高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时同步备课学案鲁科版选修5 17页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 1 第 2 课时 烯烃与炔烃 [目标导航] 1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁 键的烯烃或炔烃。2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。 3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。 一、烯烃(炔烃)的命名 1．选母体、称某烯(炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连 接的碳原子，如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含官能团上的碳原子。 2．编号位、定支链：从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从 距离支链较近的一端开始编号。 3．按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明官能团和支链的位置，并把它写在主链名称之 前。其他规则同烷烃的命名。 如： 的系统名称为 2,4二甲基2戊烯。 议一议 1．按要求回答烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点。 (1)主链选择时“最长”意义有什么不同？ 答案 烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选 择的主链不一定是分子中的最长碳链。 (2)主链选择时“最多”意义有什么不同？ 答案 若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。 若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳 链作为主链。 (3)编号定位时“最近”意义有什么不同？ 答案 编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁 键的编号最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 (4)书写时应注意什么？ 答案 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。 2．某烯烃的结构简式为 有甲、乙、丙、丁四位同 学分别将其命名：(甲)2甲基4乙基1戊烯、(乙)2异丁基1丁烯；(丙)2,4二甲基3 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 2 己烯；(丁)4甲基2乙基1戊烯，你认为哪一位同学命名是正确的，其余同学错在何处？ 答案 要注意烯烃的命名与烷烃命名的不同之处。①烯烃中主链的选取必须包含双键在内， 这样有可能主链并非分子中最长碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近一端开始，因 而支链对编号并不起作用；③必须在书写名称时指出双键位置。据此分析四位同学的命名， 可看出，甲没有选错主链，但编号错误，乙、丙的主链选择错误，丁的命名是正确的。 二、烯烃的顺反异构 1．产生原因 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。 2．存在条件 每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 3．异构分类 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。 4．性质特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 熔点：－139.3 ℃ －105.4 ℃ 沸点： 4 ℃ 1 ℃ 相对密度：0.621 0.604 议一议 烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型 和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？ 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 3 答案 不是。如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构。如 CH3—CH===CH2。 Ⅰ式是顺式，Ⅱ式是反式。 三、烯烃的结构与性质 1．烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个 碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n≥2)；最简单的烯烃是乙烯，其结构简式为 CH2===CH2。 2．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①烯烃 CnH2n 能燃烧生成 CO2 和 H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式 CnH2n＋3 2 nO2――→点燃 nCO2＋ nH2O。 ②烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。 (2)加成反应 烯烃的官能团为 ，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与 Br2、H2、 HCl 发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。 CH3—CH===CH2＋Br2―→ 、 CH3—CH===CH2＋H2 ――→催化剂CH3—CH2—CH3、 CH3—CH===CH2＋HCl ――→催化剂 △ 或 CH3—CH===CH2＋HCl ――→催化剂 △ CH3—CH2—CH2Cl、 nCH3—CH===CH2 ――→引发剂 。 议一议 1．单烯烃的通式为 CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？ 答案 不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式 CnH2n 的烃不一定为同系物。 2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，二者的退色原理是否相同？ 答案 二者退色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化还原反应，高锰酸 钾将乙烯氧化成 CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液退色是与单质溴发生了加 成反应。 3．有下列物质，①CH2===CH—CH3 ③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？ 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 4 答案 ①②③④。 