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高考专题课本有机化学实验复习 一．乙烯的实验室制备 第一种制备方法 ：‎ ‎1、药品配制： ‎ ‎2、反应原理： ；‎ ‎3、发生与收集装置：主要仪器 ‎ ‎ ；‎ 收集方法： ‎ ‎4、浓硫酸作用： 碎瓷片作用： ‎ ‎5、温度计位置： ，加热的要求： ‎ ‎6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释）‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液 ，乙烯被 ‎ ‎②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液 ，发生 反应 ‎③将乙烯点燃，火焰 ，有 ‎ ‎8、注意事项：①可能的有机副反应 ‎ 书写该化学方程式 ‎ ‎②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体 ‎ 如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序 ‎ ‎【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。‎ ‎ ‎ ‎（1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因：________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式__________ 。‎ ‎（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。‎ A. 品红溶液     B. NaOH溶液      C. 浓H2SO4     D. 酸性KMnO4溶液 ‎（3）能说明SO2气体存在的现象是________ 。‎ ‎（4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。‎ ‎（5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。‎ ‎（6）确定含有乙烯的现象是______________ 。‎ 二．乙炔的实验室制备 ‎1、药品： ；‎ ‎2、反应原理： ；‎ ‎3、发生装置仪器： ； ‎ ‎4、收集方法： 。‎ ‎5、性质实验：‎ ‎①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液 ，乙炔被 ‎ ‎②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液 ，发生 反应 ‎③将乙炔点燃，火焰 ，有 ‎ ‎6、注意问题：‎ ‎①能否用启普发生器 ，原因 ‎ ‎②为缓减反应的剧烈程度，可用 代替 ‎ ‎③制取的乙炔气体常混有 等恶臭气体杂质，如何除去 ‎ ‎④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： ‎ ‎【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置 实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：‎ ‎1、①图中，A管的作用是 。 ‎ ‎②制取乙炔的化学方程式是 。‎ ‎③方程式原理应用：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2‎ 等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机气体产物：‎ A．ZnC2与水生成 （ ） B．Al4C3水解生成（ ）‎ C．Mg2C3水解生成（ ） D．Li2C2水解生成 （ ）‎ ‎2、乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。‎ ‎3、乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生 反应。‎ ‎4、为了安全，点燃乙炔前应 ,‎ 乙炔燃烧时的实验现象是 。‎ ‎【实战演练】电石中的碳化钙和水能完全反应使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：‎ ‎（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是 接 接 接 接 接 。‎ ‎（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）‎ ‎①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞 ‎②检查装置的气密性 ‎ ③在仪器6和5中注入适量水 ‎④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计）‎ ‎⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。‎ 正确操作顺序（用操作编号填写）是 ‎ ‎（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。‎ ‎（4）若实验时称取电石为1.60g，测量出排水的体积后，折算成标准状况下的乙炔的体积为448mL，求此电石中碳化钙的质量分数 ‎ ‎【实战演练】在室温和大气压强下，用图示的装置进行实验，测得ag含CaC290%的样品与水完全反应产生的气体体积bL。