高考化学试题分类汇编有机化选修5 28页

有机化学（选修5）‎ ‎（2015·新课标I）38、[化学——选修5：有机化学基础]（15分）‎ A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是，B含有的官能团是。‎ ‎（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。‎ ‎（3）C和D的结构简式分别为、。‎ ‎（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。‎ ‎（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。‎ ‎（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。‎ ‎【答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基 ‎⑵ 加成反应；消去反应；‎ ‎⑶ ；CH3CH2CH2CHO。‎ ‎⑷ 11；‎ ‎⑸ ‎ ‎⑹‎ CH2=CH-CH=CH2‎ ‎【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B，由B催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成C：，和D反应生成，可知D：CH3CH2CH2CHO；以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示，分子中1~4号C及所连H原子在同一平面，5号C及所连接1个H原子也可以在此平面，最多共11个原子共面；顺式聚异戊二烯的结构简式为；异戊二烯的同分异构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息，设计过程 CH2=CH-CH=CH2‎ ‎（2015·新课标II）38.[化学—选修5：有机化学基础]（15分）‎ 聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：‎ 已知；‎ ① 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ② 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 ③ E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质 ‎④‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为。‎ ‎（2）由B生成C的化学方程式为。‎ ‎（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。‎ ‎（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为；‎ ‎ ②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。‎ ‎ a.48 b.58 c.75 d.102‎ ‎（5）D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有种（不含立体异构）； ‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有（写结构简式）‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有有（填标号）。‎ a.质谱仪 b.红外光谱仪 ‎ c.元素分析仪 d.核磁共振仪 ‎ ‎【答案：】（1）‎ ‎（2）‎ ‎（3）加成反应 3-羟基丙醛 ‎ ‎（4）‎ b ‎（5）5 c ‎【解析：】（1）根据题意，烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10，有一个不饱和度，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以结构简式为 ‎（2）由反应条件可知道，该反应是卤代烃的消去反应，由后面物质的结构，得出B生成C的化学方程式为 ‎（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质，F是甲醛，E是乙醛，两个醛基有一个变成羟基，所以是加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛 HOCH2CH2CHO.‎ ‎(4)C到D，推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H，加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是 根据它的分子式是10000，单个分子去掉水后分子质量为172，N=10000/172=58.‎ ‎(5) ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D的同分异构体必须要有羧基，酯醛两类结构，推出有六种。‎ 其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有 同分异构体所含有的元素是相同的，所以应该选择元素分析仪中。‎ ‎（2015·北京）25．（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：‎ ‎（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A属于炔烃，其结构简式是 。‎ ‎（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是 ‎（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 ‎（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。‎ ‎（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 ‎（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）‎ ‎（2）HCHO ‎（3）碳碳双键、醛基 ‎（4）‎ NaOH 醇溶液 ‎（5）‎ ‎（6）‎ ‎【解析】本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 （1）根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出 A 的结构简式为 CH≡C-CH3 （2）根据 B 的相对分子质量30和含C O H判断出 B 为甲醛，其结构简式为 HCHO （3）结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出 E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。（4）根据题意和 F 的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知 F 的结构简式。F-----G----H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出 从F----G为，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。（5）根 据 题 意 可 知 A 、 B 加 成 为 醛 基 加 成 ， 故 M 的 结 构 简 式 为 ：。（6）根据题意和 J 的 结 构 简 式 很 容 易 写 出 N 和 H 生 成 I 的化学方程式：。‎ ‎（2015·天津）26．(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：‎ ‎ （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.‎ ‎（2） 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。‎ ‎（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。