高考化学二轮复习有机物及综合应用配高考真题分类详解 20页

十、有机物及综合应用 ‎1．(2013·高考新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) ‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 解析：选A。以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。‎ A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。‎ B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。‎ C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。‎ D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。‎ ‎2．(2013·高考新课标全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．15种　　　B．28种　　　C．32种　　　D．40种 解析：选D。从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。‎ 由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。‎ ‎3．(2013·高考新课标全国卷Ⅱ)下列叙述中，错误的是(　　)‎ A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55－60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 解析：选D。根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。‎ A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。‎ ‎4．(2013·高考新课标全国卷Ⅱ)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 解析：选C。根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。‎ A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。‎ ‎5．(2013·高考重庆卷)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。‎ X(C24H40O5)‎ H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2‎ Y 下列叙述错误的是(　　)‎ A．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol X C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3‎ D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强 解析：选B。根据官能团决定物质性质分析X、Y的性质。A.X的结构中含有3个醇羟基，且邻位碳原子上均有H原子，都能发生消去反应。B.Y中的2个氨基和1个亚氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。C.X的分子式为C24H40O5，与HBr反应，是3个Br原子取代3个—OH，产物的分子式为C24H37O2Br3。D.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而Y的结构由于含有N原子而对称程度差(可由NH3的三角锥形分析)，极性较强。‎ ‎6．(2013·高考山东卷) 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C7H6O5‎ B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋　‎ ‎　解析：选C。A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。‎ ‎7．(2013·高考广东卷)下列说法正确的是(　　)‎ A．糖类化合物都具有相同的官能团 B．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 解析：选B。运用常见有机物的结构和性质分析。‎ A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。‎ ‎8．(2013·高考江苏卷) 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：‎ 下列有关叙述正确的是(　　)‎ A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析：选B。结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。‎ 贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、、CH3COONa，D错。‎ ‎9．(2013·高考浙江卷)下列说法正确的是(　　)‎ A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷 B．等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色 D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚 解析：选D。从有机物的组成和结构入手，分析其化学性质，得出合理答案。‎ 该有机物的名称中碳原子编号错误，应从右端碳原子开始编号，正确名称应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，A项错。苯、苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2，而苯甲酸可写成C6H6·CO2，显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时，消耗O2的物质的量相等，B项错。苯和甲苯互为同系物，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯不能，C项错。由高聚物的结构片段可知，该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成，D项正确。‎ ‎10．(2013·高考福建卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 ‎ B．戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 ‎ D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 解析：选A。A.乙酸与碳酸钠溶液反应有气体放出，乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液分层，上层为油状液体，可以区别。B.戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。C.聚氯乙烯中不存在碳碳双键，苯分子中也不存在碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于双键和单键之间的特殊化学键。D.糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。‎ ‎11．(2013·高考大纲全国卷) 某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．4种　　　　B．5种　　　　C．6种　　　　D．7种 解析：选B。根据有机物的结构特征分析其可能的结构。‎ 根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2，分子式可设为(CH2)mOn，根据相对分子质量为58讨论得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇，环醚、，共5种。‎ ‎12．(2013·高考北京卷)可降解聚合物P的合成路线如下：‎ ‎(1)A的含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)羧酸a的电离方程式是____________________________________________。‎ ‎(3)B→C的化学方程式是______________________________________________。‎ ‎(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_____________________。‎ ‎(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是_______________________________。‎ ‎(6)F的结构简式是________________________。‎ ‎(7)聚合物P的结构简式是_______________________________________。‎ 解析：(1)由所给逆向分析可得C→B→A()。‎ ‎(2)羧酸a为CH3COOH，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ ‎(3)由B→C的条件可知，此步为硝化反应。‎ ‎13．(2013·高考天津卷)已知 水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________________；结 构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________________。‎ ‎(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为____________。‎ ‎(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________________________________________。‎ ‎(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：________________。‎ a.分子中有6个碳原子在一条直线上；‎ b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。‎ ‎(6)第④步的反应条件为________________；写出E的结构简式：________________。‎ 解析：根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1丁醇(或正丁醇)。(2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。‎ 答案：(1)C4H10O　1丁醇(或正丁醇)‎ ‎(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)‎ ‎(4)还原反应(或加成反应)　羟基 ‎14．(2013·高考重庆卷)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。‎ ‎(1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。‎ ‎(2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________。‎ ‎(3)G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是__________。‎ ‎(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为__________，R→S的化学方程式为__________________。‎ ‎(5)图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。‎ ‎15．(2013·高考广东卷)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：‎ 反应①：‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。‎ ‎(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________。‎ ‎(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为______________。‎ ‎(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为____________，Ⅵ的结构简式为______________。