现欲在相同条件下，测定某电石试样中CaC2的质量分数，请回答下列问题：‎ ‎（1）CaC2和水反应的化学方程式是 。‎ ‎（2）若反应刚结束时，观察到的实验现象如图所示，这时不能立即 ‎ 取出导气管，理由是 。‎ ‎（3）本实验中测量气体体积时应注意的事项有 。‎ ‎（4）如果电石试样质量为cg，测得气体体积为dL，则电石试样中CaC2的质量分数计算式w（CaC2）＝ 。（杂质所生成的气体体积忽略不计）。‎ 装置(Ⅰ)‎ 三．苯与液溴的取代反应（溴苯的制备）‎ ‎1、反应装置(Ⅰ)有关问题：‎ ‎①药品_________________反应原理： ；‎ 反应类型 ‎ ‎②a、首先加入铁粉，然后加苯，最后加溴。‎ b、加入铁粉起 作用，实际上起催化作用的是 。‎ ‎③a、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是_________________ 。‎ b、导管口附近出现的白雾，是_________，导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_________________________。 ‎ ‎④a、纯净的溴苯是 色的液体，密度比水 ， 溶于水，而烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_______的缘故。除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再用分液漏斗分离。反应的化学方程式 ‎ ‎(Ⅱ)‎ ‎2、反应装置(Ⅱ) 的优点：①有分液漏斗： ‎ ‎②加装一个用CCl4装置： ；‎ ‎③烧瓶上方的导气管较长，可以使反应液 ‎ ‎④还有一个优点是 ‎ ‎3、关于装置(Ⅲ)的问题 ‎①观察到A中的现象是 。‎ ‎②实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ‎ ‎，写出有关反应的化学方程式 。‎ ‎③C中盛放CCl4的作用是 。‎ ‎④若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。 ‎ ‎4、关于装置（Ⅳ）的问题 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3‎ ‎0.88‎ ‎3.10‎ ‎1.50‎ 沸点/°C ‎80‎ ‎59‎ ‎156‎ 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 ‎（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了___气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____ ；‎ ‎（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：‎ ‎①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；‎ ‎②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____ ‎ ‎③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_____；‎ ‎（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___，要进一步提纯，下列操作中必须的是____（填入正确选项前的字母）；‎ A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 ‎（4）在该实验中，a的容积最适合的是___（填入正确选项前的字母）。‎ A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL ‎5、关于装置(Ⅴ)的问题 ‎①关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三口烧瓶的A口加少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为 。‎ ‎②D、E试管内出现的现象为 。‎ ‎③待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是 ‎ ‎④简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法。‎ ‎ ‎ 四．硝基苯的制备 ‎1、药品： ；‎ ‎2、反应原理： ；反应类型 ‎ ，加热方式 ‎ ‎3.加药顺序及操作： ‎ ‎4.长导管的作用： ‎ ‎ 浓硫酸的作用： ‎ ‎5.温度计水银球位置： ‎ ‎6. 硝基苯的性质： 味， 色， 状 体， 溶于水，密度比水 ，且有 ‎ ‎7.如何提纯：‎ 五．石油蒸馏装置：‎ 原理：利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组 份分离的操作—分馏。属于物理过程。‎ ‎【操作注意事项】‎ ‎1.仪器安装顺序：从 向 ，从 到 2. 用酒精灯外焰给仪器 热后 加热；‎ ‎3. 给蒸馏烧瓶加热时，不能 加热，要 ； 4.蒸馏烧瓶中液体的体积不能超过容器体积的 ； 5.温度计位置 ， 6.为防止液体暴沸，应在烧瓶中加入 ；7.冷凝管中冷却水的走向应是 进， 出，与被冷去的蒸气流动的方向 ‎ 停止加热后，应继续通入冷凝水，以充分冷却冷凝管中的蒸气。‎ 六、卤代烃中卤原子的鉴定：如C2H5Br 1、 步骤(含试剂)：①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化溶液 ③加热 ‎ ‎④取卤代烃少量 ⑤加硝酸至溶液呈酸性 ⑥冷却 ‎(1)正确的步骤顺序___________；(2)现象： ‎ ‎2、根据溴乙烷的沸点38.4℃，你认为上面哪一套装置更好？ ‎ ‎⑴反应类型 ;‎ 方程式 ‎ ‎⑵该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取的措施是 ‎ ‎⑶加入稀硝酸酸化溶液的原因 ‎ ‎⑷如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ ‎ ‎⑸如何判断CH3CH2Br已发生水解？ ‎ ‎3、溴乙烷消去反应: 装置如上图甲 n 如何减少乙醇的挥发？ ‎ n 如何排除乙醇对乙烯通入酸性高锰酸钾溶液检验的干扰？ ‎ n 实验装置应如何改进？‎ 七、乙醇分子羟基的确定：‎ 为了确定乙醇分子的结构简式是 CH3―O―CH3还是CH3CH2OH，‎ 实验室利用右图所示的实验装置，‎ 测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成 氢气的体积，（乙醇4.6g,测定氢气的体积1.12L标况）并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，试回答下列问题：‎ ① 指出实验装置的错误 。‎ ‎②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得氢气的体积将______（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。‎ ③ 并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，理由 ‎ ‎④请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）‎ ‎_____________。‎ 八、苯酚的化学性质及其检验 ‎(1)苯酚的弱酸性 实验操作 实验现象 结论及化学方程式 ‎①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入少量水，振荡 苯酚在冷水中溶解度 ‎ ‎②加入适量氢氧化钠溶液 苯酚 酸性 ‎③再通入CO2‎ 苯酚酸性比碳酸 ‎ ‎(2)苯酚与溴水反应（苯酚的检验方法）‎ 实验操作 实验现象 结论及化学方程式 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入饱和溴水，振荡 溴水 ，生成 ‎ ‎ 注：苯酚与氯化铁显 色，也可以作为苯酚的检验方法。‎ 九、乙醇的催化氧化实验 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 ‎ ‎⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式                      、            。 ‎ 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是    反应。 ⑵甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是                ；乙的作用是                    。 ⑶反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质它们是          ‎ ‎                  。集气瓶中收集到的气体的主要成分是           。 ⑷若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含 ‎ 有             。要除去该物质，可现在混合液中加入        （填写字母）。 ａ．氯化钠溶液　　b．苯　　　c．碳酸氢钠溶液　 d．四氯化碳 ‎ 然后，再通过　　　　　　（填试验操作名称）即可除去。‎ 十. 乙酸乙酯的制备 ‎1.反应原理：_________________________________‎ ‎2.实验现象:_____________________________________‎ ‎3.实验的注意事项:‎ ‎①盛反应液的试管要上倾45°（液体受热面积大）‎ ‎②导管末端不能伸入Na2CO3溶液中,为什么？ ‎ ‎③如何配制反应液(加入大试管的顺序)：________________________ ‎ ‎④为防止反应中液体剧烈沸腾，反应容器中还应加入 ‎ ‎4.浓硫酸的作用： ‎ ‎5.饱和碳酸钠溶液的作用是：__________________；___________________；__________________。‎ ‎6.反应加热的原因： ‎ 小火加热保持微沸是因为_____________________________ ‎ ‎7.长导管作用_________________________________________‎ ‎8、制出的乙酸乙酯中经常含有的杂质： ‎ ‎【实战演练】现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离 操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分 离方法。‎ （1） 写出各有机物的名称：A_________；B_________；C_________；D_________；E_________。 （2）写出加入的试剂（a）是_________ ；（b）是_________ 。 （3）写出有关的操作分离方法 ①是_________，②是_________，③是_________。 （4）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是__________________ 。 （5）写出C→D反应的化学方程式__________________________ _。‎ ‎（6）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：‎ 甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；‎ 丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。‎ 试解答下列问题：‎ ‎①甲实验失败的原因是：______________________________________‎ ‎②乙实验失败的原因是：______________________________________‎ ‎【实战演练】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：‎ 试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点/℃‎ ‎34.7‎ ‎78.5‎ ‎118‎ ‎77.1‎ 请回答：‎ ‎(1)浓硫酸的作用：________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：___________________ ‎ ‎(2)球形干燥管C的作用是____________________________。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是(用离子方程式表示)__________________ ____ _；反应结束后D中的现象是_________________________________。‎ ‎(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙酸和水，应先加入无水氯化钙，分离出____________；再加入(此空从下列选项中选择)_________；然后进行蒸馏，收集‎77℃‎左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯：‎ A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰 十一、乙醛的性质 ‎（1）银镜反应：‎ ‎1、银氨溶液的制备： ‎ ‎2、反应原理： ‎ ‎3、反应条件： 4、反应现象： ‎ ‎5、注意点：(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境。‎ ‎6、如何清洗做过银镜的试管 ‎ ‎（2）与新制Cu(OH)2的反应：‎ ‎1、新制Cu(OH)2的配制： ‎ ‎2、反应原理： ‎ ‎3、反应条件： 4、反应现象： ‎ ‎5、注意点：(1)新制Cu(OH)2；(2)碱性环境。‎ ‎6、以上两个实验均用于检验 的存在。‎ 十二、乙酸乙酯的水解：‎ 装置图 试剂 现象 结论 ‎①乙酸乙酯+水 ‎②乙酸乙酯+稀硫酸 ‎③乙酸乙酯+氢氧化钠溶液 ‎①酯层 ‎ ‎②酯层 ‎ ‎③酯层 ‎ 酯水解需要 、 ‎ 催化，其中 催化较慢， 催化较快，‎ 方程式：‎ ‎① 催化水解（可逆）：‎ ‎② 催化水解（不可逆）：‎ ‎2、反应条件：‎ ‎(1)水浴加热 ‎(2)无机酸或碱作催化剂，‎ ‎(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。‎ 十三、淀粉的水解（纤维素水解原理一样）‎ a) 稀H2SO4的作用：催化剂 b) 淀粉水解后的产物是什么？‎ c) 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？‎ 未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。 ‎ 先加NaOH溶液使溶液呈现碱性，再加新制Cu(OH)2，煮沸，有红色沉淀。‎ 蔗糖 淀粉 纤维素 催化剂 H2SO4（1:5）‎ H2SO4(20%)‎ 浓硫酸（90％）‎ 加热 水浴加热 直接加热 小火微热 检验水解完全 加碘水 检验水解产物 先加NaOH 先加NaOH 先加NaOH 再加检验试剂 再加检验试剂 再加检验试剂 ‎【实战演练】‎ ‎△‎ 稀硫酸 某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：‎ 碘水 氢氧化钠 ‎ ‎ ‎ 甲方案：淀粉液 水解液 中和液 溶液变蓝 结论：淀粉尚未水解 银氨溶液 稀硫酸 ‎ ‎ ‎△‎ 乙方案：淀粉液 水解液 无银镜反应 结论：淀粉尚未水解 生成银镜 银氨溶液 氢氧化钠 稀硫酸 无现象 ‎△‎ 丙方案：淀粉液 水解液 中和液 碘水 结论：淀粉水解完全 上述三种方案的操作和结论是否正确？说明理由。‎ 十四、熟记一些操作：‎ ⅰ、水浴加热：①银镜反应 ②制硝基苯 ③实验室制苯磺酸70℃~80℃④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解 ⅱ、温度计水银球位置 ‎①实验室制乙烯：液面以下——测定并控制反应混合液的温度 ‎②实验室制硝基苯：水浴的水中——测定并控制水浴的温度 ‎③实验室制苯磺酸：水浴的水中——测定并控制水浴的温度 ‎④石油的分馏：蒸馏烧瓶的支管处—测定蒸气的温度，控制各种馏分的沸点范围 ‎⑥乙酸乙酯的水解：水浴的水中——测定并控制水浴的温度 ⅲ、导管冷凝回流：①制溴苯 ②制硝基苯 ⅳ、冷凝不回流： ①制乙酸乙酯 ②石油蒸馏（冷凝管） ‎ ⅴ、防倒吸： ①制溴苯 ②制乙酸乙酯 ‎（二）有机物的分离.