‎ ‎（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______‎ ‎①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎（5）已知：‎ A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：‎ ‎【答案】（1）醛基 羧基 ‎ ‎（2）③>①>②‎ ‎（3）4‎ ‎（4）3‎ ‎（5）‎ ‎【解析】‎ ‎（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，结合C，可以推出A为 ，‎ ‎ B为 ， 因此A所含官能团名称为醛基、羧基。‎ 推出了A、B，很容易看出A+B→C的反应为加成反应，即A+B→C的化学反应方程式为：‎ ‎（2）根据酸性顺序羧酸＞苯酚＞醇，可以推知中①、②、③3个—OH 的酸性由强到弱的顺序是③>①>②。‎ ‎（3）C中同时含有羧基和羟基，2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应，生成一个新的六元环，加上原有的两个苯环，因此E中共有3个六元环 ，‎ E为 ，通过对称关系，结合核磁共振氢谱的寻找原则，可以看出E 分子中不同化学环境的氢原子有4种，如图*所示，‎ ‎（4）D→F的变化是—B取代—OH，因此反应类型是取代反应；1mol F在一定条件下与足量， F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基，1molF中分别含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基，三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol，1mol，1mol，因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是：①属于一元酸类化合物，即含有—COOH，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，可以写出如下4种：‎ ‎（5）乙酸合成A，即 ，可以通过官能团的逆推法解答此题，如图：‎ 结合题目中给的信息，可以写出乙酸合成A的路线流程图如下：‎ 需要注意的是，在第二步的反应中，氯原子水解成—OH的同时，因条件是NaOH，—COOH也会跟NaOH反应生成 —COONa，因此在第三步需要加盐酸酸化处理。‎ ‎（2015·四川）10.（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；‎ 请回答下列问题：‎ （1） 试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。‎ （2） 第①步反应的化学方程式是 。‎ （3） 第⑤步反应的化学方程式是 。‎ （4） 试剂II的相对分子质量为60，其结构简式是。‎ （5） 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。‎ ‎【答案】（1）乙醇，醛基，酯化/取代 ‎2)‎ ‎(3)‎ ‎（4） (5) ‎ ‎【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A：，‎ A中羟基氧化成醛基，B为,‎ B氧化生成C: ,‎ C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物 D:,‎ 根据已知条件（1）可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代，‎ 写出第五步反应；‎ ‎ E在试剂II的作用下发生反应与已知条件2）对应，由此可知试剂II的基团有又因为其相对分子质量为60，并且F是一个双边成环的结构推出其结构为；‎ 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则G中一定含有基团，根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物，G 发生聚合反应得到 ‎（2015·重庆）10．(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。‎ ‎（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；‎ ‎（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。‎ ‎（3）D→E的化学方程式为。‎ ‎（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。‎ ‎（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式 为 。‎ ‎（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为。‎ ‎【答案】10.(14分)‎ ‎ （1）丙烯 —Br (2) 2 ‎ ‎ (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O ‎ ‎ (4)HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO (6) ‎ ‎【解析】（1）根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a —H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.‎ ‎ (2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.‎ ‎ （3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。‎ ‎ （4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。‎ ‎ （5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。‎ ‎ （6）由已知所给信息，T的结构简式为 ‎（2015·安徽）26．(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：‎ ‎（1）A的名称是______；试剂Y为_____。‎ ‎（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。[来源:Z.xx.k.Com]‎ ‎（3）E→F的化学方程式是_______________________。‎ ‎（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。‎ ‎（5）下列叙述正确的是______。‎ a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应 c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃 ‎【答案】（1）甲苯 酸性KMnO4（2）取代反应 羧基 羰基 ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）a d ‎【解析】（1）根据B结构简式逆推可知A是甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化的过程，因此A的名称为甲苯，条件是酸性KMnO4溶液 ‎（2）从图示可知B→C的过程中，B中的羟基被取代成溴原子，因此反应类型为取代反应，B中的官能团名称为羧基，D中官能团为羰基 ‎ (3）由D可以逆推知F中存在羟基，所以E→F是E在NaOH水溶液中发生的取代反应，反应方程式为 ‎（4）根据题目的条件，同分异构体是萘的一元取代物，根据不饱和度可知，该物质中还有一个碳碳三键，因此结构简式为 ‎（5）酚羟基的酸性很弱，所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性，因此a选项正确，b选项D存在羰基，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，因此b选项错误。选项c中E物质中有四种不同化学环境的氢原子，因此c选项错误。选项d中TPE物质中既存在苯环又存在碳碳双键，组成元素只有碳氢两种元素，因此既属于芳香烃又属于烯烃 福建卷.2015.T32．[化学-有机化学基础]（13分）‎ ‎“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。‎ ‎（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。‎ a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色 ‎ c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 ‎（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。