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有机化学(选修5)
(2015·新课标I)38、[化学——选修5:有机化学基础](15分)
A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是,B含有的官能团是。
(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。
(3)C和D的结构简式分别为、。
(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。
【答案】⑴ 乙炔;碳碳双键、酯基
⑵ 加成反应;消去反应;
⑶ ;CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11;
⑸
⑹
CH2=CH-CH=CH2
【解析】A(C2H2)为乙炔,参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B,由B催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基;在酸性条件下水解生成C:,和D反应生成,可知D:CH3CH2CH2CHO;以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示,分子中1~4号C及所连H原子在同一平面,5号C及所连接1个H原子也可以在此平面,最多共11个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为;异戊二烯的同分异构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息,设计过程
CH2=CH-CH=CH2
(2015·新课标II)38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)
聚戊二酸丙二醇(PPG)是一种可降解的聚脂类高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知;
① 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
② 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为
③ E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质
④
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48 b.58 c.75 d.102
(5)D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有(写结构简式)
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是有有(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
【答案:】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛
(4)
b
(5)5 c
【解析:】(1)根据题意,烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10,有一个不饱和度,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,所以结构简式为
(2)由反应条件可知道,该反应是卤代烃的消去反应,由后面物质的结构,得出B生成C的化学方程式为
(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质,F是甲醛,E是乙醛,两个醛基有一个变成羟基,所以是加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛 HOCH2CH2CHO.
(4)C到D,推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H,加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是
根据它的分子式是10000,单个分子去掉水后分子质量为172,N=10000/172=58.
(5) ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,D的同分异构体必须要有羧基,酯醛两类结构,推出有六种。
其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有
同分异构体所含有的元素是相同的,所以应该选择元素分析仪中。
(2015·北京)25.(17分)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.。B的结构简式是
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。
【答案】
(1)
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
NaOH 醇溶液
(5)
(6)
【解析】本题考查有机化学基础的基本知识,如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 (1)根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出 A 的结构简式为 CH≡C-CH3 (2)根据 B 的相对分子质量30和含C O H判断出 B 为甲醛,其结构简式为 HCHO (3)结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出 E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和 F 的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知 F 的结构简式。F-----G----H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出
从F----G为,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。(5)根 据 题 意 可 知 A 、 B 加 成 为 醛 基 加 成 , 故 M 的 结 构 简 式 为 :。(6)根据题意和 J 的 结 构 简 式 很 容 易 写 出 N 和 H 生 成 I 的化学方程式:。
(2015·天津)26.(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
(2) 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______
①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)醛基 羧基
(2)③>①>②
(3)4
(4)3
(5)
【解析】
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,结合C,可以推出A为 ,
B为 , 因此A所含官能团名称为醛基、羧基。
推出了A、B,很容易看出A+B→C的反应为加成反应,即A+B→C的化学反应方程式为:
(2)根据酸性顺序羧酸>苯酚>醇,可以推知中①、②、③3个—OH
的酸性由强到弱的顺序是③>①>②。
(3)C中同时含有羧基和羟基,2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应,生成一个新的六元环,加上原有的两个苯环,因此E中共有3个六元环 ,
E为 ,通过对称关系,结合核磁共振氢谱的寻找原则,可以看出E
分子中不同化学环境的氢原子有4种,如图*所示,
(4)D→F的变化是—B取代—OH,因此反应类型是取代反应;1mol F在一定条件下与足量, F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基,1molF中分别含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基,三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol,1mol,1mol,因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是:①属于一元酸类化合物,即含有—COOH,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,可以写出如下4种:
(5)乙酸合成A,即 ,可以通过官能团的逆推法解答此题,如图:
结合题目中给的信息,可以写出乙酸合成A的路线流程图如下:
需要注意的是,在第二步的反应中,氯原子水解成—OH的同时,因条件是NaOH,—COOH也会跟NaOH反应生成 —COONa,因此在第三步需要加盐酸酸化处理。
(2015·四川)10.(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);
请回答下列问题:
(1) 试剂I的化学名称是①,化合物B的官能团名称是②,第④步的化学反应类型是③。
(2) 第①步反应的化学方程式是 。
(3) 第⑤步反应的化学方程式是 。
(4) 试剂II的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5) 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
【答案】(1)乙醇,醛基,酯化/取代
2)
(3)
(4) (5)
【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A:,
A中羟基氧化成醛基,B为,
B氧化生成C: ,
C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物
D:,
根据已知条件(1)可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代,
写出第五步反应;
E在试剂II的作用下发生反应与已知条件2)对应,由此可知试剂II的基团有又因为其相对分子质量为60,并且F是一个双边成环的结构推出其结构为;
化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,则G中一定含有基团,根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物,G
发生聚合反应得到
(2015·重庆)10.(14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是,A→B新生成的官能团是;
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。
(3)D→E的化学方程式为。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,则M得结构简式 为 。
(6)已知R3C≡CR4,则T的结构简式为。
【答案】10.(14分)
(1)丙烯 —Br (2) 2
(3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6)
【解析】(1)根据A的结构简式和系统命名法可知,A的名称为丙烯;在光照条件下,丙烯与Br2发生a —H的取代反应,则A→B新生成的官能团是—Br.
