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- 2021-07-06 发布
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第章 重要的有机化合物
第1节 认识有机化合物 重要的烃
考纲定位
全国卷5年考情
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
6.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
2017年:Ⅰ卷T7、T9;Ⅱ卷T10(A、D);Ⅲ卷T7(C、D)、T8(C、D)
2016年:Ⅰ卷T9;Ⅱ卷T8、T10;Ⅲ卷T8(A、B)、T10
2015年:Ⅰ卷T9
2014年:Ⅰ卷T7(A、C);Ⅱ卷T8
2013年:Ⅱ卷T8
考点1| 常见烃——甲烷、乙烯和苯
(对应学生用书第173页)
[考纲知识整合]
1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较
名称(分子式)
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构简式
CH4
CH2===CH2
或
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和链烃
环上碳碳键等同,介于“C===C”与“C—C”之间的芳香烃
立体构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
物理性质
无色气体,难溶于水
无色液体
化学性质
比较稳定,不能使酸性
KMnO4溶液退色
(1)氧化反应
(2)光照卤化(取代反应)
(1)氧化反应:燃烧,能使酸性KMnO4溶液退色
(2)加成反应:使溴水退色、与H2O加成生成乙醇
(3)加聚反应:加聚生成聚乙烯
(1)易取代:卤代、硝化
(2)能加成:与H2加成生成环己烷
(3)难氧化:燃烧,但不能使酸性KMnO4溶液退色
2.甲烷、乙烯、苯发生反应的类型
(1)氧化反应
a.完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式。
①甲烷:CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯:C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯:2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,带浓烟)。
b.乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色,而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒:(1)含碳量(C%)越高,燃烧的火焰越明亮,燃烧越不充分,烟越浓。 (2)含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子(或原子团)所代替的反应。
②完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义:有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为
。
[高考命题点突破]
命题点1 常见烃的结构与性质及应用
1.下列关于烃的说法正确的是( )
【导学号:95160311】
A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子,二者均可使酸性KMnO4溶液退色
C.乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内
D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
C [A项,甲烷、乙烷与氯气发生取代反应;B项,苯不能使酸性KMnO4溶液退色;D项,苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键,不存在单键与双键的交替。]
2.(2018·南充模拟)下列物质中,既能因发生化学反应使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )
A.①②③④ B.③④
C.①②④ D.①②
D [①SO2具有还原性,可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化,使之退色,正确;②中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其退色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色,正确;③苯不能与溴水反应,也不能与酸性KMnO4溶液反应,不能使二者因反应而退色,错误;④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色,错误。]
3. (2016·全国Ⅲ卷)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
【导学号:95160312】
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
C[A项,异丙苯的分子式为C9H12。B项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。C项,异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键,所有C原子不可能共面。D项,异丙苯和苯的结构相似,相差3个“CH2”原子团,是苯的同系物。]
4.下列说法中正确的是
【导学号:95160313】
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D. 分子中所有碳原子可能在同一平面上
D [A项,直链烃是锯齿形的,丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子表示为,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,故该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。]
5.(2018·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯,下列有关它的推测不正确的是 ( )
A.它不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B.常温下为液态,难溶于水
C.该分子中的所有碳原子不可能共面
D.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
A
[萜二烯分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液退色,A项错误;该烃分子中含有的碳原子数大于4,常温下为液态,烃均难溶于水,B项正确;该烃分子的碳原子不可能均共面,C项正确;该分子中含有2个碳碳双键,能与2分子Br2发生加成反应,得,D项正确。]
[方法技巧] 有机物分子中原子共面、共线的判断方法
命题点2 常见有机反应类型的分析判断
6.(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
【导学号:95160314】
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
B [A项中,乙烯中有键,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应。B项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应。C项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中,丙烯中含有键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。]
7.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol 氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是( )
A.CH3CH===CH2
B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH
D.CH2===CHCH===CH2
B [由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]
8.制备一氯乙烷有以下两种方案:
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应;②乙烯和HCl发生加成反应。采用第________种方案更好,原因是_________________________________
________________________________________________________________。
【答案】 ② 因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
[题后反思] 取代反应与加成反应的区别
(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定要分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。
考点2| 碳的成键特点与同分异构体
(对应学生用书第175页)
[考纲知识整合]
1.有机化合物及烷烃
(1)有机化合物:有机化合物是指含碳元素的化合物,但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。
(2)烃:仅含有C、H两种元素的有机物。
(3)烷烃:碳原子与碳原子以单键构成链状,碳的其余价键全部被氢原子饱和,这种烃称为饱和链烃,也称为烷烃。
2.碳原子成键特征
(1)碳原子最外层有4个电子,不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有其他基团。
3.同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物:①分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(3)烯烃同系物:①分子通式为CnH2n(n≥2),如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。
②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,与Br2等发生加成反应,加聚反应等。
(4)苯的同系物:①分子通式为CnH2n-6(n≥6),如互为同系物。
②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应,与H2发生加成反应等。
提醒:(1)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大,如熔、沸点:CH2===CH2
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