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- 2021-07-03 发布
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羧酸 酯
【巩固练习】
一、选择题
1.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子,在适当的条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )。
2.由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( )。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
3.利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是( )。
A.利尿酸的分子式是C4H14Cl2O4
B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C.1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
4.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
5.下列实验方案合理的是( )。
A.配制50 g质量分数为5%的NaCl溶液:将45 mL水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中,搅拌溶解
B.制备乙酸乙酯:用如上图所示的实验装置
C.鉴定SO42-:向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液
D.鉴别环己烯和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环己烯和苯中
6.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
8
下列叙述错误的是( )。
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
7.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )。
H—C—O—CH2—Cl
O
CH2CH2OH
Cl
A. B. C.CH2ClCHO D.HOCH2CH2OH
8.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( )。
A.3∶2∶1 B.3∶2∶2 C.6∶4∶5 D.3∶2∶3
二、填空题
1.乙酰乙酸乙酯()是一种不溶于水的液体,它是有机合成中常用的原料。在实验室,它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得,反应是:
2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的,而一旦反应开始,生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙醇钠。
下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程,并回答有关问题:
(1)在干燥的圆底烧瓶中放入约5 g的金属钠(已用滤纸吸去表面煤油)和约25 mL的二甲苯,用胶塞塞好,加热使钠熔化,然后趁热用力振荡,这样可得到细粒状的钠球,目的是增大钠与乙醇的接触面积,加快反应。其中加入二甲苯的作用是________。若没有二甲苯,改用四氯化碳是否可以,说明理由________。
(2)将烧瓶中的二甲苯小心倾出。迅速加入约55 mL乙酸乙酯(约0.57 mo1),装上带有一根长玻璃导管的单孔胶塞,并在导管上端接一干燥管,这时反应开始。缓缓加热,保持瓶中混合液微沸状态。在实验中,所用烧瓶必须干燥,原料乙酸乙酯必须无水,原因是________,烧瓶配上长玻璃导管的作用是________,导管上端接一干燥管的目的是________。
(3)待金属钠完全反应后,向烧瓶中加入约等体积的饱和食盐水,振荡、静置,然后分离出乙酰乙酸乙酯。其中加入饱和食盐水的目的是________,分离乙酰乙酸乙酯的主要仪器(填最主要的一种)是________。
(4)向分离出的乙酰乙酸乙酯中加无水硫酸钠固体,振荡后静置并过滤除去残渣,将滤液减压蒸馏,即可收集到产品约1.4 g(0.1 mo1)。加入的无水硫酸钠固体的作用是________,实验最后所得产品远少于完全转化的理论产量37 g,除了反应过程中的损耗外,主要原因是________。
2.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:
8
(1)A的分子式为________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是________。
(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是________。
(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是________。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种。写出其中一种同分异构体的结构简式________。
3.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是________。
(2)反应③的化学方程式是________。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是________。A的结构简式是________。反应①的反应类型是________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。
①含有邻二取代苯环结构 ②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一种同分异构体的结构简式________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________。
4.已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。请填空:
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是________。
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是________。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是________,该反应的化学方程式是________。
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①________;②________。
5.化合物CO、HCOOH、HOOC—CHO(乙醛酸),分别燃烧时,消耗O2和生成CO2的体积比都是1∶2,后两者的化学式可以看成是(CO)(H2O)和(CO)2(H2O),也就是说,只要分子式符合[(CO)n(H2O)m](n和m为正整数)的各种有机物,它们燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比都是1∶2。现有一些含C、H、O三种元素的有机物,它们燃烧时消耗氧气和生成CO2的体积比是3∶4。
(1)这些有机物中,相对分子质量最小的化合物的分子式是________。
8
(2)某两种碳原子数相同的有机物,若它们的相对分子质量分别是M(A)和M(B)[M(A)<M(B)],则肘(B)-M(A)必定是________(填一个数字)的整数倍。
(3)在这些化合物中,有一种化合物,它含有两个羧基。取0.2625 g此化合物,恰好能跟25 mL 0.1000 mol·L-1 NaOH溶液完全中和,由此计算得知,该化合物的相对分子质量应该是________,并可推导出它的分子式应是________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1.C