4．有下列物质：①CH3CH3 ②CH3—CH===CH2 ③CH≡CH ④聚乙烯。其中能使溴水退色的有哪些？能使酸性 KMnO4 溶液退色的有哪些？既 能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？ 答案 ②③；②③；②。 四、炔烃的结构与性质 1．炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个 碳碳叁键的炔烃的通式：CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔，其结构简式为 CH≡CH。 2．炔烃的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性：炔烃燃烧的通式： CnH2n－2＋3n－1 2 O2――→点燃 nCO2＋(n－1)H2O。 ②能被氧化剂氧化：通入酸性 KMnO4 溶液中，溶液紫色退去。 (2)加成反应 CH3C≡CH＋Br2―→CH3CBr===CHBr ； CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2； CH≡CH＋HCl ――→催化剂 △ CH2===CHCl 。 (3)加聚反应 如：nCH≡CH ――→引发剂 CH===CH 议一议 1．如何除去 CH4 中的 CH≡CH 杂质？ 答案 CH4 是烷烃，不能与 Br2 发生加成反应，而 CH≡CH 可以，且产物为液体，留在溶液中， 从而与 CH4 分离。注意除杂时不能用酸性 KMnO4 溶液，因为被 KMnO4 氧化后生成 CO2，使气体 中引入新杂质。故可将混合气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中。 2．乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么？ 答案 (1)乙炔与空气混合后遇明火会发生爆炸，点燃乙炔前必须先进行验纯。 (2)氧炔焰温度可达 3 000 ℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。 3．试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。 答案 制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由乙炔与 HCl 加成得到。具体如下： CH≡CH＋HCl ――→催化剂 △ CH2===CHCl 加成反应 nCH2===CHCl ――→引发剂 加成聚合反应(或加聚反应)。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 5 一、烷烃、烯烃的结构与性质比较 1．结构特点与化学性质比较 烷烃 烯烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) 结构特点 ①全部单键 ②链状，饱和 ①含一个碳碳双键 ②链状，不饱和 代表物及其空间结 构 CH4 正四面体结构 CH2===CH2 平面分子，键角 120° 化 学 性 质 取代反应 光照，卤代 不作要求 加成 反应 不能发生 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等 发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 不与 KMnO4 酸性溶液反应 使 KMnO4 酸性溶液退色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 溴水不退色，KMnO4 酸性溶液 不退色 溴水退色；KMnO4 酸性溶液退 色 特别提醒 符合通式 CnH2n＋2 的物质一定是烷烃，但是符合通式 CnH2n 的物质不一定是烯烃，也可能是环烷 烃。 2．含碳质量分数 w(C) 随 n(C)增大，烷烃 w(C)增大，但总小于 85.7%；烯烃 w(C) 不变，总约等于 85.7%。 3．烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生 C—H 键断裂(即 取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳 氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚 反应。 4．理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件 下发生取代反应，而烯烃却能与 Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。 例 1 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷 的方法是( ) A．通过足量的 NaOH 溶液 B．通过足量的溴水 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 6 C．在 Ni 催化、加热条件下通入 H2 D．通过足量的 KMnO4 酸性溶液 解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及 KMnO4 酸性溶液反应(不能使它们退色，而乙烯能)。乙烯 通过溴水时，与 Br2 发生加成反应生成的 1,2二溴乙烷(液态)留在溴水中，B 方法可行；而 乙烯通过 KMnO4 酸性溶液，有氧化生成的 CO2 逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了 CO2， D 法不可行；C 法也不可取，因为通入的 H2 的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多 了，就会使乙烷中混有 H2，而且反应条件要求高；由于乙烯与 NaOH 溶液不反应，故 A 法不 可取。 答案 B 解题反思 (1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使 KMnO4(H＋)溶液或 Br2 的 CCl4 溶液退色，而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的 CCl4 溶液)和 KMnO4(H＋)溶 液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。 (2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的 CCl4 溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于 溶液中(或变为液态)。不可用 KMnO4(H＋)溶液，因为 KMnO4(H＋)把乙烯氧化为 CO2，从而引入 新的杂质。 (3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。 变式训练 1 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( ) A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上 C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长 D．