2019届一轮复习人教版油脂有机常用试剂反应条件总结学案 5页

第十三章　生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 有机常用试剂 反应条件总结 一、油脂 ‎1．油脂的组成：(1)油脂是 和 的统称，包含 元素。‎ ‎(2)油脂都是 和 形成的酯，属于 类物质。‎ ‎2．油脂的结构：‎ ‎(1)油脂的主要成分是一分子 与三分子 脱水形成的酯，称为甘油三酯。‎ ‎(2)结构简式通式为： 。‎ ‎(3)如果R、R′、R″相同，称为 ；若R、R′、R″不同，则称为 。‎ ‎(4)若R、R′、R″为 烃基，呈 态，称为脂肪；若为 烃基，呈 态，称为油。‎ ‎(5)油脂 （是/不是）高分子化合物。天然油脂都是 （纯净/混合）物。‎ ‎(6)天然油脂大多数都是 （简单/混合）甘油酯。‎ ‎3．油脂的物理性质：密度比水 ， 溶于水， 溶于汽油、乙醚等有机溶剂，纯净的油脂 色、 味。‎ ‎4．油脂的化学性质：‎ ‎(1)水解反应：‎ ‎①在酸或酶催化剂作用下生成酸和甘油。如：硬脂酸甘油酯的水解化学方程式：‎ ‎ 。‎ ‎②在碱催化剂作用下生成羧酸盐和甘油； 反应也叫皂化反应 (生产肥皂)。‎ ‎ 。‎ ‎(2)油脂的氢化（油酸甘油酯氢化）：‎ ‎ 。‎ ‎5．常见高级脂肪酸：‎ ‎(1)饱和脂肪酸：硬脂酸(十八酸)结构简式： ；软脂酸(十六酸，棕榈酸) 结构简式： 。与甲酸、乙酸关系是 。‎ ‎(2)不饱和脂肪酸：油酸(9十八碳烯酸)：C17H33COOH；亚油酸(9，12十八碳二烯酸)：C17H31COOH。‎ ‎1．将下列物质分别注入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是(　　)‎ ‎①溴苯　②乙酸乙酯　③乙醇　④甘油　⑤油酸甘油酯　⑥硝基苯 A．全部 B．①②⑤⑥ C．②⑤ D．①⑥‎ ‎2．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用 (　　)‎ ‎①分液　②蒸馏　③过滤　④盐析　⑤渗析 A．①② B．③④ C．④③② D．③②⑤‎ 一、有机反应中常用试剂总结 ‎1．溴单质 试剂 条件 有机物类别 现象 原理 纯溴 光照 烷烃 ‎————‎ FeBr3‎ 苯 溴水 无 醇、羧酸 无 醛 无 酚（羟基邻对位）‎ 无 烷烃、苯及同系物、一氯代烃、酯 无 烯烃、炔烃 无 多氯代烃、溴代烃、硝基化合物 ‎2．与酸性KMnO4溶液作用的有机物 现象 溶液不褪色 紫色褪去 紫色褪去 溶液不褪色 特殊说明 液体分层 液体分层 液体不分层 液体不分层 物质类别 ‎3．有关FeCl3溶液的作用 ‎⑴酚类显色反应：溶液显 色。‎ ‎⑵NaOH溶液复分解反应： 色沉淀。‎ ‎⑶Na2CO3溶液双水解： 色沉淀，产生 。‎ ‎⑷KSCN溶液络合：溶液变 色。‎ ‎⑸KI溶液氧化还原：溶液变 色。‎ ‎⑹H2S溶液氧化还原： 色沉淀。‎ ‎⑺Na2SO3溶液氧化还原：溶液变 色。‎ ‎4．有关NaOH溶液的作用 ‎⑴能与氢氧化钠作用的有机物： 、 ； 、 。‎ ‎⑵有机物反应方程式中消耗NaOH和生成H2O的系数确定：‎ ‎①每一处中和消耗1分子NaOH同时生成1分子H2O，包括水解产生的有机酸和无机酸。‎ ‎②每一处水解消耗1分子水，包括酯、卤代烃、多糖、多肽等物质的水解。‎ ‎③最后方程式中的水的系数，等于 。‎ 二、有机推断中常用反应条件归纳 ‎1．