【解析】因为酸性大小:羧酸>碳酸>酚。所以只有羧酸才能跟NaHCO3溶液反应,根据羧酸的定义,只有选项C的物质中Br原子被—OH取代后所得的产物属于羧酸。选项A、D得到的是醇,选项B得到的是酚,它们都不跟NaHCO3溶液反应。
2.C
【解析】四种基团两两组合的6种物质:CH3OH、、、、(碳酸)中,显酸性的有、、CH3COOH、,其中只有的水溶液不能使指示剂变色。
3.A
【解析】容易求得利尿酸的分子式为C14H14Cl2O4;由苯环的结构知.直接与苯环相连的6个原子与苯环处于同一平面内。故共平面的原子至少有12个;由利尿酸的结构简式可知其含一个苯环,一个,一个,故1 mol利尿酸最多可与5 mol H2反应;利尿酸不合酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应。
4.B
【解析】容易判断C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而E分子中应含有的结构,结合A的分子式可知A只可能是与两种结构。
5.D
【解析】50 g质量分数为5%的NaCl溶液含NaCl的质量为2.5 g;导气管插入饱和碳酸钠溶液中易发生倒吸现象;若溶液中含有Ag+时,加入盐酸酸化的氯化钡溶液也能产生白色沉淀;环己烯含C=C键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯不与溴水反应但能将溴萃取入苯层,使溶液分层,上层为橙色,下层为无色,可用于区别环己烯和苯。
6.D
【解析】本题考查有机化学基础知识。因混合物中只有苯酚一种酚类,故可用FeCl3检验残留苯酚,A项正确;苯酚具有还原性,可被酸性KMnO4氧化,菠萝酯分子中含碳碳双键,也可以被酸性KMnO4氧化,B项正确;苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应,菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应,C项正确;烯丙醇可与溴水发生反应,但产物菠萝酯也能与溴水反应,故不能用溴水检验烯丙醇。D项错误。
7.A
【解析】乙的分子式为C2H3O2Cl,把Cl看做H原子,其分子式为C2H4O2,符合饱和一元羧酸或饱和一元醇与饱和一元羧酸生成的酯的通式。根据题意,甲氧化后得乙,因此乙只能是羧酸,不可能为酯,那么,甲也不可能为酯,故B项不符合题意;而D项不含Cl,也不符合题意;又知乙分子中含一个羧基,1 mol丙和2 mol乙反应生成含氯的酯,则甲经水解得到的丙分子中必含2个羟基,据此可淘汰C项;经验证A项符合题意。
8.D
【解析】能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与新制Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较,可设A为1 mol,则反应需消耗Na 3 mol,需消耗NaOH 2 mol;当A与新制Cu(OH)2
8
反应时,1 mol —CHO与2 mo1 Cu(OH)2完全反应生成1 mol —COOH,而原有机物含有1 mol —COOH,这2 mol —COOH需消耗1 mol Cu(OH)2,故共需消耗3 mol Cu(OH)2,即物质的量之比为3∶2∶3。
二、填空题
1.(1)隔绝空气,防止钠被氧化不可以,CCl4密度比钠的大,金属钠会浮在上面
(2)有水存在时会与钠反应,生成NaOH会使乙酸乙酯水解冷凝回流防止空气中的水蒸气进入反应体系
(3)使乙酰乙酸乙酯与乙醇分层分液漏斗
(4)除去乙酰乙酸乙酯中混有的水分该反应为可逆反应,反应到一定程度即达到平衡状态,不可能全部转化
2.(1)C7H10O5
(4)
(5)消去反应
(6)3 (邻位、间位也对)
【解析】(1)容易确定A的分子式是C7H10O5。
(2)有机物A中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,据此写出反应的化学方程式。
(3)有机物A中含有羧基(—COOH),能与NaOH发生中和反应,据此写出反应的化学方程式。本问中要注意的是有机物A中含有的—OH是醇羟基而不是酚羟基,因而不能与NaOH反应。
(4)因为1 mol A能与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,则17.4 g A与足量NaHCO3溶液反应生成的CO2的体积为:
.
(5)由转变为相当于从A分子内脱去2个水分子,发生的是消去反应。
(6)B的同分异构体既要含酚羟基,又要含酯基,则其酯基只能是HCOO—,它与酚羟基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种情况,故符合题设条件的同分异构体共有3种,即
8
3.(1)乙醇
(3)C9H10O3 水解反应
CH2-CH2
n
(5)nCH2=CH2 或CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(任写一个合理反应即可)
【解析】本题为一道有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物E的结构可知B的结构简式为;由反应④易知D为乙醇,结构简式为CH3CH2OH;再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸,结构简式为CH3COOH,显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物,A(C13H16O4)的结构简式为。B的同分异构体有多种,其中符合所给条件的有:、及3种。
4.(1)C6H8O7 (2)
(3)酯化反应
如写出下列结构简式和相应官能团,同样给分
8
【解析】由化合物A中各元素的质量分数可确定其实验式:
故A的实验式为C6H8O7。
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧消耗氢气1.01 L(标准状况)即0.045 mol;若设其分子式为(C6H8O7)n,则有如下关系:
(6n×2+4n)×0.01=0.07n+×2 解得 n=1
故A分子式为C6H8O7。
(2)由A不能发生银镜反应说明A中不含醛基()。1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生3 mol CO2说明A中含有3个羧基(—COOH)。A与乙酸可发生酯化反应说明A中醇羟基(—OH)。A中有4个完全相同的氢原子,故A的结构简式为。
(3)A与足量乙醇反应生成B的反应为:
该反应的类型为酯化反应或取代反应。
(4)若A失去1分子水时,可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳原子上的氢脱水,即(酯基、羧基)、(碳碳双键、羧基)(其他情况见答案)
5.(1)C2H2O2 (2)18 (3)210 C6H10O8
【解析】解本题的关键之一是将题给信息进行迁移推出化合物通式。
方法一:题目已示例出解题思路:A4CO2,可推出A的组成应为C4O2,应取其最简式,才能适应所有情况,则这类有机物的通式可写为[(C2O)m(H2O)n]。
8
方法二:由题给示例可以看出:COCO2。再考虑到CCO2。将二式合并,可求得通式为:[Cm(CO)m(H2O)n]即[(C2O)m(H2O)n]。
(1)相对分子质量最小的物质应是通式中m=1,n=1的物质,此时其分子式为:C2H2O2,结构式为OHC—CHO(乙二醛)。
(2)若A、B两种有机物碳原子数相同,则在通式中m值相同,若其相对分子质量不同,必是n不同。若M (A)<M (B),则M (B)-M (A)必为水分子相对分子质量的整数倍。
(3)此化合物有两个羧基,则为二元酸,因1 mol二元酸可中和2 mol NaOH,根据此关系可求得二元酸物质的量为:。
则此二元羧酸的相对分子质量为:,因分子中有两个羧基,其式量为45×2=90,在通式中(C2O)的式量为40,则(H2O)n中只有当n=5,m才能是正整数。即210=40m+18n。令n=5,。得此二元羧酸的分子式为[(C2O)3(H2O)5],即C6H10O8。
8
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