B→C发生的反应类型有__________________；‎ D→E发生的反应类型有__________________；‎ ‎(5)A的同分异构体有很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有________种。‎ ‎①苯环上只有两个取代基　②能发生银镜反应　③能与碳酸氢钠溶液反应　④能与氯化铁溶液发生显色反应 ‎11．(2019河北保定调研)氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：‎ 它的一条合成路线如下：‎ 提示：(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去)‎ RCH2COOH R—ONa＋Cl—R′R—O—R′＋NaCl(R—、R′—代表烃基)‎ ‎(1)氯贝特的分子式为____________________________________________________。‎ ‎(2)若‎8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成‎2.24 L CO2(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为____________，B中含有的官能团名称为____________。‎ ‎(3)要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是________。‎ a．NaOH　　　　　　　 b．Na2CO3‎ c．NaHCO3 d．CH3COONa ‎(4)反应②的反应类型为________，其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体有________种。‎ a．1,3,5–三取代苯 b．属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应 c．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 ‎(5)反应③的化学方程式为_________________________________________________。‎ 参考答案 基础梳理整合 一、1.羟　CnH2n＋2O ‎3．升高　氢键 ‎4．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ‎①③　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎②④　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎①②　2CH3CH2OHH‎5C2—O—C2H5＋H2O ‎①　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 即时训练1‎ 答案：苯甲醇　①③④⑥⑦‎ 二、1.羟基与苯环直接相连 ‎2．(1)粉红色 ‎(2)不大 ‎(3)酒精 ‎3．(1)‎2C6H5OH＋2Na―→‎2C6H5ONa＋H2↑[来源:学,科,网]‎ ‎(3)紫色 即时训练2‎ ‎(1)用小试管分别取溶液少许，滴加盐酸，溶液变浑浊的是苯酚钠 ‎(2)①用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的是苯酚；②用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚 三、2.气体　液体[来源:Zxxk.Com]‎ ‎3．CH3CHO＋H2CH3CH2OH CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O ‎2CH3CHO＋O22CH3COOH 即时训练3‎ 答案：①②‎ 四、2.(1)CH3COOHH＋＋CH3COO－‎ ‎(2)CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O 即时训练4‎ 答案：用小试管分别取少量上述溶液，加入少量碳酸氢钠溶液，有气泡产生的是醋酸；然后向另外两支中分别滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚 五、1. ‎ ‎2．(1)小　芳香气味 ‎(2)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 即时训练5‎ D 核心归纳突破 ‎【例1－1】 答案：(1)CH2(COOH)2　(2)e　(3)3∶2∶3∶2‎ ‎【例1－2】 C　解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，故A项错；1分子迷迭香酸中含2个苯环，1个碳碳双键，最多能和7 mol氢气发生加成反应，羧基、酯基中的碳氧双键均不能发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基，1个羧基，1个酯基，最多能和6 mol氢氧化钠发生反应，D项错。‎ ‎【例2－1】 答案：取代反应　消去反应　加成反应　消去反应 ‎【例2－2】 C　解析：官能团决定有机物的性质。该有机物中含有醇羟基、酚羟基、羧基，所以发生取代、消去、酯化、中和、氧化反应；能水解的官能团是酯基、—X，有苯环能发生加成反应，所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。‎ 演练巩固提升 ‎2．答案：(1)羧基、羟基　(2)①②⑤　(3)CO2‎ ‎(其他合理答案也可)‎ ‎3．答案：(1)C5H10O2　羧基　e ‎(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O ‎(3)①加快反应速率　②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 ‎(4)或 ‎4．答案：(1)ad ‎(2)(CH3)2CHCHCH2　‎ ‎(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)‎ ‎5．答案：(1)H‎3CCH3＋2Cl2 ClH‎2CCH2Cl＋2HCl ‎(2)取代(酯化)反应　对苯二甲酸甲酯 ‎(3)HOH‎2CCH2OH＋3H2 HOH‎2CCH2OH　加成反应 ‎(4) CHClCH2Cl、CCl2CH3、‎ CH2CHCl2‎ ‎(5)HCOOOOCH ‎6．答案：(1)醛基　取代反应(酯化反应)‎ ‎2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎②＋(n－1)H2O ‎(4)同意　在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均可)‎ ‎7．答案：(1) 　羧基、(酚)羟基　‎ ‎(2)③④　氢氧化钠水溶液，加热 ‎(3)　(4)2　(5)4‎ ‎8．答案：(1)消去反应　2甲基丙烷(或异丁烷)‎ ‎(2) ‎ ‎(3)bd ‎(4)CCOOCH2CH2CH2CH3＋2NaOH―→ COONa＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)‎ ‎9．答案：(1)cd ‎[来源:1]‎ ‎10．答案：(1)羟基、羧基、碳碳双键 ‎(4)取代反应、加成反应　消去反应　(5)3‎ ‎11．答案：(1)C12H15ClO3　(2) 　羧基、氯原子　(3)cd　(4)取代反应　2‎