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- 2021-07-02 发布
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高分子化合物与有机合成
1.已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是 ( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
【解析】选B。高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。
2.某高分子材料的结构如图所示:,以下与此高分子材料相关的说法正确的是 ( )
A.合成该高分子材料的反应是缩聚反应
B.该高分子材料是由三种单体聚合而成的
C.合成该高分子材料的部分单体不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该高分子材料为纯净物
【解析】选B。链节主链上不含以外的官能团,故合成该高分子材料的反应不可能是缩聚反应,A错误;合成该高分子材料的单体为、
CH2CH—CHCH2、,B正确;三种单体中都含有,都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;该高分子材料为混合物,D错误。
【加固训练】
1.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为
10
下面有关PHB的说法中,不正确的是 ( )
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
【易错分析】加聚反应的产物只有一种,无其他分子生成;缩聚反应除生成高聚物外,还有其他小分子生成。
【解析】选D。PHB塑料的单体为,B正确;同时可知PHB是一种聚酯,A正确;PHB塑料降解产物可能有CO2和H2O,C正确;由生成PHB塑料是缩聚反应,在反应过程除生成PHB塑料外还有小分子水生成,而加聚反应是没有小分子生成的,所以D错。
2.(2018·杭州模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展,如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是
( )
A.青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内
B.反应①为还原反应,反应②理论上原子利用率为100%
C.双氢青蒿素属于芳香化合物
D.青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应
【解析】选B。A项,青蒿素分子中含有许多饱和碳原子,构成的是四面体的结构,因此所有碳原子不可能在同一平面内,错误;B项,反应①是青蒿素发生加氢反应,属于还原反应,反应物的原子完全转化为生成物,所以反应②理论上原子利用率可达100%
10
,正确;C项,双氢青蒿素分子中无苯环,所以不属于芳香化合物,错误;D项,青蒿琥酯含有酯基,可以发生水解反应;含有羧基,可以发生酯化反应,由于没有碳碳双键,所以不能发生加聚反应,错误。
3.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
+ABCD
已知:+
RMgBrRCH2CH2OH+
(1)A的结构简式为____________,A中所含官能团的名称是____________。
(2)由A生成B的反应类型是________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为________________________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式 _____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。
(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线可推知E为CH2CHCH2
10
OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。
(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为
+CH2CHCH2OH+H2O。
(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。
答案:(1) 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应
(3)+CH2CHCH2OH
+H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH
【加固训练】
吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物,它的合成路线如下:
A
B
C
10
D
已知:
①(易被氧化)
②
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为__________________________________________。
(2)A→B反应的化学方程式为 ___________________________________。
从整个合成线路看,步骤A→B的目的是 ____________________。
【解析】从合成路线中看出,B→C的反应中需加入Cl2作反应物,Cl2具有强氧化性,而题目信息中—NH2易被氧化。故步骤A→B的目的是保护—NH2,防止被Cl2氧化。
答案:(1)取代反应
(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH
保护—NH2,防止其被Cl2氧化
醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。
10
已知:a.
b.丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物,其分子式为C3O2,该分子为链状结构
回答以下问题:
(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是____________________。
(2)C的结构简式为_____________。
(3)E与G生成醋硝香豆素的反应类型为_____________。
(4)写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式 _____________。
(5)反应③的化学方程式为________________________。
(6)关于E物质,下列说法正确的是____(填字母序号)。
a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b.可以用银镜反应鉴别D和E
c.可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应
d.存在顺反异构
(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应;
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
【解析】甲苯与硝酸发生取代反应生成A,根据D的结构可知,A为,B为
10
,结合C的相对分子质量是153可知,C为,D和丙酮反应生成E,则E为,苯酚与丙二酸酐反应生成G,E和G反应生成醋硝香豆素,根据醋硝香豆素的结构简式可知,G为。
通过以上分析可知,(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯基、羰基、硝基;(2)C的结构简式为;
(3)与生成的反应类型为加成反应。(4)苯酚与丙二酸酐生成的化学方程式是
;
10
(5)与丙酮反应生成,反应的化学方程式为
。
(6)中有5种等效氢,在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,故a正确;含有醛基、不含醛基,所以可以用银镜反应鉴别D和E,故b正确;不能发生缩聚反应,故c错误;存在
和顺反异构,故d正确。
(7)G为,G的同分异构体,可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳叁键、羟基,羧基、羟基位于邻位有4种同分异构体,羧基、羟基位于间位有4种同分异构体,羧基、羟基位于对位有2种同分异构体,如果取代基为、—OH,有邻间对三种结构,所以共有13种同分异构体。
10
答案:(1)酯基、羰基、硝基
(2)
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)abd (7)13
【加固训练】
1.(2019·大同模拟)下列说法不正确的是 ( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入环
【解析】选B。A项符合消去反应的条件,A正确;中上无氢原子,不能发生催化氧化生成羧酸,B错误;CH3CH2Br可发生水解反应引入羟基,C正确;D项能发生加成反应引入环,D正确。
2.用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下:
10
下列说法正确的是 ( )
A.若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯
B.虽然M分子结构中无醛基,但仍然可以发生银镜反应
C.步骤②中1 mol M完全反应可以生成3 mol乙醇
D.③和④都发生了氧化还原反应
【解析】选A。纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖,淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯,A项正确;反应①是纤维素的水解,纤维素水解产物是葡萄糖,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,能发生银镜反应,B项错误;葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和CO2:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑,C项错误;③属于氧化反应,④属于取代反应(酯化反应),D项错误。
10
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