高考有机化学推断题专项训练 5页

高考【有机化学】推断题专项训练 ‎ 【例1】 ‎（科研测试） A是一种军用催泪弹的主要成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基。化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1 mol C反应可生成1 mol Cu2O 和1 mol D，B1和B2互为同分异构体，B1的摩尔质量‎80g/mol；G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基。‎ A C ‎[O3]‎ ‎△①‎ H+③‎ H2/催化剂 Cu(OH)2‎ ‎△/②‎ D E F C6H9BrO2‎ 浓硫酸 ‎△ ④‎ 六元环状化合物 ‎[O3]‎ ‎△⑥‎ B1‎ NaOH/乙醇 ‎△ ⑤‎ B2‎ G1‎ G2‎ H2/催化剂 银氨溶液 ‎△‎ H+‎ H ‎②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。‎ 请完成下列问题 ‎(1)中A官能团的名称 ‎ ‎(2)①~⑥反应中属于消去反应的是_________；A的结构简式：__________________‎ ‎(3)反应④的化学方程式：_______________________________________‎ ‎(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的方程式：________________________________________‎ ‎(5)一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式 ‎ ‎ ‎(6)符合下列条件的E的同分异构体共有________种。‎ ‎①含有三个甲基；②能与NaHCO3反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。‎ 答案：(1)碳碳双键、溴原子--------------------------------------------2′‎ ‎(2) ⑤ ----------------------------------1′‎ ‎---------------------------------------2′‎ ‎(3) HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3 　 + H2O---------------------------------3′‎ ‎(4)CH3CHOHCH2CHBrCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH nCH3CHOHCOOH 催化剂 HOCH-COOH+(n-1)H2O CH3‎ ‎ CH3CHOHCH2CHBrCH2COONa+Cu2O↓+2H2O----------------------------------3′‎ ‎(5) -------------------------3′‎ ‎ (6)2----------------------------------------------------------------------2′‎ H2N CH—CH C S CH3‎ CH3‎ CH COOH C — N—‎ O 【例1】 ‎（2012东城一模）6-APA（ ） 是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林。某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：‎ HO—CHCOOH 一定条件 CH3I CH3‎ OCH3‎ CH3‎ OH B ‎④‎ ‎(C8H8O4)‎ ‎⑦‎ ‎⑥‎ ‎⑤‎ D C ‎③‎ A ‎②‎ ‎(C8H10O2)‎ E ‎①‎ ‎ ‎ OCH3‎ H2N—CHCONH CH3‎ S CH—CH C C — N—‎ CH CH3‎ ‎⑨‎ ‎⑧‎ ‎(C8H9NO3)‎ F NH4Cl/NH3‎ ‎6-APA OH O COOH 阿莫西林 已知：‎ HCN/OH－‎ RCHO RCH—CN OH H2O/H+‎ RCH—COOH OH ‎（1）F中含氧官能团的名称是羟基、 。（2）①、⑤的反应类型分别是 、 。‎ ‎（3）D的结构简式是 。（4）反应④的化学方程式是 。‎ ‎（5）反应①的目的是 。‎ ‎（6）芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列条件：‎ a.苯环上的一溴代物只有一种； b.核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；‎ c.能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3 。‎ 写出所有符合上述条件的G的结构简式： 。‎ 答案：（1）羧基（2分） （2）取代反应（2分） 加成反应（2分）‎ ‎（3）HO—CH—CN OCH3‎ （4）‎‎ CH2OH OCH3‎ ‎2‎ ‎+ O2‎ Cu ‎△‎ ‎ CHO OCH3‎ ‎2‎ ‎+ 2H2O ‎（5）保护酚羟基不被氧化（2分）‎ ‎（6）（各2分，共4分）‎CH3‎ HCOO OH HO CH3‎ HCOO OH HO 【例2】 ‎(2012西城二模28．16分）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：‎ 已知：‎ i．1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。‎ ii．‎ iii．‎ ‎（R1、R2、R3为烃基或氢原子）请回答：‎ ‎（1）B→C的反应类型是 。