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- 2021-05-13 发布
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浙江2019版化学复习方略 课时提能演练(三十) 11.2醛 羧酸(苏教版)
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分)
1.下列说法不正确的是( )
A.甲酸中含有醛基
B.甲醛水溶液可用于浸制生物标本
C.冰醋酸为混合物
D.能水解生成羧酸的不一定是酯
2.下列有关的化学反应,既不是氧化反应,又不是还原反应的是( )
A.由乙醛制取乙醇
B.由乙醇制取乙烯
C.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液共热
D.乙醇蒸气通过灼热的氧化铜
3.下列实验能达到目的的是( )
A.通过酸性高锰酸钾溶液除甲烷中的乙烯
B.加乙醇、浓硫酸并加热除乙酸乙酯中的乙酸
C.用乙醛萃取溴水中的溴
D.乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液混合物,可用分液的方法分离
4.乙酸乙酯在含足量NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,最终产物是( )
A.CH3COOD,C2H5OD
B.CH3COONa,C2H5OD,HDO
C.CH3COONa,C2H5OH,HDO
D.CH3COONa,C2H5OD,H2O
5.(易错题)烯烃与CO和H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应。乙烯的醛化反应为:
CH2===CH2+CO+H2―→CH3CH2CHO ,由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体数目为( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
6.(2019·宁波模拟)有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应:
①取代 ②加成 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚,其中由于分子结构中含有“—OH”而可能发生的反应是( )
A.②④⑥⑦ B.③④⑤⑥
C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦
7.被誉为中国“新四大发明”之一的复方蒿甲醚是第一个由中国发现的全新化学结构的药品,也是目前在国际上获得广泛认可的中国原创药品。其主要成分是青蒿素(一种从青蒿中分离得到的具有新型化学结构的抗疟药),其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A.该有机物的分子式为C16H22O5
B.该有机物不能与NaOH溶液反应
C.该有机物分子中含有过氧键,一定条件下具有氧化性
D.该有机物易溶于水
8.(易错题)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1 mol甲水解后只生成一种产物乙,其物质的量为2 mol,下列说法正确的是( )
A.符合上述条件的甲共有3种
B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C.乙不能和溴水发生反应
D.2 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
9.(2019·湖州模拟)某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为( )
C.CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH
10.(2019·江苏高考)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
二、非选择题(本题包括3小题,共40分)
11.(16分) 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列
路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。
(2)B→C的反应类型是___________________。
(3)E的结构简式是___________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:___________________。
(5)下列关于G的说法正确的是___________________。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
12.(12分)(探究题)某课外活动小组利用如图所示的装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛(试管丙中用水吸收产物),图中铁架台等装置已略去。实验时,先加热玻璃管中的铜丝,约1 min后鼓入空气。请填写下列空白:
(1)检验乙醛的试剂是 。
A.银氨溶液 B.碳酸氢钠溶液
C.新制Cu(OH)2 D.氧化铜
(2)乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为___________________。
(3)实验时,常常将甲装置浸在70~80 ℃的水浴中,目的是_________________,
由于装置设计上的缺陷,实验进行时可能会___________________________。
(4)反应发生后,移去酒精灯,利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行。进一步研究表明,鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图所示。试解释鼓气速度过快,反应体系温度反而下降的原因________________________________,
该实验中“鼓气速度”这一变量你认为可用___________________来估量。
(5)该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液,溴水褪色。该同学为解释上述现象,提出两种猜想:
①溴水将乙醛氧化为乙酸;②溴水与乙醛发生加成反应。请你设计一个简单的实验,探究哪一种猜想正确? 。
13.(12分)(预测题)风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的路线。
(1)写出下列物质的结构简式:
A ____ ,D _______ 。
(2)指出反应类型:① ___ ,② ___ 。
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式: 。
(4)写出E→F转化的化学方程式 ___ 。
(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒? (填“能”或“不能”)。
(6)MLA可通过下列反应合成一高分子化合物G[(C6H8O4)n],
则G的结构简式为 。
答案解析
1.【解析】选C。A项,甲酸的结构为 A项正确;B项,甲醛
水溶液具有防腐性能,可用于浸制生物标本,B项正确;C项,冰醋酸为纯醋酸,为纯净物,C项错误;D项,蛋白质和肽水解也能生成羧酸, D项正确。
2.【解析】选B。从有机物的氧化反应和还原反应的概念分析,A项,为还原反应;C项,为氧化反应;D项,为氧化反应;而B项是消去反应。
【方法技巧】有机物氧化反应和还原反应的判断
有机物的氧化和还原可从氢、氧的得失来判断,有机物得到氧或失去氢为氧化反应,有机物得到氢或失去氧为还原反应。