乙烯能使 KMnO4 酸性溶液退色，乙烷不能 答案 C 解析 A、B、D 均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短 一些，故 C 项是错误的。 二、烯烃、炔烃的聚合反应 1．发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。 2．由于不同的聚乙烯分子中的 n 值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。 3．书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。 例 2 下列说法正确的是( ) A．聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚乙烯为纯净物 C．乙烯制取聚乙烯的反应为 nCH2CH2 ――→引发剂CH2 CH2 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 7 D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析 聚乙炔为不饱和烃，而聚乙烯为饱和烃，A 错；聚乙烯中 n 值不一定相同，为混合物， B 错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为 —CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D 错。 答案 C 解题反思 (1)高分子化合物均为混合物。 (2)在高分子化合物中若不存在 则该高分子化合物不能发生加成反应，否则能 发生加成反应，如 变式训练 2 两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要 原料，下列关于该物质的判断错误的是( ) A．该物质既是 H2C===CH2 的同系物，又是 HC≡CH 的同系物 B．该物质既能使酸性 KMnO4 溶液退色，又能使溴水退色 C．该物质与足量的 H2 加成后，只能生成一种物质 D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶( )的主要 成分 答案 A 解析 乙烯基乙炔分子中既有 又有—C≡C—，根据同系物概念，A 错误；该物质 分子中含不饱和键，既能使酸性 KMnO4 溶液退色，又能使溴水退色，B 正确；该物质加氢后 只生成正丁烷，C 正确；D 项中 H2C===CH—C≡CH 与 HCl 在叁键处发生加成反应生 成 发 生 加 聚 反 应 生 成 的 是氯丁橡胶的主要成分，D 正确。 1．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( ) 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 8 A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应 C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷通入浓盐酸 答案 C 解析 乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物，产物不纯，A 错 误；乙烯和氯气发生加成反应生成 B 错误；乙烯和氯化氢加成生成 CH3CH2Cl，C 正确；乙烷通入浓盐酸不反应，D 错误。 2．由乙炔制 CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( ) A．先与 HBr 加成后再与 HCl 加成 B．先与 H2 完全加成后再与 Cl2、Br2 发生取代反应 C．先与 HCl 加成后再与 Br2 加成 D．先与 Cl2 加成后再与 HBr 加成 答案 C 解析 A、D 两项不可能得到产物 CHClBr—CH2Br；B 可能得到产物 CHClBr—CH2Br，但生成的 是含产物在内的多种物质，B 方法不可行。 3．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚 1,3 丁二烯、⑤2 丁炔、⑥环己烷、⑦ 乙烯，既能使酸性 KMnO4 溶液退色，又能使溴的 CCl4 溶液退色的是( ) A．③④⑤⑥⑦ B．④⑤⑥ C．④⑤⑦ D．③④⑤ 答案 C 解析 下表中用“√”表示退色，用“×”表示不退色 物质 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ KMnO4(H＋) 溶液 × × × √ √ × √ 溴的 CCl4 溶液 × × × √ √ × √ 4.某种烯烃与 H2 加成后的产物是(CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3，则该烯烃的结构可能有( ) A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种 答案 C 解 析 加 成 前 若 有 双 键 ， 加 成 后 的 碳 上 应 有 氢 ， 则 该 烯 烃 的 结 构 可 能 有 ： 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 9 三种。 5．有机物 的系统命名是________________________； 的系统命名是____________________________； 的系统命名是____________________。 答案 3-甲基-1-丁烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 解析 有机物 分子内存在碳碳双键，应从左边开始编号，其名称 为 3 甲基 1 丁烯；有机物 分子中的主链上有 4 个碳原子， 其支链包含一个甲基和一个乙基，甲基在 3 号碳上，乙基在 2 号碳上，但根据命名时官能团 应 从 简 到 繁 ， 所 以 它 的 名 称 为 3- 甲 基 -2- 乙 基 -1- 丁 烯 ； 同 理 中的主链上有 7 个碳原子，编号时应该从左开始编号。 [经典基础题] 题组 1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( ) A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色 B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧 C．乙烯能使溴水退色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色 D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色 答案 B 解析 A 选项中的反应分别为取代反应和加成反应；B 选项中的反应均为氧化反应；C 选项 中的反应分别为加成反应和氧化反应；D 选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。 2．下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( ) 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 10 A．