（浙江专版）备战2020高考化学一轮复习 加试题增分练 集训3 第32题 有机化学综合题的突破 9页

集训3　第32题　有机化学综合题的突破 ‎1．(2018·杭州市学军中学高三选考前适应性练习)慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：‎ ‎　‎ ‎ ‎ ‎(1)由B→C的反应类型为____________。‎ ‎(2)写出A与浓溴水反应的化学方程式：___________________________。‎ ‎(3)由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_____________。‎ ‎①属于α氨基酸；‎ ‎②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；‎ ‎③分子中含有两个甲基。‎ ‎(5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷(H2COCH2‎ 9‎ ‎)，写出以邻甲基苯酚(OHCH3)和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3CH3的合成路线流程图(无机试剂任用)______________________________________________________________。‎ ‎2．(2018·温州市高三选考适应性测试)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效成分，可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得：‎ 已知：Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物 如：R1CH===CH2＋RNH2R1CH2CH2NHR Ⅱ.R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH 请回答：‎ ‎(1)化合物E的结构简式为________________________________。‎ ‎(2)下列说法不正确的是________(填字母)。‎ A．化合物A能发生还原反应，不能发生氧化反应 B．化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物G具有碱性，可以生成内盐 D．氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr ‎(3)写出B＋A→C的化学方程式： ______________________________。‎ ‎(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式为_______________________，须同时符合：‎ ‎①分子结构中有一个六元环；‎ ‎②1HNMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C—N键存在。‎ ‎(5)设计酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示，所用试剂与路径一相同)：_______________________________________________________________。‎ ‎3．(2018·绍兴市选考适应性试卷)某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠：‎ 9‎ 已知：①＋R—Cl＋HCl ‎②—NO2—NH2‎ 请回答：‎ ‎(1)化合物 A 的结构简式为______________。‎ ‎(2) 下列说法不正确的是________(填字母)。‎ A．化合物B具有碱性 B．化合物D不能发生自身的缩聚反应 C．化合物G在NaOH水溶液中能发生取代反应 D．药物双氯芬酸钠的分子式为C14H9Cl2NO2Na ‎(3)写出G→H的化学方程式： ____________________________。‎ ‎(4)以苯和乙烯为原料，设计生成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________________________ ____________________________________________。‎ ‎(5)请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有联苯结构()和—OCH3基团；‎ 9‎ ‎②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。‎ ‎4．抗过敏药物H可通过如下合成路线制备。‎ 已知：‎ ‎(1)A物质的名称为________，B中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)由B生成C的反应类型为____________，由E 生成F 的反应类型为____________。‎ ‎(3)下列试剂可用于鉴别和的有________(填字母)。‎ a．NaOH 溶液 b．小苏打溶液 c．AgNO3溶液 d．溴的CCl4溶液 ‎(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________________。‎ ‎(5)已知联苯由两个苯环通过单键连接而成()，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应的至少有________种。‎ ‎(6)M()是制备合成染料、颜料的重要中间产物。参照上面合成路线，请以丙酮()和对苯二胺()为主要有机原料设计M的合成路线_______________________________________________(其他试剂任选)。‎ 9‎ 答案精析 ‎1．(1)氧化反应 ‎(2)＋Br2―→＋HBr ‎(3)‎ ‎(4) (答案合理即可)‎ ‎(5)CH3CH2OHH‎2C===CH2 ‎2．(1)‎ ‎(2)ABC 9‎ ‎(3)NH2CH2CH2COOCH3＋CH2===CHCOOCH3 CH2===CHCOCH(CH2NH2)COOCH3＋CH3OH ‎(4)‎ ‎(5)CH2===CHCOOCH3NHOCOOCH3。‎ 解析　A(C4H6O2)，不饱和度为2，含碳碳双键，则A为。Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物，得B为，再由信息Ⅱ得C为，再发生类似Ⅰ的反应生成环状结构，得到E为，与氢气加成得到F，F发生消去反应得G为。‎ ‎(2)A项，化合物A为，有碳碳双键能发生还原反应，也能发生氧化反应，错误；B项，化合物F中没有酚羟基，不能与FeCl3‎ 9‎ 溶液发生显色反应，错误；C项，化合物G具有碱性，但没有羧基，不能生成内盐，错误；D项，氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr，正确。(4)同时符合：①分子结构中有一个六元环；②1HNMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C—N键存在。化合物B可能的同分异构体的结构简式为、。‎ ‎3．(1)　(2)BD ‎(3)＋HCl ‎(4) ‎(5) ‎ ‎4．(1)氯苯(或1氯苯)　羰基 9‎ ‎(2)还原反应(或加成反应)　取代反应　(3)b ‎(4)‎ ‎(5)19‎ ‎(6) ‎ 解析　根据分子式C6H5Cl可知A为氯苯或1氯苯；结合B的结构简式及C的分子式C13H11ClO可知C为；与HBr发生取代反应生成D，D为，与发生取代反应生成E和HBr，E为，与发生取代反应生成F和氯化氢，F为，与发生反应最终得到G，G为，G与盐酸反应生成H。‎ ‎(3)和 9‎ 均含有氯原子，前者含有醇羟基、后者含有羧基。a项，NaOH溶液不与反应、能与反应但没明显现象，无法鉴别，错误；b项，加入小苏打溶液产生气泡的为，可鉴别，正确；c项，加入AgNO3溶液均无明显现象，无法鉴别，错误；d项，加入溴的CCl4溶液均能互溶，无法鉴别，错误。(4)根据上述分析可知，由D生成E的化学方程式为。(5)己知联苯由两个苯环通过单键连接而成()，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B()的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应，则除联苯基团外，有两个取代基：醛基和氯原子，当氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5种；当氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7种；当氯原子在3位，醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7种，故至少有19种。‎ ‎(6)参照上面合成路线，丙酮()还原得到2丙醇，2丙醇与HBr发生取代反应生成2溴丙烷，2溴丙烷与对苯二胺()反应生成。‎ 9‎