2020高中化学第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点同步练习新人教版选修5 11页

第二节　有机化合物的结构特点 ‎[明确学习目标]　1.认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子的空间构型。2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。‎ 一、有机化合物中碳原子的成键特点 ‎1．碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点，决定了碳原子与其他原子具有多种不同的结合方式，从 而形成具有不同结构的分子。‎ ‎2．甲烷分子结构的表示方法 ‎3．甲烷的空间构型 甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的 正四面体立体结构。‎ 其正四面体结构示意图如右图所示。‎ - 11 -‎ 二、有机化合物的同分异构现象 ‎1．同分异构现象和同分异构体 ‎2．同分异构体的类型 ‎1．已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构(用下图说明)?‎ 提示：CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构。如下图：‎ 与为相同结构；‎ 若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构：‎ - 11 -‎ 与。‎ ‎2．互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？‎ 提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不同，彼此不是同分异构体。‎ 一、有机物分子结构和组成的表示方法 - 11 -‎ 续表 ‎ [即时练]‎ ‎1．下列有关物质的表达式正确的是(　　)‎ A．乙炔分子的球棍模型：‎ B．羟基的电子式：[H]－‎ - 11 -‎ C．2氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3‎ D．丙烯的键线式：‎ 答案　C 解析　球棍模型中应用短棍表示出价键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；2氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3，故C正确；丙烯分子中有三个碳，而给出的键线式结构是4个碳，故D错误。‎ ‎2．键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是(　　)‎ A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯 答案　C 解析　书写键线式时要注意碳碳双键、碳碳三键、羟基等官能团不能简写。如表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯，而表示丁烯。‎ 规律方法 有机物键线式书写时的注意事项 ‎(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物。‎ ‎(2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。‎ ‎(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。‎ ‎(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。‎ 二、同分异构体的书写 ‎　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四顺序”。‎ 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易懂，在所写结构式中省去了H原子)。‎ ‎(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。‎ C—C—C—C—C—C ‎(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，‎ - 11 -‎ 即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。‎ ‎(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得2个主链比母链少两个C原子的异构体骨架。‎ 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。‎ 注意：a.甲基不能连在链端，否则主链少一个碳原子。‎ b．乙基要从第三个碳原子开始，不能放在1号和2号碳上。‎ ‎2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)‎ 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。‎ ‎(1)碳链异构：C—C—C—C、。‎ ‎(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 。‎ 故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。‎ ‎3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。‎ ‎(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：‎ ‎(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。‎ ‎(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。‎ - 11 -‎ 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。‎ ‎[即时练]‎ ‎3．下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　戊烷的同分异构体只有3种；戊醇、戊烯、乙酸乙酯的同分异构体均超过3种，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。‎ ‎4．已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得4种C4H9—CHO同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛的种类有4种。‎ 规律方法 同分异构体数目的判断方法 ‎(1)基元法 例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇 ‎(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。丙基(—C3H7)的结构有2种。戊基(—C5H11)的结构有8种。‎ ‎(2)换元法 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物CnHm形成的CnHm－aXa与CnHaXm－a(a≤m)具有相同的异构体数，即确定这类有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体也为3种。‎ ‎(3)等效氢法 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。‎ ‎①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效。‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。‎ ‎③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。‎ ‎(4)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，‎ - 11 -‎ 以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。‎ 本章归纳总结 ‎　　　　1.有机化合物中碳原子的成键“三特点”‎ ‎(1)成键数目：每个碳原子形成4条共价键；‎ ‎(2)成键种类：单键、双键或三键；‎ ‎(3)连接方式：碳链或碳环。‎ ‎2．互为同分异构体的化合物必备“两条件”‎ ‎(1)化合物的分子式相同；‎ ‎(2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。‎ ‎3．烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；‎ 摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。‎ ‎1．实验式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是(　　)‎ A．1辛烯和3甲基1丁烯 B．苯和乙炔 C．1氯丙烷和2氯丙烷 D．甲苯和乙苯 答案　B 解析　选项A、D中的有机物分别互为同系物，选项C中的两种有机物互为同分异构体。‎ ‎2．下列说法中错误的是(　　)‎ ‎①化学性质相似的有机物是同系物 ‎②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ‎③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ‎④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 A．①②③④ B．只有②③‎ C．只有③④ D．只有①②③‎ 答案　A 解析　同系物化学性质相似，化学性质相似的有机物不一定是同系物，①错误；结构相似，分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物，②错误；烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们不一定是同系物，如C2H2和C6H6，③错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质不一定相似，如乙醇和甲醚等，④错误。故选A。‎ - 11 -‎ ‎3．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有(　　)‎ A．15种 B．11种 C．10种 D．5种 答案　C 解析　解答本题可用替代法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。‎ ‎4．下列物质中，与互为同系物的是________(填序号，下同)，互为同分异构体的是______。‎ ‎①CH3CH===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3　‎ ‎③CH3CH2CH===CHCOOH　④(CH3)2CHCOOH 答案　③　①②‎ 解析与CH3CH2CH===CHCOOH互为同系物(相差一个CH2基团)，与CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCOOCH3的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。‎ ‎5．(1)下列各组化合物中，互为同系物的是________(填字母，下同)，互为同分异构体的是________。‎ F．戊烯和环戊烷 ‎(2)的分子式为________，按碳的骨架分，该有机物属于________(填字母)。‎ - 11 -‎ a．环状化合物 b．脂环烃 c．芳香族化合物 d．苯的同系物 答案　(1)BE　AF　(2)C10H20　ab 解析　(2)分子式为C10H20，按碳的骨架分，该有机物属于环状化合物，同时也是脂环烃。‎ ‎6．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：‎ ‎(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；‎ 属于结构式的为________；‎ 属于键线式的为________；‎ 属于比例模型的为________；‎ 属于球棍模型的为________。‎ ‎(2)写出⑨的分子式：________。‎ ‎(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。‎ - 11 -‎ ‎(4)②的分子式为________，最简式为________。‎ 答案　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧‎ ‎(2)C11H18O2　(3)·　(4)C6H12　CH2‎ 解析　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和―CHO；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。‎ - 11 -‎