2017高考化学有机推断题汇编 13页

‎2017高考化学有机推断题汇编 ‎1,(2017 全国I卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是__________。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。‎ ‎(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。‎ ‎2，（2017 全国II卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为____________。‎ ‎（2）B的化学名称为____________。‎ ‎（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。‎ ‎（4）由E生成F的反应类型为____________。‎ ‎（5）G的分子式为____________。‎ ‎（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。‎ ‎3，（2017 全国III卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。‎ ‎（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。‎ ‎（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。‎ ‎（4）G的分子式为______________。‎ ‎（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。‎ ‎（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。‎ ‎4，（2017 北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：‎ 已知：‎ RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）‎ ‎（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。‎ ‎（2）C→D的反应类型是___________________。‎ ‎（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：‎ ‎______________________________。‎ ‎（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。‎ ‎（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：‎ ‎5，（2017 天津卷）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。‎ ‎（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________。‎ ‎（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。‎ ‎（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。‎ ‎（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。‎ ‎……目标化合物 ‎6，（2017 海南卷）当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：‎ R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O 一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：‎ Ⅰ：‎ Ⅱ：①‎ ‎②‎ ‎③‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。‎ ‎（2）A的结构简式为______________。‎ ‎（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。‎ ‎（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。‎ ‎（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。‎ ‎（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。‎ ‎（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。‎ ‎7，（2017 江苏卷）化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:‎ ‎（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。‎ ‎（2）D→E 的反应类型为__________________________。‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。‎ ‎（5）已知: (R代表烃基,R'代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 参考答案 ‎1，由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为，以此解答(1)～(4)；(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，以此解答该题。‎ ‎(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；‎ ‎(2)C为，发生加成反应生成，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；‎ ‎(3)由以上分析可知E为，故答案为：；‎ ‎(4)G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，‎ 故答案为：；‎ ‎(5)F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、，‎ 故答案为：、、、(任写两种)‎ ‎(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：‎ ‎，‎ 故答案为：。‎ ‎2，(1)A的分子式为C2H4O，不饱和度为1，且核磁共振氢谱为单峰，说明A中氢原子环境相同，只含有一种H，则A的结构简式为 ‎(2)B的分子式为C3H8O，不饱和度为0，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，说明B中含有3种H，且三种H的个数比为6：1：1，则B的结构简式为，根据命名规则羟基在2号位。‎ ‎(3)D的分子式为C7H8O2，且含有苯环，1molD可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则D中含有2个羟基，且其中一个为酚羟基（与NaOH反应），苯环上仅有两种不同化学环境的氢，说明有两取代基且在对位，可推断出其结构简式为：；C和D发生取代反应生成E：‎ ‎(4)的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。 ‎ ‎(5)根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L是D(C7H8O2)的同分异构体，不饱和度为4，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3‎ 反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。‎ ‎3，（1）          三氟甲苯 ‎（2）浓硝酸/浓硫酸、加热             取代反应 ‎（3）‎ 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 ‎（4）C11H11F3N2O3‎ ‎（5）9‎ ‎（6）‎ ‎4，（1）  硝基 ‎（2）取代反应 ‎（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，‎ C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O ‎（4）‎ ‎（5）‎ ‎5， （1）4     13‎ ‎（2）2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 ‎（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）‎ ‎（4）  保护氨基 ‎（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）  羧基 ‎（6）‎ ‎6，（1），CH3CH2OCH2CH3；‎ ‎（2）；‎ ‎（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；‎ ‎（4）取代反应；‎ ‎（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；‎ ‎（6）4；‎ ‎（7）‎ ‎。‎ ‎7，(1)醚键          酯基 ‎(2)取代反应 ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ ‎（5）‎