(2)D分子中有两种不同环境的氢原子,所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.
(3)卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
(6)由已知所给信息,T的结构简式为
(2015·安徽)26.(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是______;试剂Y为_____。
(2)B→C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______.。[来源:Z.xx.k.Com]
(3)E→F的化学方程式是_______________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_____。
(5)下列叙述正确的是______。
a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】(1)甲苯 酸性KMnO4(2)取代反应 羧基 羰基
(3)
(4)
(5)a d
【解析】(1)根据B结构简式逆推可知A是甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化的过程,因此A的名称为甲苯,条件是酸性KMnO4溶液
(2)从图示可知B→C的过程中,B中的羟基被取代成溴原子,因此反应类型为取代反应,B中的官能团名称为羧基,D中官能团为羰基
(3)由D可以逆推知F中存在羟基,所以E→F是E在NaOH水溶液中发生的取代反应,反应方程式为
(4)根据题目的条件,同分异构体是萘的一元取代物,根据不饱和度可知,该物质中还有一个碳碳三键,因此结构简式为
(5)酚羟基的酸性很弱,所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性,因此a选项正确,b选项D存在羰基,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,因此b选项错误。选项c中E物质中有四种不同化学环境的氢原子,因此c选项错误。选项d中TPE物质中既存在苯环又存在碳碳双键,组成元素只有碳氢两种元素,因此既属于芳香烃又属于烯烃
福建卷.2015.T32.[化学-有机化学基础](13分)
“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
【答案】(13分)
(1)a、c
(2)①甲苯
反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
②
③加成反应
④ ⑤9
【解析】:(1)a选项,该有机物分子中含有苯环,属于芳香族化合物,正确。
b选项,该有机物分子中不存在酚羟基,遇FeCl3不会显紫色,错误。
c选项,该有机物分子中存在碳碳双键,能使酸性高锰酸钾褪色,正确
d选项,该有机物分子中含有3个酯基,1mol该有机物完全水解可以生成3mol醇,故错误。
(2) ①根据后续合成物可得出A物质中含有苯环,由B可推出A为甲苯。
B为二氯甲苯,甲苯在与Cl2的取代反应中往往还会产生一氯甲苯和三氯甲苯,故导致二氯甲苯的产率降低。
②二氯甲苯在NaOH的水溶液中反应生成了苯甲醛,该反应的方程式为:
③根据C的结构简式,可推出苯甲醛与乙醛发生的是加成反应。
④根据C→D以及D的分子式,可推出在加热条件下,C分子中脱去了一分子水,产生了碳碳双键,而D中的醛基又被氧化成羧基,生成肉桂酸,故肉桂酸的结构简式为:
据题目要求,苯环上有一个甲基,分子中有一个酯基,符合该条件的有机物有9种。
(2015·广东)30.(15分)有机试剂(R—ZnBr)与酰氯( )偶联可用于制备药物Ⅱ:
途径1:
途径2:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。
(2)有关化合物Ⅱ,下列说法正确的是( )(双选)
A可发生水解反应 B可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C可与FeCl3溶液显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照合成1的合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:_______________(标明反应试剂,忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr
,所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种(不考虑手性异构)
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接反应得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为:__________。
【答案】(1)C12H9Br (2)AD
(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3
(4)4 、 4
(5)
【解析】(1)化合物Ⅰ的分子式可以直接算出来。(2)化合物Ⅱ中官能团有羰基和酯基,还有两个苯环,酯基可以发生水解,苯环加热情况下可以和浓硝酸在浓硫酸的作用下发生取代反应,所以答案选AD。(3)途经2中由Ⅲ到Ⅴ经过两步实现,采用逆推方法,Ⅵ中存在酯基所以可知Ⅴ中有酯基,而且Ⅴ中还有溴原子。而化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,所以可以推出Ⅲ到Ⅴ经过与溴化氢加成,然后又酯化这两步,CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 ,(4)化合物Ⅴ为
BrCH2CH2COOCH2CH3,共有4种不同氢原子,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,则Ⅵ结构式为CH3CH2COOCH2CH3,符合此分子式的羧酸就有4种,(5)从化合物Ⅱ和化合物Ⅵ可以得出化合物Ⅶ的结构简式。
(2015·山东)34.(12分)[化学---有机化学基础]
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。
(2)由A生成B的反应类型是______________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
【答案】(1),碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应;CH3CH3
(3)-(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH-(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。
(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:CH3CH3。
(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为:
-(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH-(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O。
(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为:CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
浙江卷.2015.T26.(10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’RCH=CHCOOR’
请回答:
(1) E中官能团的名称是。
(2) B+D→F的化学方程式。
(3) X的结构简式。
(4) 对于化合物X,下列说法正确的是。
A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应
(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是。
A.