‎ ‎②步骤II反应的化学方程式为______________。‎ ‎③步骤III的反应类型是________.‎ ‎④肉桂酸的结构简式为__________________。‎ ‎⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。‎ ‎【答案】（13分）‎ ‎（1）a、c ‎（2）①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 ‎②‎ ‎③加成反应 ‎④ ⑤9‎ ‎【解析】：(1)a选项，该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，正确。‎ b选项，该有机物分子中不存在酚羟基，遇FeCl3不会显紫色，错误。‎ c选项，该有机物分子中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，正确 d选项，该有机物分子中含有3个酯基，1mol该有机物完全水解可以生成3mol醇，故错误。‎ （2） ‎①根据后续合成物可得出A物质中含有苯环，由B可推出A为甲苯。‎ ‎ B为二氯甲苯，甲苯在与Cl2的取代反应中往往还会产生一氯甲苯和三氯甲苯，故导致二氯甲苯的产率降低。‎ ‎②二氯甲苯在NaOH的水溶液中反应生成了苯甲醛，该反应的方程式为：‎ ‎③根据C的结构简式，可推出苯甲醛与乙醛发生的是加成反应。‎ ‎④根据C→D以及D的分子式，可推出在加热条件下，C分子中脱去了一分子水，产生了碳碳双键，而D中的醛基又被氧化成羧基，生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为：‎ 据题目要求，苯环上有一个甲基，分子中有一个酯基，符合该条件的有机物有9种。‎ ‎（2015·广东）30.(15分)有机试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ：‎ 途径1：‎ 途径2：‎ ‎（1）化合物Ⅰ的分子式为 。‎ ‎（2）有关化合物Ⅱ，下列说法正确的是（ ）（双选）‎ A可发生水解反应 B可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C可与FeCl3溶液显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应 ‎（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照合成1的合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：_______________(标明反应试剂，忽略反应条件)。‎ ‎（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr ‎，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种（不考虑手性异构）‎ ‎（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接反应得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：__________。‎ ‎【答案】（1）C12H9Br (2)AD ‎(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3‎ ‎ (4)4 、 4 ‎ ‎（5）‎ ‎【解析】（1）化合物Ⅰ的分子式可以直接算出来。（2）化合物Ⅱ中官能团有羰基和酯基，还有两个苯环，酯基可以发生水解，苯环加热情况下可以和浓硝酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，所以答案选ＡＤ。（3）途经2中由Ⅲ到Ⅴ经过两步实现，采用逆推方法，Ⅵ中存在酯基所以可知Ⅴ中有酯基，而且Ⅴ中还有溴原子。而化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，所以可以推出Ⅲ到Ⅴ经过与溴化氢加成，然后又酯化这两步，CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 ，（4）化合物Ⅴ为 BrCH2CＨ2COOCH2CH3，共有4种不同氢原子，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，则Ⅵ结构式为CH3CH2COOCH2CH3，符合此分子式的羧酸就有4种，（5）从化合物Ⅱ和化合物Ⅵ可以得出化合物Ⅶ的结构简式。‎ ‎（2015·山东）34.（12分）[化学---有机化学基础]‎ 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ ‎（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。‎ ‎（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。‎ ‎（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。‎ ‎（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。‎ ‎【答案】（1），碳碳双键、醛基 ‎（2）加成（或还原）反应；CH3CH3‎ ‎（3）－(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH－(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O ‎（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH ‎【解析】（1）根据题目所给信息，1,3－丁二烯与丙烯醛反应生成，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。‎ ‎（2）A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：CH3CH3。‎ ‎（3）D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为：‎ ‎－(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH－(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O。‎ ‎（4）根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1－丁醇，合成路线为：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。‎ 浙江卷.2015.T26．(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：‎ 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’‎ 请回答：‎ ‎(1) E中官能团的名称是。‎ ‎(2) B＋D→F的化学方程式。‎ ‎(3) X的结构简式。‎ ‎(4) 对于化合物X，下列说法正确的是。‎ A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 ‎ C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应 ‎(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是。‎ A．‎ B．‎ C．‎ D．‎ ‎【答案】‎ （1） 醛基 （2） （3） （4） AC （5） BC ‎【解析】（1）由题中光照条件可知，氯原子取代的是甲基上的氢，故D为苯甲醇，E为苯甲醛。‎ （2） 由题中乙烯和水发生加成反应，推出A为乙醇，则B为乙酸，故答案为乙酸和苯甲醇的酯化反应。‎ （3） 根据推断F为乙酸苯甲酯，E为苯甲醛，根据已知醛和酯反应，醛基脱氧，酯上乙酸部分的甲基脱两个氢，得出X的结构简式为 （4） X中有酯基能发生水解反应，选项A正确。X中有苯环，能与浓硝酸发生硝化反应，选项B错误。X中有碳碳双键，能和溴的四氯化碳发生加成反应使溶液褪色，选项C正确。X中没有醛基，不能发生银镜反应，选项D错误。‎ F的分子式为C9H10O2，只有选项B和C满足该分子式。‎ ‎（2015·上海）八、（本题共10分）‎ 对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。