‎ ‎(5)一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为____________。‎ 解析：根据有机物的结构与性质进行分析。‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为mol＝7 mol。‎ ‎(2)化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热能发生取代反应，则化合物Ⅲ的结构简式为，相应的化学方程式可写出。‎ ‎(3)化合物Ⅳ为化合物Ⅲ发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为。‎ ‎16．(2013·高考江苏卷)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：‎ ‎ ‎ ‎(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)‎ ‎(1)写出A 的结构简式：________。‎ ‎(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。‎ ‎(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：‎ ‎__________(任写一种)。‎ ‎(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ H2C==CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：根据反应条件及相关信息判定各种有机物，确定转化关系。‎ ‎(1)根据G的分子结构中有苯环，确定A中也有苯环，结合A的分子式为C6H6O，确定A的结构简式为。‎ ‎(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。‎ ‎17．(2013·高考安徽卷)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：‎ ‎(1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)由C和E合成F的化学方程式是________________。‎ ‎(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。‎ ‎①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 ‎(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。‎ ‎(5)下列说法正确的是________。‎ a．A 属于饱和烃　　　　 b．D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应 解析：根据合成路线图中已知物质的结构简式，推断出其他物质的结构简式，按照题目要求解答相关问题即可。(1)B和甲醇反应生成C，根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件①该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件②说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件③即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。‎ ‎(3)‎ ‎(4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可)‎ ‎(5)a、b、d ‎18．(2013·高考浙江卷)某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。‎ 已知 回答下列问题：‎ ‎(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。‎ A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 ‎ B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 ‎ D．可与溴发生取代反应 ‎(2)写出A―→B反应所需的试剂________。‎ ‎(3)写出B―→C的化学方程式________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出化合物F的结构简式________________。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________________(写出3种)。‎ ‎①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 ‎(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。‎ 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ ‎19．(2013·高考四川卷) 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：‎ G的合成线路如下：‎ ‎ 其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。‎ 已知：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)G的分子式是________；G中官能团的名称是________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)B的名称(系统命名)是________________。‎ ‎(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。‎ ‎(5)第④步反应的化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎ ①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。‎ ‎20．(2013·高考大纲全国卷) 芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)由A生成B 的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。‎ ‎(3)写出C所有可能的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线。‎ ‎(5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(提示 ：)‎ ‎(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式：________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与B互为同分异构体，可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团—OH和—COOH ‎，根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。‎ ‎21．(2013·高考新课标全国卷Ⅰ)[化学——选修5：有机化学基础]查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：‎ ‎ ‎ 已知以下信息：‎ ‎①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。‎ ‎②C不能发生银镜反应。‎ ‎③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。‎ ‎④‎ ‎⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________。‎ ‎(3)E的分子式为____________，由E生成F的反应类型为____________。‎ ‎(4)G的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________________________________________________‎ ‎(写结构简式)。‎ 解析：从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。‎ ‎(1)1 mol A充分燃烧可生成72 g H2O，其中n(H)＝×2＝8 mol，又知芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，设芳香烃A的分子式为CnH8，当n＝8时，Mr＝12×8＋8＝104，符合题意，故A的分子式为C8H8，A与H2O在酸性条件下反应生成B，由反应条件O2/Cu、△知B为醇，C为酮类，则A为苯乙烯。‎ ‎22．(2013·高考山东卷) [化学——有机化学基础]聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：‎ ‎ ‎ 已知反应：R—CNR—COOH R—CNR—CH2NH2‎ ‎(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。 ‎ ‎(2)D的结构简式为________；①的反应类型为________。 ‎ ‎(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。‎ ‎(4)由F和G生成H的反应方程式为______________________________。‎ 解析：(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO，则剩余部分基团为—C3H7(即丙基)，而—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。‎ ‎(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应①为取代反应。‎ ‎(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为—Cl，可先在NaOH 溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。‎ ‎23．(2013·高考福建卷)[化学——有机化学基础]已知：‎ 为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：‎ ‎(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。‎ a．苯　　　　　　　　 b．Br2/CCl4 ‎ c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液 ‎(2)M中官能团的名称是________，由C→B反应类型为________。‎ ‎(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和________________(写结构简式)生成。‎ ‎(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。‎ ‎(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为__________________。‎ ‎(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：‎ a．分子中含—OCH2CH3‎ b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)A中含有醛基和碳碳双键，因此A可以使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。(2)根据题干信息CO、HCl在一定条件下使苯环取代基的对位加了醛基，可知C为，而由C到B的变化是—CHO变为—CH2OH，则C→B的反应类型为还原反应(或加成反应)。(3)由题干提示物质可以看出，中间产物是由与H2‎ 的不完全加成产生的，则另一种不完全加成的产物应为。(4)C中含有醛基，B中没有，检验是否含有C可加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(5)“NaOH水溶液”是卤代烃水解的条件，而在卤代烃水解的过程中碳的骨架结构是不变的，可推知C10H13Cl的结构简式应为。(6)C的分子中去掉—OCH2CH3，将剩余部分写出，再结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个取代基且在对位，可得答案。‎ 答案：(1)b、d ‎(2)羟基　还原反应(或加成反应)‎ ‎(3) ‎ ‎(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)‎ ‎(5) ‎ ‎(6)‎