云梦一中高考化学第二轮复习 5页

专题十九 有机反应类型 双基知识 有机反应类型：‎ 反应类型 可能的结构特征 有机物种类和代表物 氧化反应（不包括燃烧）‎ C C C≡C CHO ‎ ‎ ‎ CHOH —CHO —OH 不饱和链烃、烷基苯、橡胶、油酸、醇、醛、甲酸及其酯和盐、还原性糖、苯酚 还原反应 C C C C —CHO 不饱和链烃、芳烃、醛、还原性糖、油酸甘油酯 加成反应 同还原反应 同上（还原性糖包括葡萄糖、果糖、麦芽糖）‎ 加聚反应 C C 烯烃、二烯烃、氯乙烯、丙烯酸 缩聚反应 OH H ‎—C—H O ‎ ‎ ‎ ‎ 与 ‎ 二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸 苯酚与甲醛、乙二酸与乙二醇、单糖之间、氨基酸之间 消去反应 ‎ CH—C—OH CH—C—X 醇分子内脱水、卤代烃脱HX 取代反应 ‎—C—H — —H HO— —H 烷烃、环烷烃、芳香烃 、酚与X2反应；硝化反应 ‎—C—OH 醇与HX 反应；醇分子间脱水；酯化 酯化反应 ‎—C—OH —COOH 多羟基化合物 醇、羧酸、单糖、纤维素、酚 水解反应 ‎—COOR/ 、—C—X 二糖、多糖、蛋白质 酯、卤代烃、二糖、多糖、蛋白质、油脂 裂化反应 ‎—C—C—H 烃 显色反应 酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 苯酚、淀粉；某些蛋白质遇浓硝酸；单糖、多元醇 巧思巧解 ‎1．有机反应的条件与反应类型：‎ 反应条件 反应类型 催化剂、加热、加压 乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化 催化剂、加热 乙烯、乙炔加氢、乙炔加HCl；醇去氢氧化缩聚反应 水浴加热 苯的硝化反应、银镜反应、制酚醛树脂、酯类、糖类水解 只需加热 制甲烷、醇的卤代、醛基氧化、卤代烃的水解与消去（需注明试剂）‎ 浓硫酸、加热 乙醇脱水与消去（须注明温度）、硝化、酯化反应 稀硫酸、加热 酯、二糖、多糖和蛋白质水解 稀NaOH溶液、加热 酯的水解、油脂的皂化 只需催化剂 苯的溴代、乙醛被空气氧化、加聚反应、葡萄糖制乙醇 不需外加条件 烯、炔加溴、烯、炔、苯的同系物被KMnO4、苯酚的溴代 ‎2．条件不同产物不同的例子 ‎（1）温度不同，产物不同 ‎170℃‎ 浓硫酸 CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O ‎ ‎140℃‎ 浓硫酸 ‎2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O ‎（2）溶剂不同，产物不同 ‎△‎ NaOH CH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr ‎△‎ 乙醇 CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O ‎（3）浓度不同，产物不同 稀H2SO4‎ ‎(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6‎ 浓H2SO4‎ ‎(C6H10O5)n 6nC +5nH2O 浓硫酸 ‎140℃‎ ‎(4)条件不同,产物不同 CH3‎ CH2Br 光 ‎ + Br2 + HBr Br CH3‎ Fe CH3‎ ‎ + Br2 + HBr 例题精析：‎ 例1：有机化学中取代反应范畴很广。下列五个反应中，属于取代反应的是________。‎ CaO ‎ ‎△‎ A．CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 ↑‎ OH ‎62％浓硫酸 ‎95℃‎ B．CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH CHCH3 + H2O ‎140℃‎ 浓硫酸 C．2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O ‎ I D．(CH3)2CHCH CH2 + HI (CH3)2CHCHCH3 ‎ 浓硫酸 ‎△‎ E．CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O ‎ 例2：由2-氯丙烷（CH3CHClCH3）制取1，2-丙二醇（CH3CHOHCH2OH）时，依次发生的反应是： （ ）‎ A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C O OH ‎—CH2‎ CH2CHO CH2OH C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 例3：某有机物的结构简式为 ‎，‎ 它在一定条件下可能发生的反应有：‎ ‎①加成 ②水解 ③酯化④氧化 ⑤中和 ⑥消去 （ ） ‎ A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥‎ ‎—Cl ‎ ‎—Cl ‎ Cl Cl ‎ ‎ 例4．CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH3‎ 现通过以下步骤由 制取 ‎ ‎ ‎ ‎—Cl ‎ ‎—Cl ‎ Cl Cl Cl Cl ‎ ‎ C ‎—Cl ‎ B A ‎ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎（已知C C C不稳定）‎ ‎（1）从左到右依次每步反应所属的反应类型（a为取代，b为加成，c为消去，d为加聚，只填字母）。‎ ‎① ② ③ ‎ ‎④ ⑤ ⑥ ‎ ‎（2）写出①、③两反应所需的试剂和条件：‎ Cl ‎—Cl C ‎—Cl ‎ ‎—Cl ‎ Cl Cl ‎① ③ ‎ ‎（3）写出 的化学方程式 ‎ 答案：例1，A、C、E、F； 例2，B； 例3，C；‎ ‎ 例4，（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b ‎ （2）Cl2和Fe（或FeCl3）；NaOH醇溶液，加热；‎ Cl ‎—Cl ‎ ‎（3） ‎ ‎ + 2NaOH + NaCl + 2H2O ‎—Cl ‎ ‎—Cl ‎ Cl Cl ‎ + 2Cl2 ‎ ‎ ‎