如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为 B．相同物质的量的 3 种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为 3∶2∶1 C．相同质量的 3 种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多 D．丙烷的一氯代物只有 1 种 答案 C 解析 丙炔分子中的 3 个碳原子应该在同一条直线上，A 项不正确；标准状况下相同物质的 量的 3 种物质完全燃烧，生成的 CO2 气体的体积相等，故体积比应为 1∶1∶1(不考虑水，因 标准状况下水为非气态)，B 项不正确；丙烷的含氢量最高，故等质量的 3 种物质充分燃烧， 丙烷耗氧最多，C 项正确；丙烷的一氯代物有 2 种，D 项不正确。 3．下列有关说法不正确的是( ) A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为 CnH2n B．乙烯的电子式为 C．从乙烯与溴发生加成反应生成 1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳 定，易发生断裂 D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 答案 B 解析 选项 A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少 两个，因此单烯烃通式为 CnH2n；选项 B，乙烯分子式为 C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子 形成两个 C—H 共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳 原子均达到 8 电子稳定结构；选项 C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙 烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相 对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项 D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象 是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量 增大，在空气中燃烧时不能完全转化为 CO2。 4.劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模 型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三 种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是( ) A．该有机物的分子式为 C2HCl3 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 11 B．该有机物分子中所有原子在同一平面内 C．该有机物难溶于水 D．该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到 答案 D 解 析 根 据题 中 球棍 模 型可 以 推断 出该 有 机物 的 分子 式 为 C2HCl3 ， 其结 构 简式 为 CHCl===CCl2，A 项正确；该有机物分子的结构类似于乙烯，分子中所有原子都在同一平面内， B 项正确；该有机物难溶于水，C 项正确；乙炔和氯化氢加成得 CHCl===CH2，D 项错误。 5．下列说法正确的是( ) A．乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少 B．烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键 C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应 D．乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多 答案 C 解析 A 项，乙炔含有碳碳叁键，与 Br2 发生 1∶2 加成，而乙烯含有碳碳双键，与 Br2 仅发 生 1∶1 加成，错误；B 项，烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键， B 错误；C 项，炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C 正确；D 项，等物质的量 C2H2 和 C2H4 比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从含碳量看耗氧量，故错误。 题组 2 烯烃(炔烃)及其他有机物的命名 6．下列有机物命名正确的是( ) A．2甲基3乙基丁烷 B．2氯乙烷 C．2,2二甲基1丁烯 D．3甲基1丁烯 答案 D 解析 A 项中主链为 4 个碳，则 3 号位不可能存在乙基；B 项主链为 2 个碳，故氯应在 1 号 碳上；C 项写出后可发现，2 号碳形成了 5 个键，故不存在该物质。 7．有机物 CH2===CHCCH3===CHCH3 的命名正确的是( ) A．3甲基2,4戊二烯 B．3甲基1,3戊二烯 C．1,2二甲基1,3丁二烯 D．3,4二甲基1,3丁二烯 答案 B 解析 烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号， 写名称时还要注明官能团的位置。 题组 3 同分异构体的判断 8．松油醇具有紫丁香香气，可用于肥皂、农药、医药、塑料、油墨工业中，亦可用作玻璃 器皿上色彩的溶剂。下表中是四种不同的松油醇的结构简式： 名称 α松油醇 β松油醇 γ松油醇 δ松油醇 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 12 结构 简式 下列有关判断正确的是( ) A．β松油醇和γ松油醇互为同系物 B．α松油醇、β松油醇、γ松油醇、δ松油醇是同种物质 C．α松油醇、β松油醇、γ松油醇、δ松油醇均含碳碳双键，是乙烯的同系物 D．α松油醇、β松油醇、γ松油醇和δ松油醇互为同分异构体 答案 D 解析 A 项，四种松油醇的分子式均为 C10H18O，故四者互为同分异构体，A 项错误，D 项正确； B 项，四种松油醇尽管分子式相同，但结构不同，不是同种物质，B 项错误；C 项，松油醇 中含有羟基和环状结构，不是乙烯的同系物，C 项错误。 9．烷烃 是 1 mol 烯烃 R 和 1 mol 氢气发生加成反应后的 产物，则 R 可能的结构简式有( ) A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种 答案 C 解析 由题意知，烷烃中相邻两个碳原子上均连有氢原子时，在加成前可能存在双键，原来 双键的位置可能有： 其中①和②位置相同，故 R 可能结构有 6 种。 10．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 ( ) A．1,2二氯丙烯 B．2氯丙烯 C．1,1二氯丙烯 D．