全国通用2021高考化学一轮复习第十章化学实验微考点78常见有机物的制备实验练习含解析 13页

微考点78 常见有机物的制备实验 ‎1．某化学课外小组查阅资料知：苯和液溴在有溴化铁(FeBr3)存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。他们设计了如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)装置A中发生反应的化学方程式是________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)装置C中看到的现象是________________________________________________________，证明________________________。‎ ‎(3)装置B内盛有四氯化碳，实验中观察到的现象是________________________________，原因是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)如果没有B装置，将A、C直接相连，你认为是否妥当(填“是”或“否”)________________，理由是_______________________________________________‎ ‎______________________________________________________________________________。‎ ‎(5)实验完毕后将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯________层(填“上”或“下”)为溴苯，这说明溴苯________________________________且___________________________。‎ ‎2．乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味。实验室制备乙酸丁酯的反应、装置示意图和有关信息如下：‎ CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O 物质 乙酸 正丁醇 乙酸丁酯 13‎ 熔点/℃‎ ‎16.6‎ ‎－89.5‎ ‎－73.5‎ 沸点/℃‎ ‎117.9‎ ‎117‎ ‎126.0‎ 密度/g·cm－3‎ ‎1.1‎ ‎0.80‎ ‎0.88‎ ‎(1)乙酸丁酯粗产品的制备 在干燥的50mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入12.0mL正丁醇和16.0mL冰醋酸(过量)，再加3～4滴浓硫酸。然后再安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、冷凝管，然后小火加热。将烧瓶中反应后的混合物冷却与分水器的酯层合并。装置中冷水应从______(填“a”或“b”)管口通入；通过分水器下端旋塞分出的生成物是________________________，其目的是____________________________________________‎ ‎______________________________________________________________________________‎ ‎______________________________________________________________________________。‎ ‎(2)乙酸丁酯的精制 将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制：①水洗、②蒸馏、③用无水MgSO4干燥、④用10%碳酸钠洗涤。‎ ‎①正确的操作步骤是________(填字母)。‎ A．①②③④ B．③①④②‎ C．①④①③② D．④①③②③‎ ‎②分液漏斗有两种，如下图。分液时应选择下图中____形分液漏斗，其原因是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 13‎ ‎③蒸馏操作时，需收集______℃的馏分，沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管，可能原因是_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎3．(2017·江苏，21B)1溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g·cm－3。实验室制备少量1溴丙烷的主要步骤如下：‎ 步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24gNaBr。‎ 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。‎ 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。‎ 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1溴丙烷。‎ ‎(1)仪器A的名称是________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和________。‎ ‎(2)反应时生成的主要有机副产物有2溴丙烷和________________。‎ ‎(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是 ‎________________________________________________________________________。‎ 13‎ ‎(5)步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液，振荡，____________________________________，静置，分液。‎ ‎4．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图：‎ ＋H2O 可能用到的有关数据如表：‎ 物质 相对分子质量 密度/ g·cm－3‎ 沸点/℃‎ 溶解性 环己醇 ‎100‎ ‎0.9618‎ ‎161‎ 微溶于水 环己烯 ‎82‎ ‎0.8102‎ ‎83‎ 难溶于水 合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。‎ 分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)装置b的名称是________________________。‎ ‎(2)加入碎瓷片的作用是________________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是____(填字母)。‎ A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料 ‎(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_______________________________‎ 13‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________________________________________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________________(填“上口倒出”或“下口放出”)。‎ ‎(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_______________________________________‎ ‎_____________________________________________________________________________。‎ ‎(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填字母)。‎ A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器 ‎(7)本实验所得到的环己烯产率是________(填字母)。‎ A．41%B．50%C．61%D．70%‎ ‎5．