提纯与检验 一、有机物的分离提纯方法：‎ 蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。馏分一般为纯净物 分馏：分离出不同沸点范围的产物，馏分为混合物 分液：分离出互不相溶的液体 过滤：分离出不溶与可溶性固体。‎ 洗气：气体中杂质的分离 盐析和渗析：胶体的分离和提纯 ‎（1）蒸馏（分馏）‎ 适用范围： 提纯硝基苯（含杂质苯） 制无水乙醇(含水、需加生石灰）‎ 从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰） 石油的分馏 ‎（2）分液法 使用范围： 除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液） 除去溴苯中的溴（NaOH溶液） 除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液） 除去苯中的苯酚（NaOH溶液）‎ 除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液） ‎ 除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）‎ ‎（3）过滤：分离不溶与可溶的固体的方法 除去肥皂中甘油和过量碱 ‎（4）洗气法 使用范围：‎ 除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）‎ 除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）‎ 除去乙炔中的H2S、（CuSO4溶液）‎ ‎（5）盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱 渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl 二、有机物的检验 A常用试剂：①.溴水 ②.酸性高锰酸钾溶液 ③.银氨溶液 ‎④.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 ⑤.FeCl3溶液 B、几种重要有机物的检验 2、 3、 4、 5、 有机物质 使用试剂 卤代烃 NaOH, HNO3 , AgNO3‎ 苯酚 浓溴水或氯化铁溶液 乙醛 银氨溶液或新制Cu(OH)2‎ 乙酸 纯碱 乙酸乙酯 水；酚酞和氢氧化钠 葡萄糖 新制Cu(OH)2‎ 蛋白质 浓硝酸 淀粉 碘水 有机物的一些实验常识问题 ‎（1）反应物的纯度的控制：‎ ‎ ①制CH4：CH3COONa须无水； ②制CH2=CH2：浓硫酸和无水乙醇 ‎③制溴苯：纯溴（液溴） ④制乙酸乙酯：乙酸、乙醇 ‎（2）记住一些物质的物理性质：‎ ‎①溶解性：有机物均能溶于有机溶剂；常温下，易溶于水的有：低级（C1～C4‎ ‎）的醇、醛、羧酸和乙醚、丙酮；微溶于水的有：苯酚（70℃以上时与水任何比互溶）、乙炔、苯甲酸；其余的多数难溶于水。同碳数的有机物中亲水基团（羟基、羧基等）数目越多，水溶性越强。‎ ‎②液体的密度：比水轻的有烃、链烃的一氯代物、乙醇、乙醚、甲醛、乙醛、丙酮、低级酯、油脂、汽油；其余的（如CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯）多数比水重。‎ ‎③常温常压下呈气态：C1～C4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷。‎ ‎④气味：无气味：甲烷、纯乙炔；稍有气味：乙烯；特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；香味：乙醇、低级酯；苦杏仁气味：硝基苯。‎ ‎⑤沸点：a.各类烃的同系物中，随碳原子数的增加而升高；b.含有同碳数的烷烃随支链的增多而降低；c.含有同碳数的醇随羟基数的增多而升高；d. 含有同碳数的有机物按照：烷烃＜卤代烃＜醇＜羧酸的顺序升高。e.邻二甲苯＞对二甲苯＞间二甲苯 ‎⑥易升华：萘、蒽。‎ ‎⑦有毒：苯、硝基苯、甲醇、甲醛等。‎ Ⅵ、试剂加入的顺序及用量：‎ ‎（4）掌握一些有机物的分离方法：‎ ‎ ①萃取、分液法 ②蒸馏、分馏法 ③洗气法 ④渗析 ⑤盐析 ⑥沉淀 ‎（5）记忆一些颜色变化：‎ ⅰ、与溴水反应而使其褪色的有机物：‎ 不饱和烃（加成）、不饱和烃的衍生物、石油产品、天然橡胶、苯酚（显白色）‎ ⅱ、因萃取使溴水褪色：‎ ‎（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）‎ ‎（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）‎ ⅲ、使酸性高锰酸钾溶液褪色：（1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物； （4）醇类有机物；（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（7）天然橡胶 ‎（6）掌握常见有机物的官能团特征反应进行鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 溴水（或碘水）‎ 褪色 C≡C叁键 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色 苯 纯溴和铁屑 产生白雾 苯的同系物 ‎-CH-‎ 酸性KMnO4溶液 褪色 溴水 不褪色 醇羟基-OH 金属钠 产生无色无味的可燃性气体 乙醇 插入加热变黑的铜丝 铜丝变为红色，产生刺激性气味 苯酚 浓溴水 溴水褪色产生白色沉淀 FeCl3溶液 溶液呈紫色 醛基-CHO 银氨溶液 水浴加热生成光亮的银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 加热至沸腾时生成砖红色沉淀 羧基-COOH 石蕊试液或甲基橙试液 变为红色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2CO3溶液 产生无色无味气体 多羟基有机物 新制Cu(OH)2悬浊液 产生绛蓝色溶液 淀粉 碘水 溶液呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 空气 灼烧有烧焦羽毛味 ‎（7）只用一种试剂鉴别一组有机物 ‎①用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。