1丁烯 答案 A 解析 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键，二是两个不 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 13 饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原 子 或 原 子 团 ， 则 不 存 在 顺 反 异 构 。 A 存 在 顺 反 异 构 体 11．现有两种烯烃：CH2===CH2 和 它们的混合物进行聚合反应，则聚合反 应的产物中含有如下四种物质中的( ) ① CH2—CH2 A．①③④ B．③ C．②③ D．①②④ 答案 D 解析 烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自 身的加聚反应，同时也有两种烯烃共同发生加聚反应。 [能力提升题] 12．根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题。 (1) 的名称是________。 (2) 的名称是________。 (3) 写 出 2 甲 基 2 戊 烯 的 结 构 简 式 ________________________________________________。 (4)某烯烃的错误命名是 2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是________。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 14 (5)该烃有一种可能的结构为 ，其系统名称为________。 属 于________(选填序号)。 a．环烃 b．烷烃 c．芳香烃 d．不饱和烃 答案 (1)3,3二甲基1丁炔 (2)2甲基1丁烯 (3) (4)2,4二甲基2己烯 (5)4,5二甲基3乙基1环己烯 ad 解析 (1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则， 选主链，编碳号，具体编号如下： 然后再确定支链的位置， 正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依据错误名 称写出结构简式，然后重新命名。 13．环癸五烯分子结构可表示为 。 (1)环癸五烯属于________(填字母，下同)。 a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃 (2)环癸五烯具有的性质有________。 a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体 (3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。 (4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有 2 个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为 __________(写一种即可)。 答案 (1)ab (2)bc (3)C10H20 (4) 解析 环癸五烯的分子式为 C10H10，分子中含有 5 个碳碳双键，一个十元环，不含苯环，所 以属于不饱和的环烯烃；碳碳双键能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液等物质氧化，能够和氢气 发生加成反应，最多可以消耗 5 mol H2，分子中多了 10 个氢原子，所以和足量的氢气反应 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 15 后所得生成物的分子式为 C10H20；碳原子数为 1～4 的烃常温下是气体，其余的烃是液体或固 体；所有的烃密度都比水小，都难溶于水。环癸五烯中共含有 6 个不饱和度，其含有 2 个六 元 环 且 不 含 双 键 的 结 构 中 必 定 含 有 2 个 碳 碳 叁 键 ， 其 可 能 的 结 构 简 式 有 ： 或 或 等。 14．(1)相对分子质量为 70 的烯烃的分子式为_________________________________， 若该烯烃与足量的 H2 加成后能生成含 3 个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)①有机物 A 的结构简式为 ①若 A 是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构； ②若 A 的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型， 有顺、反两种结构。 a．写出 A 的该种同分异构体的结构简式。 b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。 答案 (1)C5H10 解析 (1)由 Mr(CnH2n)＝70,14n＝70，n＝5，得烯烃的分子式为 C5H10；该烯烃加成后所得的 产物(烷烃)中含有 3 个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。 当主链为 4 个碳原子时，支链为 1 个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为 其双键 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 16 可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。 (2)①有机物 A 的碳骨架结构为 其双键可处于①、②、③、④、 ⑤五个位置。 15．烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如： 1 mol 某烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到 和 各 1 mol。 试回答下列问题： (1)观察题中给出的方程式可知：烃分子中每有一个碳 碳双键，则产物中会有________个羰基( )，产物与烃分子中原子个数相等的元素有 ________。 (2)A 分子中有________个碳碳双键，A 的分子式是________________。 (3)已知 可以简写为 其中线表示化学键，线的端点、折 点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出 A 所有可能的结构简式： ___________________________________________。 答案 (1)2 碳和氢 (2)2 C8H12 (3) 、 、 解析 (1)根据题中所给方程式可知，若烃分子中含有 1 个碳碳双键，产物中就有 2 个羰基 ( )，或可理解为产物中增加了 2 个氧原子，而碳元素和氢元素的原子个数不变。 (2)由于 A 的氧化产物中共有 4 个羰基，不难判断出 A 分子中含有两个碳碳双键；由于产物 中有 8 个 C 原子和 12 个 H 原子，因此 A 的分子式为 C8H12。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 17 (3)将产物中的 O 原子“去掉”，剩下的“半根”双键两两相接，就得到 A 的可能结构。