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  • 2021-05-13 发布

高考二轮复习同分异构体专题复习高三

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高三化学《同分异构体专题复习》‎ 一、同分异构体定义:具有相同分子式而结构不同的化合物,互为同分异构体。‎ ‎1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH2原子团 CH4与CH3CH(CH3)CH3 ‎ CH3COOH、HCOOH 同分异构体 具有相同的分子式,不同结构式的化合物互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 ‎ 与 ‎ 同素异形体 同一种元素形成的几种性质不同的单质 单质 元素种类 相同 性质 不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 ‎、与 ‎2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间,也存在于有机化合物与无机化合物之间,只要符合 分子式相同,结构不同即可,如NH4CNO和CO(NH2)2。‎ 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n-2‎ 炔烃 二烯烃 ‎ CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2‎ CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH与 CH3OCH3;‎ CnH2n-6O 芳香醇 酚 ‎ CnH2nO 醛 烯醇 ‎ CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH CnH2nO2‎ 羧酸 酯 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6‎ 单糖 葡萄糖与果糖 C12H22O11‎ 双糖 蔗糖(无醛基)与麦芽糖(含醛基)‎ 三、同分异构体的书写:‎ ‎(一)烷烃的同分异构体: ‎ ‎【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃,主链有5个碳的结构简式有5种,请写出。‎ ‎(二)烷基同分异构体:‎ 写出丙基(—C3H7)的结构简式: 。‎ 写出丁基(—C4H9)的结构简式: ‎ ‎ 。‎ ‎(三)芳香族化合物的同分异构体:‎ 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,其分子式为C8H10,该烃的一氯代物有三种(含侧链取代物),该烃的是________________;‎ 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种,则其结构简式为_________________或________________。‎ ‎(四)酯的同分异构体的书写 ‎ 1、 写出分子式为C4H8O2,属于酯的结构简式。‎ ‎ ‎ ‎2、写出分子式为C8H8O2,属于酯的结构简式。‎ 四、高考中同分异构体考查体验 ‎1、(理综山东卷) ‎ 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。‎ ‎(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:‎ 提示:①RCH2OHRCHO;②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。‎ 写出A的结构简式________________________。‎ ‎2、‎ ‎3、(高考理综山东卷)‎ 已知H 是CH2=CHCH2COOH,H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为     。‎ ‎【答案】CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH ‎4、 (2010年高考理综山东卷33题)‎ 从冬青中可以提取有机物A,合成抗结肠炎药物及其他化学品。已知A为 ,则(1)A有多种同分异构体,其中两种I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成 和 ,请写出I和J的结构简式为 。‎ 五、常见题型及解题策略 ‎(一)、烷烃的同分异构体: ‎ 需要熟记的同分异构种数:甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体,丁烷 种,戊烷 种。‎ ‎(二)、醇、醛、羧酸的碳架异构体 ‎(1)分子式为C4H9O,其催化氧化的产物能发生银镜反应,写出该产物可能的结构简式 ‎_ _ ___。‎ ‎(2)分子式为C4H8O2,并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有______种 ‎(三)、芳香族化合物的同分异构体:‎ ‎【典例】 (高考理综) ‎ 已知水杨酸的结构简式为,则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。‎ ‎①苯环上有三个取代基 ‎②能发生银镜反应,不能发生水解反应 ‎③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 ‎【反思总结】‎ ‎1、熟悉苯的二元取代物,有邻、间、对三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。‎ ‎2、写苯环上的三元取代物的思路:要先写出二元取代物,再在此基础上引入第三个取代基。‎ ‎(四)酯的同分异构体的书写 ‎【典例】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。‎ 请回答下列问题:D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是 请写出另外两个同分异构体的结构简式:‎ ‎ 和 ‎ ‎ ‎ ‎【当堂检测】‎ ‎1、在电脑芯片生产领域,高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术。F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。F的分子式为C8H8O,F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应;③苯环上的一氯代物只有两种。F的结构简式为 。2、F有多种同分异构体,已知有一类F的同分异构体,含苯环,只含有一个侧链,能发生银镜反应,写出其可能的结构简式 。‎ ‎《同分异构体专题》课后习题 ‎1、下列各组物质中,相互间一定互为同分异构体的是( ) ‎ A.葡萄糖和蔗糖 B.C20H42和CH‎4 C.C4H6和C2H2 D.蔗糖和麦芽糖 ‎2、下列分子式只表示一种物质的是( )‎ A.C3H8 B.C3H7Cl C.C2H6O D.C2H4O2 ‎ ‎3、能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是( )‎ A.丙醛 B.丙酸铵  C.甲酸乙酯   D.甲酸甲酯 ‎4、 有多种同分异构体,其中能满足苯环上有两个取代基,且使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。‎ ‎5、同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。‎ ‎①含有苯环 ‎②能发生银镜反应,不能发生水解反应;‎ ‎③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;‎ ‎④只能生成两种一氯代产物。‎ ‎6.(2012广东省高考30题)‎ ‎(14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①‎ 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:‎ (1) 化合物I的分子式为______________。‎ (2) 化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。‎ (3) 化合物Ⅲ的结构简式为______________。‎ (4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应式为______________(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为___________。‎ (5) Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为___________(写出其中一种)。‎ ‎7.(2013年广东高考,30题)‎ ‎(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:‎ (1) 化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.‎ (2) 化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.‎ (3) 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.‎ (4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.‎ (5) 一定条件下,‎ 也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.‎ ‎8.(2010年广东高考,30题)‎ ‎(16分)‎ 固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体.CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略).‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 .‎ ‎(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件).。‎ ‎(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________.‎ ‎(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:________.‎ ‎(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用.在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母).‎ A.都属于芳香烃衍生物 B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.都能与Na反应放出H2 D. 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应 ‎6. (1) C7H5Obr (2) (3) ‎ ‎(4) ;取代反应。‎ ‎(5) ‎ ‎7. (由于技术有限,苯环只能用表示)(1) ; 7‎ ‎(2)溴水/酸性高锰酸钾 ‎(3)‎ ‎(4) ; ‎ ‎(5) ‎ ‎8. (16分)(1) C8H8 10‎ ‎(2) ‎ ‎(3) 。(4) (任选一种)。‎ ‎(5) AB ‎