光 ：卤素单质与 或 取代反应。‎ ‎2．FeBr3‎ ：卤素单质与 或 取代反应。‎ ‎3．： 、 、 、 或 与氢气、卤化氢等加成反应；或不饱和有机物的 反应； 反应。‎ ‎4．O2 Cu/Ag ‎△‎ ： 反应生成醛或酮。‎ ‎5．Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2‎ ‎ ‎ ： 或 的氧化反应。‎ ‎6．： 、 、 或 的反应。‎ ‎7．浓H2SO4‎ ‎170℃‎ ：仅限 的反应。‎ ‎8．浓H2SO4‎ ‎140℃‎ ：仅限 的反应。‎ ‎9．稀H2SO4‎ ‎△‎ :： 、 反应。‎ ‎10．NaOH 醇 ‎△‎ ： 反应。‎ ‎11．NaOH 水溶液 ‎△‎ ： 反应、 的反应。‎ ‎12．Br2的CCl4溶液 ‎ ‎ ： 与溴单质加成反应。‎ ‎13．溴水 ‎ ‎ ： 加成反应； 取代反应； 氧化反应。‎ 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、油脂：‎ ‎1. 油 脂肪 C、H、O三种 高级脂肪酸 甘油 酯 ‎ ‎2. (1) 甘油 高级脂肪酸 (2)CH2OOC—R CHOOC—R CH2OOC—R (3)简单甘油酯 混合甘油酯 ‎ ‎(4) 饱和 固 不饱和 液 (5)不是 混合 (6)混合 ‎3. 小 难 易 无 无 ‎4. (1)①C17H35COOCH2‎ C17H35COOCH C17H35COOCH2‎ +3H2O 稀硫酸 ‎△‎ 3C17H35COOH + CH2–OH ‎|‎ CH–OH ‎|‎ CH2–OH ‎ 。‎ ‎②油脂在碱性条件下水解 C17H35COOCH2‎ C17H35COOCH C17H35COOCH2‎ +3NaOH ‎△‎ 3C17H35COONa+ CH2–OH ‎|‎ CH–OH ‎|‎ CH2–OH ‎ 。‎ ‎(2) C17H33COOCH2‎ C17H33COOCH C17H33COOCH2‎ +3H2 ‎C17H35COOCH2‎ C17H35COOCH C17H35COOCH2‎ ‎5. (1) C17H35COOH C15H31COOH 互为同系物 ‎【对点训练】‎ ‎1. C 2. C ‎ ‎【规律总结】‎ 一、有机反应常用试剂总结 ‎1.‎ ‎————‎ 烷基取代 液体沸腾，产生棕色蒸气 苯环取代 不分层，不褪色 不反应 不分层，能褪色 氧化反应 不分层，有白色沉淀 取代反应 液体分层，上层橙色 萃取 液体分层，上下层都无色 加成反应 液体分层，下层橙色 萃取 ‎2.‎ 烷烃、苯、溴苯、酯类 甲苯、烯、炔 醇、酚、醛、甲酸 乙酸 ‎3. 紫 红褐 红褐 气泡 血红 黄褐 浅黄 浅绿 ‎ ‎4. ⑴ 卤代烃 酯（水解反应） 酚 羧酸（中和反应） ⑵中和次数减去水解次数 二、有机推断中常用反应条件归纳 ‎1. 烷烃 烯烃、炔烃、芳香烃等有机物中的烷基 ‎2. 苯 各种有机分子中的苯环 ‎3. 碳碳双键 碳碳三键 苯环 醛基 羰基 加聚 醛的催化氧化 ‎ ‎4. 醇的催化氧化 ‎5. 醛 甲酸及其酯 ‎ ‎6. 苯环上的硝化 酯化反应 醇消去 醇脱水成醚 ‎ ‎7. 乙醇消去生成乙烯 ‎ ‎8. 乙醇脱水生成乙醚 ‎9. 酯的水解 多糖水解 ‎10.卤代烃消去 ‎ ‎11. 卤代烃水解 酯类水解 ‎ ‎12. 有机物中的碳碳双键或碳碳三键 ‎13. 碳碳双键或碳碳三键与溴单质 苯酚与溴 醛