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- 2021-07-06 发布
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酚的性质和应用 基团间的相互影响
[A组 基础篇]
题组一 苯酚的结构与物理性质
1.下列关于苯酚的叙述中,不正确的是( )
A.其水溶液显酸性,俗称石炭酸
B.苯酚暴露在空气中,会因与CO2作用而变成粉红色
C.在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃可与水混溶
D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗
答案 B
解析 苯酚中因苯环影响了羟基,使羟基氢的性质更活泼,能微弱地电离出H+,使溶液显弱酸性,俗称石炭酸,但其酸性比碳酸还弱,A正确;苯酚暴露在空气中,会因与O2作用而变质,B错误;苯酚常温时在水中的溶解度不大,而当温度高于65 ℃时,可与水混溶,C正确;苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,D正确。
2.下列物质与苯酚互为同系物的是( )
答案 B
解析 同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质,A属于醇类,C中含有2个酚羟基,D中还含有碳碳双键,所以只有B是苯酚的同系物。
3.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案 C
解析 本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时,掌握四种原子团连接方式。一价基团苯基—C6H5,羟基—OH,只能处在两端。二价基团亚苯基—C6H4—,亚甲基—CH2—,应处于链中。由此可写出两种基本方式:①方式为芳香醇类,醇类不合题意,不讨论。②方式为酚类,如,变换羟基的位置,可写出两种异构体,属于酚类物质的共有3种。
题组二 苯酚的化学性质
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4.下列有机物之间反应的化学方程式中,正确的是( )
答案 D
5.实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。下列分析错误的是( )
- 11 -
A.操作Ⅰ中苯作萃取剂
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C.通过操作Ⅱ苯可循环使用
D.三步操作均需要分液漏斗
答案 B
解析 苯酚易溶于有机溶剂苯,不易溶于水,水与苯是互不相溶的溶剂,因此可用苯作萃取剂将苯酚从废水中萃取出来,A正确。苯酚钠是盐,易溶于水,难溶于苯,在苯中的溶解度比在水中的小,B错误。向萃取分液后的含有苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,发生反应产生容易溶于水的C6H5ONa,水与苯互不相溶,再通过分液,分离得到的苯可再应用于含有苯酚的废水的处理,C正确。向含有苯酚钠的水层加入盐酸,发生反应:C6H5ONa+HCl―→C6H5OH+NaCl,苯酚能溶于水,密度比水大,上层是溶有苯酚和NaCl的水层,下层是溶有水的苯酚层,可用分液的方法分离,可见在三步操作中都要使用分液漏斗进行分液操作,D正确。
6.某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
答案 C
- 11 -
7.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )
A.溴水 B.盐酸
C.石蕊试液 D.FeCl3溶液
答案 D
解析 FeCl3溶液遇AgNO3溶液有白色沉淀,与乙醇没有明显现象,与苯酚反应显紫色,遇烧碱溶液有红褐色沉淀,遇KSCN溶液出现血红色。
8.下列说法正确的是( )
A.凡是分子中含—OH的化合物都是醇
B.羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C.在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D.醇与酚具有相同的官能团,但具有不同的化学性质
答案 D
解析 酚类物质中也含有—OH,但不属于醇,A不正确;羟基是中性基团,OH-带一个单位的负电荷,二者的结构不同,B不正确;醇、酚等只含C、H、O三种元素的有机物在O2中完全燃烧的产物也只有CO2和H2O,C不正确;虽然醇和酚具有相同的官能团,但由于二者的结构不同,所以化学性质不同,D正确。
[B组 综合篇]
9.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是( )
- 11 -
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与2 mol Br2发生反应
C.分子中至少有7个碳原子处于同一平面
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
答案 B
解析 胡椒酚分子中的苯环、C===C键可分别与3 mol H2、1 mol H2加成,A正确;胡椒酚结构中与—OH相连的碳原子的2个邻位碳原子上的氢原子、C===C键可以分别与2 mol Br2、1 mol Br2反应,B错误;与苯环直接相连的—CH2—中的碳原子一定与苯环在同一平面上,C正确;羟基是亲水基团,烃基是憎水基团,胡椒酚分子中的烃基比苯酚分子中的烃基大,故胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,D正确。答案选B。
10.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
答案 C
解析 二者分子式相同,结构不同,是同分异构体,A项错误;左侧有机物具有苯环,右侧有机物没有苯环,二者分子中共平面的碳原子数不同,B项错误;左侧有机物中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,右侧有机物中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;二者既可以用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分,D项错误。
11.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是( )
A.可以用有机溶剂萃取
B.可与NaOH和Na2CO3发生反应
C.1 mol该有机物可以与6 mol Br2发生反应
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D.该有机物分子中,可能有18个碳原子共平面
答案 C
解析 酚与Br2发生取代反应,分别取代—OH的两个邻位,1 mol 此有机物消耗4 mol Br2,同时与Br2发生加成反应,共消耗5 mol溴。
12.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图所示。原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。下列有关说法不正确的是( )
A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类
B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D.1 mol该物质可与7 mol Na反应
答案 C
解析 该物质结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个酚羟基,中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基,故A正确;该有机物结构中能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位,共4个可被取代的位置,故B也正确;能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个),故C错;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,都能与Na反应,故D正确。
13.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是________接D、E接________、________接________。
- 11 -
(2)有关反应的化学方程式为__________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为________(填“有”或“没有”)道理。
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?________________________________________________________________。
答案 (1)A B C F
(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气
14.苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:
- 11 -
(1)写出C的结构简式__________________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式______________________________________。
(3)写出反应⑦的化学方程式______________________________________。
(4)写出反应类型:
③__________________,⑥__________________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________。
a.三氯化铁溶液 b.碳酸氢钠溶液 c.石蕊试液
答案 (1)
- 11 -
(4)加成反应 消去反应 (5)a
- 11 -
比较阿司匹林和水杨酸的结构可知只要检验样品中是否含有酚羟基便可确定样品中是否混有水杨酸,故检测试剂应选用FeCl3溶液。
15.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出下列物质的结构简式:
A__________________,B________________,
C__________________。
(2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗?若能反应,写出反应的化学方程式(若有同分异构体,只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
答案 (1)
(2)A为属芳香醇,能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚,属酚类,显酸性,可与Na、NaOH反应,但酸性比碳酸的弱,故不能与NaHCO3反应。
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解析 本题是一个根据性质推断结构的题目,根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的化学式,可推得A的结构简式为
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