3.【解析】选D。A项,酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为二氧化碳,会引入新的杂质,A项错误;B 项,加乙醇、浓硫酸,加热,使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。但酯化反应是可逆反应,乙酸一定有剩余,故无法彻底除去乙酸,B项错误;C项,乙醛能被溴水氧化,且乙醛与水混溶,不能作萃取剂,C项错误;D项,乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液,分液可以分离这两种物质,D项正确。
4.【解题指南】酯在碱性条件下水解,可以看成酯先与水反应生成酸和醇,酸再与碱发生中和反应生成盐和水。
【解析】选B。乙酸乙酯先与D2O反应生成CH3COOD和C2H5OD,CH3COOD再与NaOH发生中和反应生成CH3COONa和HDO,所以最终产物为CH3COONa、C2H5OD、HDO。
5.【解析】选C。分子式为C4H8的烯烃有3种,分别是:CH3CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2,在这些烯烃双键碳原子上连上醛基,可得4种醛:CH3CH2CH2CH2—CHO, (CH3)2CHCH2—CHO,(CH3)3C—CHO。
【一题多解】C4H8醛化反应将转化为C5H10O,即C4H9—CHO,C4H9—有四种结构:CH3CH2CH2CH2—、 (CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—,所以醛C5H10O也是
四种结构,且四种结构的醛,连醛基的碳原子与相邻的碳原子可以形成碳碳双键,即均可以通过烯烃醛化反应而得,所以得到的醛有4种。
6.【解析】选D。该有机物中羟基可以被卤素原子取代,在与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子可以消去羟基和邻位碳原子上的一个氢原子,连羟基的碳原子上有氢原子,该有机物中羟基可以被氧化,羟基可以与含羧基的有机物酯化,该有机物含有羟基和羧基可以在一定条件下发生缩聚反应,所以选D。
7.【解析】选C。由青蒿素的结构简式可知,其分子式为C14H20O5;该有机物中含有酯基,能与氢氧化钠发生反应;含有过氧键的物质都具有氧化性,如H2O2,该有机物中含有过氧键,在一定条件下具有氧化性;该有机物分子中不含有亲水基团,不易溶于水。
8.【解析】选A。A 项,“1 mol甲水解后只生成一种产物乙,其物质的量为2 mol”说明甲水解生成的产物是相同的,结合甲的分子式C14H10O5及甲为芳香族酯类化合物,可知乙的分子式为C7H6O3,乙的结构可能有3种,分别是:
所以符合条件的甲共有3种,A 项正确;B项,1 mol甲的水解产物中含有2 mol羧基和2 mol酚羟基,最多可以和4 mol NaOH反应,B项错误;C项,乙的3种可能结构,羟基的邻、对位有氢原子,均可与溴水发生取代反应,C项错误;D项,酚羟基能将Na2CO3转化为NaHCO3,2 mol乙最多可以和4 mol Na2CO3反应生成NaHCO3,D项错误。
9.【解析】选B。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),乙是甲氧化后的产物,乙中应含有羧基,甲中应只含有一个氯原子和一个羟基,且水解后分子中有两个羟基,所以选B。
10.【解题指南】解答本题时要注意以下三点:
(1)碳碳双键和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)醇的烃基越大越难溶于水。
(3)分析给出的有机物结构,根据结构决定性质的思想进行有关推断。
【解析】选A。A项,β-紫罗兰酮中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;B项,一个中间体X分子中含有2个碳碳双键和1个醛基,1 mol中间体X最多能与3 mol H2发生加成反应,B项错误;C项,一个维生素A1分子中只含有1个羟基,含较多的碳原子,应难溶于NaOH溶液,C项错误;D项,β-紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子,它们不是同分异构体,D项错误。
11.【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;
(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为
(4)由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为:
CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以可与4 mol氢气加成,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。
答案:(1)CH3CHO (2)取代反应
CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)a、b、d
12.【解析】由装置中各仪器的用途可判断乙醇的催化氧化反应是在乙装置中进行,而甲装置的作用是混合反应物,所以可以通过单位时间内甲中导管冒出气泡的速度来判断鼓入气体的速度,若通入气体过多,则过量的气体会带走一部分热量,所以温度反而会降低。能够进入乙装置的反应物必须是气体。所以应给甲装置微热使乙醇汽化。由于生成的乙醛易溶于水,导管直接插入水中后很容易引起倒吸。某有机物若与溴单质发生加成反应,则只生成有机物而没有其他小分子,若发生取代反应,则有小分子HBr生成,所以可以通过Br-的存在来检验。此题也可通过检测溶液反应前后的酸碱性来判断。
答案:(1)A、C
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀 发生倒吸
(4)过量的气体将体系中的热量带走 单位时间内甲中的气泡量
(5)用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性。若酸性明显增强,则猜想①正确;反之,猜想②正确(其他合理方法均可)
13.【解题指南】解答本题时要注意以下三点:
(1)由题意知MLA分子中有2个羧基,1个羟基;
(2)由流程图的转化关系知反应①是1,4-加成;
(3)羟基氧化成醛基时要注意碳碳双键的保护。
【解析】“0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基,对照流程图这两个羧基是 CH2===CHCH===CH2与卤素原子加成后,水解变为羟基,再氧化为醛基,进一步氧化为羧基,所以CH2===CHCH===CH2发生的是1,4-加成,这样才能得到两个羧基,转化为MLA。步骤③④
是将羟基氧化为醛基并加HBr,应先加HBr后氧化羟基,否则氧化羟基时会氧化碳碳双键。可推断出相关物质的结构简式:A为CH2BrCH===CHCH2Br,B为CH2OHCH===CHCH2OH,C为CH2OHCH2CHBrCH2OH,D为OHCCH2CHBrCHO,E为HOOCCH2CHBrCOOH,F为NaOOCCH(OH)CH2COONa,MLA为HOOCCH(OH)CH2COOH,第(6)问对照高聚物和MLA的分子式,结合转化条件可知:第一步是MLA发生消去反应脱水,第二步两个羧基与甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。
答案:(1)BrCH2CH===CHCH2Br
OHCCHBrCH2CHO
(2)加成反应 取代反应
(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、
HOOCC(OH)(CH3)COOH
(4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOH
NaOOCCH(OH)CH2COONa+2H2O+NaBr
(5)不能 (6)
【方法技巧】有机物的转化关系
(1)
满足上述转化关系的有机物A为连羟基的碳原子上有2~3个氢原子的醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。
(2)
满足上述转化关系的有机物A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。