B.
C.
D.
【答案】
(1) 醛基
(2)
(3)
(4) AC
(5) BC
【解析】(1)由题中光照条件可知,氯原子取代的是甲基上的氢,故D为苯甲醇,E为苯甲醛。
(2) 由题中乙烯和水发生加成反应,推出A为乙醇,则B为乙酸,故答案为乙酸和苯甲醇的酯化反应。
(3) 根据推断F为乙酸苯甲酯,E为苯甲醛,根据已知醛和酯反应,醛基脱氧,酯上乙酸部分的甲基脱两个氢,得出X的结构简式为
(4) X中有酯基能发生水解反应,选项A正确。X中有苯环,能与浓硝酸发生硝化反应,选项B错误。X中有碳碳双键,能和溴的四氯化碳发生加成反应使溶液褪色,选项C正确。X中没有醛基,不能发生银镜反应,选项D错误。
F的分子式为C9H10O2,只有选项B和C满足该分子式。
(2015·上海)八、(本题共10分)
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空:
41. 写出该共聚物的结构简式
【答案】
【解析】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物的结构简式为。
42.实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
【答案】Br2/Fe3+ Br2/光照
【解析】根据反应物及产物能够判定出反应为取代反应,当然条件不同产物也就不同,从而得出答案。
43.将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。
由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
【答案】、烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应、NaOH的乙醇溶液(或者浓H2SO4加热)
【解析】与足量氢氧化钠溶液共热课已得到,可知烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应;在NaOH的乙醇溶液(或者浓H2SO4加热)的条件下可以生成对溴乙烯。
44.丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
44、 (合成路线常用的表示方式为:)
【答案】、
【解析】由于B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面上,所以B的结构简式为,与在HBr催化剂的作用下生成,再在氢氧化钠的醇溶液中加热便生成了。
(2015·上海)九、(本题共12分)
局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
45. 比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
【答案】邻二甲苯
【解析】比C7H8多一个碳原子且一溴代物只有3种的A的同系物只能是,邻二甲苯。
46. 写出反应试剂和反应条件。反应① ;③
【答案】HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热 酸性KMnO4溶液
【解析】甲苯在HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热的条件下转化为对硝基甲苯;对硝基甲苯在酸性KMnO4溶液条件下转化为对硝基甲酸。
45. 设计反应②的目的是 。
【答案】保护氨基
【解析】设计反应②的目的是保护氨基。
46. B的结构简式为 ;C的名称是 。
【答案】、对氨基苯甲酸
【解析】由题意可推断出B的结构简式为;C的名称为对氨基苯甲酸。
49.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
【答案】,2
【解析】化学式为C9H9NO4的芳香族化合物,能发生水解反应并且有3种不同环境的氢原子的结构简式为。1mol该物质与氢氧化钠溶液共热最多消耗2mol
氢氧化钠。
50. 普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。
【答案】步骤较多
【解析】第一条合成路线与第二条、第三条相比,步骤较多,所用试剂较多。
(2015·江苏)17.(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为▲ 和▲ (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ▲ ;由C→D的反应类型是 ▲ 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式▲。
I.分子中含有2个笨环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(15分)
(1)醚键、醛基
(2)取代反应
(3)或
(4)
或
【解析】(1)根据化合物A的结构简式可知含有的含氧官能团分别为醚键和醛基。
(2)根据A中醛基在 NaBH4存在的条件下发生的是还原反应,所以B的结构简式为。由C到D是氰基取代了氯原子,所以为取代反应。
(3)根据题干要求,等效氢越少,结构的对称性越高的方法,可推出结构简式为:。
(4)根据原料和所制备化合物X的结构特点不同,应该先将链状转化为环状,在进行官能团转化和取代基碳链的加长,所以设计路线为:
(2015·海南)13.
(8分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)B的化学名称是。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为。
【答案】(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O
【解析】
试题分析:(1)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸;
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯;
(3)乙醇与C的分子式比较可知,乙醇分子中的1个H原子被取代,所以反应类型为取代反应;
(4)E的单体为D,根据D的分子式,可知D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯;
(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C时发生消去反应生成乙烯和水。
(2015·海南)18.[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ(6分)下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ(14分)芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。
(4)写出A所有可能的结构简式。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
【答案】
18—Ⅰ BC;
18—Ⅱ(1)醋酸钠。
(2)-
(3)HO—。
(4)
(5)HCOO—。
【解析】
试题分析:18—ⅠB的名称为3—甲基—1—戊烯,C的名称为2—丁醇,错误的为BC;
18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。
(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式
。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式HO—。
(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有邻、间、对3种,结构简式略。
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式HCOO—。