‎ ‎（2）C→D反应的化学方程式是 。‎ ‎（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是 。‎ E→G反应的化学方程式是 。‎ ‎（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是 。‎ a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应   b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应 c．1 mol香兰醛最多能与3 molH2发生加成反应 ‎（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式 。‎ ‎①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH ‎（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是 。‎ ‎（7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是 。‎ ‎（1）取代反应 （2）HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O（3）醛基、羧基（各1分）‎ ‎（4）ac（漏选得1分，错选不得分）（5）‎ （7） ‎ ‎ ‎（7）‎ 【例1】 有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 和增塑剂P的重要原料。‎ ‎ Cl2‎ ‎ ‎ ‎ H2O ‎ ‎ CH2= CH2‎ ‎ O2‎ ‎ ‎ ‎ X ‎（三元环）‎ ‎ H2O Y ‎ Cl2+H2O II ‎ ‎ ‎ CH2ClCH2Cl ‎ Ca(OH)2‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ClCH2CH2OH C2H5ClO lO ‎ ‎ ‎ ‎ F ‎ 一定条件 高聚物Z ‎ I ‎ III ‎ Ag NaOH、△‎ ‎ ‎ ‎（1）某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的3条路线（I、II、III）如下图所示。‎ ‎① 3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”） 。‎ ‎② X的结构简式是 。‎ ‎③ 1 mol F在O2中充分燃烧，生成CO2 和H2O的物质的量之比为 8∶3，消耗7.5 mol O2。F的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，能与NaHCO3反应生成CO2，不能使Br2的CCl4溶液褪色。‎ F分子中含有的含氧官能团的名称是 。‎ R―CH―CH―CHO R－CHO +‎ OH OH－‎ R＇‎ R＇‎ ‎－CH2－CHO OH-‎ Y+F→Z反应的化学方程式是 。 ‎ ‎（2）已知：‎ ‎ （R、R＇代表烃基或氢原子）‎ OH－‎ ‎ △‎ H2‎ ‎ Ni、△‎ ‎ F ‎ 浓硫酸、△‎ B C D P A ‎(C24H38O4)‎ 合成P的路线如下图所示。D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个 —CH3。‎ ‎① A→B反应的化学方程式是 。 ‎ ‎② B→C的反应中，B分子在加热条件下脱去一个水分子，生成C；C分子中只有1个碳原子上无氢原子。C的结构简式是 。‎ ‎③ P的结构简式是 。‎ ‎④ 符合下列条件的B的同分异构体共有（填数字） 种。‎ a．在酸性条件下水解为M和N b．一定条件下M可以转化为N ‎（1）①I ② ③ 羧基 CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—O ‎ CH3‎ ‎‎ CH2‎ ‎‎ OC—‎ ‎‎ OC—‎ ‎‎ CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—O ‎ CH2‎ ‎‎ CH3‎ ‎‎ ‎ （2）① ‎ CH3—CH2—CH2—CH＝C—CHO ‎ CH2‎ ‎‎ CH3‎ ‎‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④ 2‎ 【例1】 互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2,其中A 为直链结构，加热时能与新制的氢氧化铜浊液反应,生成砖红色物质；A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为2:1:1。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。A~I等有机物的转化关系如下：‎ 已知：烯烃在一定条件下可与卤素单质发生a—H原子的取代反应。‎ ‎（1）A、B的结构简式分别是：A ，B 。‎ ‎（2）C为反式结构，其结构式为 。‎ ‎（3）写出下列反应的化学方程式；‎ D→C： 。‎ ‎ G→H： 。‎ ‎（4）写出下列反应类型：‎ ‎ F→G ，A→I中的① 。‎ ‎（5）写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式 。‎ ‎（6）与A的官能团组成和个数均相同的同分异构体还有 个。‎ ‎ （1）A．OHCCH2CH2CH2CHO B．‎ ‎（2）略 ‎（3）CH3CH＝CHCH2COOH＋H2O ‎2HOCH2CH2CH2CH2COOH＋O22OHCCH2CH2CH2COOH＋2H2O ‎（4）还原反应（或加成反应） 氧化反应 ‎（5）‎ ‎（6）3‎