‎ 完成下列填空：‎ 41． 写出该共聚物的结构简式 ‎ ‎【答案】‎ ‎【解析】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物的结构简式为。‎ ‎42．实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。‎ 写出该两步反应所需的试剂及条件。 ‎ ‎【答案】Br2/Fe3+ Br2/光照 ‎ ‎【解析】根据反应物及产物能够判定出反应为取代反应，当然条件不同产物也就不同，从而得出答案。‎ ‎43．将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。‎ A的结构简式为 。‎ 由上述反应可推知 。‎ 由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。‎ ‎【答案】、烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应、NaOH的乙醇溶液（或者浓H2SO4加热）‎ ‎【解析】与足量氢氧化钠溶液共热课已得到，可知烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应；在NaOH的乙醇溶液（或者浓H2SO4加热）的条件下可以生成对溴乙烯。‎ ‎44．丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。‎ 写出B的结构简式。 ‎ 设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。 ‎ 44、 ‎（合成路线常用的表示方式为：）‎ ‎【答案】、‎ ‎【解析】由于B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面上，所以B的结构简式为，与在HBr催化剂的作用下生成，再在氢氧化钠的醇溶液中加热便生成了。‎ ‎（2015·上海）九、（本题共12分）‎ 局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：‎ 完成下列填空：‎ 45． 比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。‎ ‎【答案】邻二甲苯 ‎【解析】比C7H8多一个碳原子且一溴代物只有3种的A的同系物只能是，邻二甲苯。‎ 46． 写出反应试剂和反应条件。反应① ；③ ‎ ‎【答案】HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热 酸性KMnO4溶液 ‎ ‎【解析】甲苯在HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热的条件下转化为对硝基甲苯；对硝基甲苯在酸性KMnO4溶液条件下转化为对硝基甲酸。‎ 45． 设计反应②的目的是 。‎ ‎【答案】保护氨基 ‎【解析】设计反应②的目的是保护氨基。‎ 46． B的结构简式为 ；C的名称是 。‎ ‎【答案】、对氨基苯甲酸 ‎【解析】由题意可推断出B的结构简式为；C的名称为对氨基苯甲酸。‎ ‎49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。 ‎ ‎①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子 ‎1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。‎ ‎【答案】，2‎ ‎【解析】化学式为C9H9NO4的芳香族化合物，能发生水解反应并且有3种不同环境的氢原子的结构简式为。1mol该物质与氢氧化钠溶液共热最多消耗2mol 氢氧化钠。‎ 50． 普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。‎ ‎【答案】步骤较多 ‎【解析】第一条合成路线与第二条、第三条相比，步骤较多，所用试剂较多。‎ ‎（2015·江苏）17.（15分）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：‎ ‎（1）化合物A中的含氧官能团为▲ 和▲ （填官能团名称）。‎ ‎（2）化合物B的结构简式为 ▲ ；由C→D的反应类型是 ▲ 。‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式▲。‎ I.分子中含有2个笨环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎（4）已知：RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：‎ ‎【答案】（15分）‎ ‎（1）醚键、醛基 ‎（2）取代反应 ‎（3）或 ‎（4）‎ 或 ‎【解析】（1）根据化合物A的结构简式可知含有的含氧官能团分别为醚键和醛基。‎ ‎（2）根据A中醛基在 NaBH4存在的条件下发生的是还原反应，所以B的结构简式为。由C到D是氰基取代了氯原子，所以为取代反应。‎ ‎（3）根据题干要求，等效氢越少，结构的对称性越高的方法，可推出结构简式为：。‎ ‎（4）根据原料和所制备化合物X的结构特点不同，应该先将链状转化为环状，在进行官能团转化和取代基碳链的加长，所以设计路线为：‎ ‎（2015·海南）13.‎ ‎（８分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为。‎ ‎（2）B的化学名称是。‎ ‎（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。‎ ‎（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。‎ ‎（5）由乙醇生成F的化学方程式为。‎ ‎【答案】（1）CH3COOH ‎ （2）乙酸乙酯 ‎ （3）取代反应 ‎ （4）聚氯乙烯 ‎（5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O ‎【解析】 ‎ 试题分析：（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；‎ ‎（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；‎ ‎ （3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；‎ ‎（4）E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；‎ ‎（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C时发生消去反应生成乙烯和水。‎ ‎（2015·海南）18．[选修5—有机化学基础]‎ ‎18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是 ‎18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）B的化学名称为。‎ ‎（2）由C合成涤纶的化学方程式为。‎ ‎（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。‎ ‎（4）写出A所有可能的结构简式。‎ ‎（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。‎ ‎①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应 ‎【答案】‎ ‎18—Ⅰ BC；‎ ‎18—Ⅱ（1）醋酸钠。‎ ‎（2）-‎ ‎（3）HO—。‎ ‎（4）‎ ‎（5）HCOO—。‎ ‎【解析】‎ 试题分析：18—ⅠB的名称为3—甲基—1—戊烯，C的名称为2—丁醇，错误的为BC；‎ ‎18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。‎ ‎（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。‎ ‎（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式 ‎。‎ ‎（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式HO—。‎ ‎（4）A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH，有邻、间、对3种，结构简式略。‎ ‎（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式HCOO—。‎