高考二轮复习同分异构体专题复习高三 8页

高三化学《同分异构体专题复习》‎ 一、同分异构体定义：具有相同分子式而结构不同的化合物，互为同分异构体。‎ ‎1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH2原子团 CH4与CH3CH（CH3）CH3 ‎ CH3COOH、HCOOH 同分异构体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 ‎ 与 ‎ 同素异形体 同一种元素形成的几种性质不同的单质 单质 元素种类 相同 性质 不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 ‎、与 ‎2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机化合物与无机化合物之间，只要符合 分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。‎ 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n-2‎ 炔烃 二烯烃 ‎ CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2‎ CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH与 CH3OCH3；‎ CnH2n-6O 芳香醇 酚 ‎ CnH2nO 醛 烯醇 ‎ CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH CnH2nO2‎ 羧酸 酯 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6‎ 单糖 葡萄糖与果糖 C12H22O11‎ 双糖 蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基）‎ 三、同分异构体的书写：‎ ‎（一）烷烃的同分异构体： ‎ ‎【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。‎ ‎（二）烷基同分异构体：‎ 写出丙基（—C3H7）的结构简式： 。‎ 写出丁基（—C4H9）的结构简式： ‎ ‎ 。‎ ‎（三）芳香族化合物的同分异构体：‎ 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________；‎ 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或________________。‎ ‎（四）酯的同分异构体的书写 ‎ 1、 写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。‎ ‎ ‎ ‎2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。‎ 四、高考中同分异构体考查体验 ‎1、(理综山东卷) ‎ 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。‎ ‎(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：‎ 提示：①RCH2OHRCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。‎ 写出A的结构简式________________________。‎ ‎2、‎ ‎3、（高考理综山东卷）‎ 已知H 是CH2=CHCH2COOH，H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为　　 　　。‎ ‎【答案】CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH ‎4、 （2010年高考理综山东卷33题）‎ 从冬青中可以提取有机物A，合成抗结肠炎药物及其他化学品。已知A为 ，则（1）A有多种同分异构体，其中两种I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成 和 ，请写出I和J的结构简式为 。‎ 五、常见题型及解题策略 ‎（一）、烷烃的同分异构体： ‎ 需要熟记的同分异构种数：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷 种，戊烷 种。‎ ‎（二）、醇、醛、羧酸的碳架异构体 ‎（1）分子式为C4H9O，其催化氧化的产物能发生银镜反应，写出该产物可能的结构简式 ‎_ _ ___。‎ ‎（2）分子式为C4H8O2，并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有______种 ‎（三）、芳香族化合物的同分异构体：‎ ‎【典例】 (高考理综) ‎ 已知水杨酸的结构简式为，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。‎ ‎①苯环上有三个取代基 ‎②能发生银镜反应，不能发生水解反应 ‎③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 ‎【反思总结】‎ ‎1、熟悉苯的二元取代物，有邻、间、对三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。‎ ‎2、写苯环上的三元取代物的思路：要先写出二元取代物，再在此基础上引入第三个取代基。‎ ‎（四）酯的同分异构体的书写 ‎【典例】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。‎ 请回答下列问题：D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是 请写出另外两个同分异构体的结构简式：‎ ‎ 和 ‎ ‎ ‎ ‎【当堂检测】‎ ‎1、在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术。F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。F的分子式为C8H8O，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F的结构简式为 。2、F有多种同分异构体，已知有一类F的同分异构体，含苯环，只含有一个侧链，能发生银镜反应，写出其可能的结构简式 。‎ ‎《同分异构体专题》课后习题 ‎1、下列各组物质中，相互间一定互为同分异构体的是（ ） ‎ A．葡萄糖和蔗糖 B．C20H42和CH‎4 C．C4H6和C2H2 D．蔗糖和麦芽糖 ‎2、下列分子式只表示一种物质的是（ ）‎ A.C3H8 B.C3H7Cl C.C2H6O D.C2H4O2 ‎ ‎3、能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是（ ）‎ A．丙醛 B．丙酸铵 　C．甲酸乙酯 　　D．甲酸甲酯 ‎4、 有多种同分异构体，其中能满足苯环上有两个取代基，且使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。‎ ‎5、同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。‎ ‎①含有苯环 ‎②能发生银镜反应，不能发生水解反应；‎ ‎③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；‎ ‎④只能生成两种一氯代产物。‎ ‎6.（2012广东省高考30题）‎ ‎（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①‎ 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：‎ （1） 化合物I的分子式为______________。‎ （2） 化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。‎ （3） 化合物Ⅲ的结构简式为______________。‎ （4） 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为______________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。‎ （5） Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。‎ ‎7.（2013年广东高考，30题）‎ ‎（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：‎ （1） 化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.‎ （2） 化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.‎ （3） 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.‎ （4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.‎ （5） 一定条件下，‎ 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.‎ ‎8.（2010年广东高考，30题）‎ ‎（16分）‎ 固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．‎ ‎（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 ．‎ ‎（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)．。‎ ‎（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．‎ ‎（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________．‎ ‎（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．‎ A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能与Na反应放出H2 D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应 ‎6. (1) C7H5Obr (2) (3) ‎ ‎(4) ；取代反应。‎ ‎(5) ‎ ‎7. （由于技术有限，苯环只能用表示）(1) ; 7‎ ‎(2)溴水/酸性高锰酸钾 ‎（3）‎ ‎（4） ; ‎ ‎(5) ‎ ‎8. （16分）(1) C8H8 10‎ ‎(2) ‎ ‎(3) 。(4) （任选一种）。‎ ‎(5) AB ‎