(2014·全国卷Ⅰ，26)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：‎ 相对分子质量 密度/ g·cm－3‎ 沸点/℃‎ 水中溶解性 异戊醇 ‎88‎ ‎0.8123‎ ‎131‎ 微溶 乙酸 ‎60‎ ‎1.0492‎ ‎118‎ 溶 乙酸异戊酯 ‎130‎ ‎0.8670‎ ‎142‎ 难溶 实验步骤：‎ 在A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。‎ 13‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)仪器B的名称是________。‎ ‎(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_________________________________________，‎ 第二次水洗的主要目的是_______________________________________________________。‎ ‎(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填标号)。‎ a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 ‎(4)本实验中加入过量乙酸的目的是__________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是____________________________________。‎ ‎(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是______(填标号)。‎ 13‎ ‎(7)本实验的产率是________(填标号)。‎ a．30%b．40%c．60%d．90%‎ ‎(8)在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，会使实验的产率偏____(填“高”或“低”) ，其原因是________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎6．(2019·聊城模拟)中国中医科学院青蒿素专家屠呦呦研究员获得2016年度国家科学技术奖最高奖。青蒿素为烃的含氧衍生物，无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。某学习小组模拟从青蒿中提取青蒿素，并设计实验测定青蒿素的分子结构。‎ ‎(1)青蒿素的提取 从青蒿中提取青蒿素的方法主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺：‎ 已知：乙醚沸点为35℃。‎ ‎①操作Ⅰ的名称为________________。‎ ‎②操作Ⅲ的主要过程可能是______________(填字母)。‎ A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 ‎(2)青蒿素分子式的测定 可用燃烧法测定青蒿素的实验式，所需装置如图：‎ 13‎ ‎①产生的氧气按从左到右流向，所选装置各接口的连接顺序是g→c→________________________→盛有碱石灰的干燥管(装置不能重复使用)。‎ ‎②B装置的作用是_____________________________________________________________。‎ ‎③E装置中CuO的作用是_____________________________________________________。‎ ‎④称取28.2g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A装置质量增加66g，C装置质量增加19.8g，则该有机物的最简式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎⑤若把盛有碱石灰的干燥管的装置去掉，所测得样品中氧的质量分数会________(填“偏大”“偏小”或“不变”)。‎ ‎⑥要确定该有机物的分子式，还需要的物理量为________________。‎ ‎⑦将青蒿素加入滴有酚酞的NaOH溶液中，溶液颜色无明显变化，加热并搅拌，溶液红色变浅，说明青蒿素可能与________(填字母)具有相同的性质。‎ A．乙醇B．苯酚C．丙酸D．油脂 ‎7．(2020·南京调研)已知反应原理：‎ 主要实验装置和流程如图：‎ 13‎ 反应试剂、产物的物理性质如表：‎ 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃‎ 沸点/℃‎ 密度/ g·cm－3‎ 溶解性 水 乙醇 乙醚 甲苯 ‎92‎ 无色液体易燃易挥发 ‎－95‎ ‎110.6‎ ‎0.8669‎ 不溶 易溶 易溶 苯甲酸 ‎122‎ 白色片状或针状晶体 ‎122.4‎ ‎248‎ ‎1.2659‎ 微溶 易溶 易溶 实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图甲装置中，在90℃时，反应一段时间，再停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。‎ ‎(1)无色液体A的结构简式为________________________________________。操作Ⅱ为________________________________________。‎ ‎(2)如果滤液呈紫色，要先加亚硫酸氢钾，然后再加入浓盐酸酸化，加亚硫酸氢钾的目的是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)下列关于仪器的组装或使用正确的是____________(填字母)。‎ A．抽滤可以加快过滤速率，得到较干燥的沉淀 B．安装电动搅拌器时，搅拌器下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触 C．图甲回流搅拌装置应采用直接加热的方法 D．冷凝管中水的流向是下进上出 ‎(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入________________，分液，水层再加入________________，然后抽滤，干燥即可得到苯甲酸。‎ ‎(5)纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，进行滴定，消耗KOH物质的量为2.4×10－3mol。产品中苯甲酸的质量分数为__________。‎ 13‎ ‎‎ 13‎ 答案精析 ‎1．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3，‎ ‎(2)导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成　有溴化氢生成 ‎(3)液体变橙色　反应放热，挥发逸出的溴蒸气溶于四氯化碳中 ‎(4)否　挥发逸出的溴蒸气能与硝酸银溶液反应 ‎(5)下　不溶于水　密度比水大 ‎2．(1)b　水　分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率 ‎(2)①C　②梨　梨形分液漏斗靠近旋塞处比较细长，双液界面更清晰，分离更完全　③126　防止因温差过大，冷凝管炸裂 ‎3．(1)蒸馏烧瓶　防止暴沸 ‎(2)丙烯、正丙醚 ‎(3)减少1溴丙烷的挥发 ‎(4)减少HBr挥发　‎ ‎(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体 ‎4．(1)直形冷凝管(或冷凝管)‎ ‎(2)防止暴沸　B ‎(3)‎ ‎(4)检查是否漏水(检漏)　上口倒出 ‎(5)干燥(或除水)‎ ‎(6)CD　(7)C ‎5．(1)球形冷凝管 ‎(2)洗掉大部分硫酸和醋酸　洗掉碳酸氢钠 13‎ ‎(3)d ‎(4)提高醇的转化率 ‎(5)干燥　(6)b　(7)c ‎(8)高　会收集少量未反应的异戊醇 解析　(7)据＋H2O可知，4.4g异戊醇完全反应消耗3.0g乙酸，故乙酸有剩余，生成乙酸异戊酯的理论产量为6.5g，故该反应的产率为×100%＝60%。‎ ‎(8)异戊醇的沸点为131℃，蒸馏时，若从130℃开始收集馏分，将会有一部分未反应的异戊醇被蒸出，使产率偏高。‎ ‎6．(1)①过滤　②B ‎(2)①dhifeab(或dhifeba)　②除去氧气中的水蒸气　③将可能生成的CO氧化为CO2　④C15H22O5　⑤偏小 ‎⑥该有机物的相对分子质量　⑦D ‎7．(1)　蒸馏 ‎(2)除去未反应的高锰酸钾 ‎(3)ABD ‎(4)NaOH溶液　浓盐酸酸化 ‎(5)96%‎ 解析　(5)设产品中苯甲酸质量为m g，则 ‎～KOH ‎122 g　　　　　1 mol m g 4×2.4×10－3mol ＝，‎ 13‎ 解得m＝1.171 2，‎ 产品中苯甲酸的质量分数为×100%＝96%。‎ 13‎