‎ ‎②用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。‎ ‎③用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。‎ ‎④用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。‎ ‎（7）熟悉一些性质实验操作的注意点：‎ ‎1、浓硫酸的作用（如在制乙烯和乙酸乙酯中）‎ ‎2、一些用量及加入的顺序（如制硝基苯）‎ ‎3、一些实验的操作要点：‎ ‎ 如：沸石的使用、温度的控制、不同冷凝装置的使用、杂质的判别和除去、反应速率的控制等。‎ 高考专题有机化学实验复习答案 一、乙烯的实验室制备 ‎1、乙醇：浓硫酸=1:3。先加乙醇，再慢慢加浓硫酸，并不断搅拌 ‎ ‎2、原理：方程式 3、装置液液加热，收集：排水法； ‎ ‎4、催化剂和脱水剂；防止发生暴沸；‎ ‎5、温度计的水银球插入液面下 ； 加热时，要使温度迅速升高到170ºC ‎6、乙醇与浓硫酸发生反应，产生炭化现象，化学反应方程式有：‎ C2H5－OHCH2＝CH2↑＋H2O，C2H5OH＋2H2SO4(浓) 2C＋2SO2↑＋2H2O；‎ C ＋2H2SO4(浓) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，‎ ‎7、①褪色，氧化；②褪色，加成；③火焰明亮，有黑烟；‎ ‎8、①在140ºC左右乙醇会发生分子间脱水生成乙醚；2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O ‎ ‎②SO2 ， 通入NaOH 溶液，然后品红溶液 ‎【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。解析：因为在装置Ⅰ中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应，装置Ⅰ中发生的化学反应方程式有：C2H5－OHCH2＝CH2↑＋H2O，C2H5OH＋2H2SO4(浓) 2C＋2SO2↑＋2H2O；C ＋2H2SO4(浓) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但乙烯不能与NaOH溶液反应，也不与品红溶液作用，利用NaOH溶液来除去SO2，用品红溶液是否褪色来检验SO2是否除尽。除尽SO2后，才能用酸性KMnO4溶液来验证乙烯的存在。答案：（1）见解析 （2）A  B  A  D   （3）装置Ⅱ中品红溶液褪色 （4） 除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验  （5） 检验SO2是否除尽  （6）装置Ⅳ中的品红溶液不褪色，装置Ⅴ中酸性KMnO4溶液褪色。‎ 二．乙炔的实验室制备 ‎1、电石（CaC2）和水；2、方程式略；3、固液不加热型；4、排水法；5、①褪色，氧化；②褪色，加成；③火焰最明亮，有浓烈的黑烟；‎ ‎6、①不能，因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，且难以维持块状，难以控制反应速率；b 反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。‎ ‎②实验中常用饱和食盐水代替水，目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流；‎ ‎③H2S、PH3等气体。通入饱和硫酸铜溶液（因为NaOH溶液不能除去PH3）‎ ‎④制取时在导气管口附近塞入少量棉花，目的：为防止产生的氢氧化钙泡沫涌入导管，影响气体导出。‎ ‎【实战演练】‎ ‎1、①调节水面高度以控制反应的发生和停止 ②CaC2+2H2O==Ca(OH)2+C2H2‎ ‎③A.C2H2 B.CH4 C.C3H4 D.C2H2‎ ‎2、紫色退去，氧化反应 3、溶液褪色，加成反应 ‎4、验纯，火焰最明亮，有浓烈的黑烟 ‎【实战演练】（1）‎6-3-1‎-5-2-4； （2） ；（3） CuSO4或NaOH溶液 ‎ （4）80%‎ ‎【实战演练】（1）CaC2＋2H2O＝Ca(OH)2＋C2H2↑‎ ‎（2）因为装置内气体的温度没有恢复到室温，气体压强不等于大气压强。‎ ‎（3）待装置内气体的温度恢复至室温后，调节量筒使其内外液面持平。‎ ‎（4）‎ 三．苯与液溴的取代反应（溴苯的制备）‎ ‎1、答案：①苯和液溴，铁粉；方程式略；取代；②b催化，FeBr3, ③a、长导管为冷凝管，作用：使苯蒸汽冷凝回流，减少苯的损失; b、 溴化氢遇水蒸气所形成的；生成溴化氢气体极易溶于水的，插入液面下易引起倒吸；④a、产物溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，溴；提纯方法：NaOH溶液，振荡，静置，用分液漏斗分层取出。Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O ‎2、答案：①可以通过控制液溴的量控制反应的量；②除溴和苯蒸气的③冷凝回流；④防倒吸 ‎3、①反应液微沸，有红棕色气体充满A容器 ②除去溶于溴苯中的溴 答案 Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH==5NaBr+NaBrO3+3H2O)‎ ‎③除去溴化氢气体中的溴蒸气④石蕊试液 溶液变红色 ‎4、（1）HBr；吸收HBr和未反应的Br2；‎ ‎（2）②除去HBr和未反应的Br2‎ ‎③干燥； （3）苯；（C） （4）（B）‎ ‎5、答案 （1）2Fe+ 3Br2=2FeBr3 ‎ ‎（2）D中有白雾，石蕊试液变红；E中生成浅黄色沉淀 ‎（3）水倒吸进三口烧瓶，三口瓶中液体分层（4）加入NaOH溶液，振荡，分离,取下层液体。 ‎ 四．硝基苯的制备 答案：1、浓硝酸，浓硫酸，苯；2、方程式略；取代；水浴加热。3、将浓硝酸逐滴加入浓硫酸中，边滴边搅拌，稍冷却后加入苯；4、导气，回流冷凝；浓硫酸是催化剂和脱水剂；5、插入水浴中；6、带苦杏仁味，无色的油状液体，不溶于水，易溶于酒精和乙醚，密度比水大，且有毒。7、由于溶解某些杂质，使硝基苯呈黄色，用NaOH溶液洗，然后萃取，.蒸馏 五．石油蒸馏装置：‎ ‎1、从左向右、从下到上2、余，固定3、直接，垫上石棉网4、2/3‎ ‎5、水银球插在蒸馏烧瓶的支管口处，同一水平线上6、几块碎瓷片或沸石 ‎7、下口，上口，相反，先通冷凝水，后开始加热，‎ 六、卤代烃中卤原子的鉴定：如C2H5Br ‎1、（1）④②③⑥⑤①‎ ‎（2）若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀 ‎2、甲（1）取代反应，方程式略（2）答：采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。‎ ‎（3）答：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。‎ ‎（4）答：看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 ‎（5）答：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。‎ ‎3、答：长玻璃导管（冷凝回流）‎ 答：乙醇易溶于水，将产生气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。或用溴的四氯化碳溶液 七、乙醇分子羟基的确定：‎ ‎①广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部 ②偏大 ‎ ‎③乙醇中能够被钠置换的氢只有一个 ‎④检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。‎ 八、苯酚的化学性质及其检验 ‎(1)①变浑浊 小 ②变澄清 方程式略 弱 ③由澄清变浑浊 方程式略 弱 ‎(2)褪色，生成白色沉淀 方程式略 紫色 九、乙醇的催化氧化实验 答案：⑴2Cu+O22CuO  CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O   放热 ⑵加热，使乙醇挥发为蒸汽； 冷却  ⑶乙醛 乙醇 水 氮气  ⑷乙酸  c  蒸馏 十. 乙酸乙酯的制备 ‎1、CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；‎ 1、 分层，上层有油状不溶于水，有香味的液体生成 2、 ‎①使液体受热面积增大 ②防倒吸 ③先加入乙醇，再加入浓硫酸，稍冷却加入冰醋酸 ‎4、催化剂，吸水剂 ‎5、中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解性 ‎6、加快化学反应，及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 ‎ 防止乙醇、乙酸大量挥发，‎ ‎7、回流冷凝兼导气 ‎8、乙酸、乙醇、水 ‎【实战演练】‎ ‎（1）乙酸乙酯；乙酸钠、乙醇；乙酸钠；乙酸；乙醇 （2）饱和碳酸钠溶液；稀硫酸 （3）分液；蒸馏；蒸馏 （4）除去乙酸乙酯中混有的少量水 （5）2CH3COONa+H2SO4==Na2SO4+2CH3COOH ‎（6）①所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和 ‎ ‎②所加的NaOH溶液过量使酯完全水解。‎ ‎【实战演练】‎ ‎ (1)催化剂和吸水剂 ‎(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 红色褪去 且出现分层现象 ‎(3)乙醇和水 C 十一、乙醛的性质 ‎（1）银镜反应：‎ ‎1、取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。 ‎ ‎2、Ag++NH3·H2O=AgOH +NH4+ ‎ AgOH +2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-‎+2H2O ‎ CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 +2Ag↓+3NH3 + H2O 1、 水浴加热 4、试管内壁出现光亮的银镜 2、 稀硝酸 ‎（2）与新制Cu(OH)2的反应：‎ ‎1、在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。‎ ‎2、Cu2++2OH-= Cu(OH)2 有机方程略 ‎3、加热至沸腾 4、产生砖红色沉淀 6、醛基 十二、乙酸乙酯的水解：‎