2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯同步练习新人教版选修5 12页

第三节　羧酸　酯 ‎[明确学习目标]　1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.掌握羧酸和酯的化学性质。3.掌握酯化反应的断键规律。‎ 一、羧酸 ‎1．羧酸的定义及分类 ‎(1)概念 由烃基和羧基相连构成的有机化合物。‎ ‎(2)通式 R—COOH，官能团是羧基。‎ 饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。‎ ‎2．羧酸的化学性质 ‎(1)酸性 羧酸具有酸的通性。酸性强弱比较：羧酸>碳酸>苯酚。‎ ‎(2)酯化反应 如丙酸与甲醇的反应CH3CH2COOH＋CH3OHCH3CH2COOCH3＋H2O。‎ 二、酯 ‎1．组成和结构 ‎(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为R—COOR′，R和R′可以相同，也可以不同。‎ ‎(2)羧酸酯的官能团是。‎ ‎2．酯的性质 酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：‎ - 12 -‎ ‎(1)酸性条件：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。‎ ‎(2)碱性条件：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。‎ ‎ ‎ 提示：用含有18O的乙醇(CH3CHOH)与乙酸反应，反应后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。‎ ‎2．实验室制备乙酸乙酯，回答有关问题：‎ ‎(1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合时，应怎样操作？‎ ‎(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？‎ ‎(3)反应中浓硫酸的作用是什么？‎ ‎(4)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗？‎ ‎(5)收集在试管内的乙酸乙酯是浮在上层，还是沉在试管底部，还是与Na2CO3溶为一体？为什么？‎ ‎(6)用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来？‎ 提示：(1)混合时应向乙醇中慢慢加入浓硫酸，然后加入乙酸。‎ ‎(2)吸收蒸出的乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。‎ ‎(3)浓硫酸是催化剂和吸水剂。‎ ‎(4)不能。因为是可逆反应。‎ ‎(5)浮在上层，因乙酸乙酯不溶于水且比水轻。‎ ‎(6)用分液漏斗分液。‎ - 12 -‎ 一、羧酸 ‎1．羧酸的分类 ‎(1)按分子中烃基的结构分类 ‎ ‎ ‎(2)按分子中羧基的数目分类 ‎2．甲酸 ‎(1)结构特点 结构式：甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基，也有醛基，是一个具有双重官能团的化合物。‎ ‎(2)化学性质 ‎①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。‎ ‎②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。‎ ‎3．酯化反应的规律 ‎(1)酸与醇反应生成酯时，一般情况下，酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。‎ ‎(2)酯化反应属于取代反应。‎ ‎[即时练]‎ ‎1．关于乙酸的下列说法不正确的是(　　)‎ A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇 答案　B 解析　乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(—CH3)不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。‎ - 12 -‎ ‎2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　)‎ A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能 B．碳酸和乙酸都能与碱反应 C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解 D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2‎ 答案　D 解析　能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实是碳酸盐和乙酸反应生成CO2。‎ ‎3．某有机物的结构简式如图所示：‎ 答案　(1)NaHCO3　(2)NaOH或Na2CO3　(3)Na 解析　由于酸性—COOH>H2CO3>酚羟基＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种都反应。‎ 方法规律 - 12 -‎ 二、酯 ‎1．饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，分子式相同的羧酸、酯、羟基醛(酮)是同分异构体。‎ ‎2．酯的命名 依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。如CH3CH2COOCH3，命名为丙酸甲酯。‎ ‎3．酯化反应与酯的水解反应的比较 - 12 -‎ 特别提示：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。‎ ‎4．羧酸与醇发生酯化反应的类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。‎ ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ‎ ‎ ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ‎ ‎ ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 - 12 -‎ ‎(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有3种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如 ‎[即时练]‎ - 12 -‎ ‎4．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　D 解析　羧酸A可由醇B氧化得到，故醇B与羧酸A的碳原子数相等，碳架结构相同，B为C4H9—CH2OH，A为C4H9COOH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C有四种结构。‎ ‎5．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　D 解析　‎ 方法规律 酯的同分异构体的书写 以C5H10O2为例讨论 ‎(1)官能团异构 种同分异构体。‎ ‎(2)碳链异构 - 12 -‎ 在中，R1的碳原子数由0增加到3，R2的碳原子数由4减小至1，同时注意R1、R2中的碳链异构。即HCOOC4H9(4种)、CH3COOC3H7(2种)、C2H5COOC2H5(1种)、C3H7COOCH3(2种)，共9种。‎ 本课归纳总结 ‎1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。‎ ‎2．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢。乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。‎ ‎3．乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成乙酸和乙醇。乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解是不可逆的。反应生成乙酸钠和乙醇，反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。‎ ‎4．羧酸与同碳原子数的酯互为同分异构体。如C4H8O2属于羧酸的结构有2种，属于酯的结构有4种。‎ ‎1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是(　　)‎ A．乙酸的官能团为—OH B．乙酸的酸性比碳酸弱 C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气 D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝 答案　C 解析　乙酸属于羧酸，官能团为羧基—COOH，A错误；乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳，酸性比碳酸强，B错误；乙酸属于羧酸，具有酸的通性，乙酸能够与金属钠反应生成乙酸钠和氢气，C正确；乙酸属于羧酸，具有酸的通性，乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色，D错误。‎ ‎2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　根据题中信息知A为甲酸，B为碳原子数为5的醇且能被氧化为醛，即B为C4H9—CH2OH，而C4H9—共有4种结构，因此B有4种结构，从而可以确定符合条件的结构简式有4种。‎ ‎3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(　　)‎ - 12 -‎ A．分子式为C6H6O6‎ B．乌头酸能发生水解反应和加成反应 C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol乌头酸最多可与3 mol NaOH反应 答案　B 解析　由乌头酸的结构简式可知其分子式为C6H6O6，A正确；乌头酸不能发生水解反应，能发生加成反应，B错误；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；1个乌头酸分子中含3个—COOH，因此1 mol乌头酸最多可与3 mol NaOH反应，D正确。‎ ‎4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为(　　)‎ 答案　A 解析　乙的结构简式应为CH2ClCOOH，由1 mol丙和2 mol乙反应得到C6H8O4Cl2，根据原子守恒：2CH2ClCOOH＋丙―→C6H8O4Cl2＋2H2O，丙为C2H6O2且丙为二元醇，则丙为CH2OHCH2OH，丙由甲水解得到，则符合要求的为A选项。‎ ‎5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是(　　)‎ A．分子式为C12H16O2‎ B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯 C．既能发生加成反应，又能发生取代反应 D．在酸、碱溶液中都能发生反应 答案　B 解析　根据酯的命名原则——某酸某酯知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸()和丁醇C4H9OH生成的一元酯。其分子结构为，则分子式为C12H16O2；丁基(—C4H9)有4种结构，故苯乙酸丁酯有4种同分异构体。苯乙酸丁酯中的苯环可与H2发生加成反应，也可与硝酸等发生取代反应；酯基在酸、碱溶液中都能发生水解反应，酯的水解反应其实也属于取代反应。‎ ‎6．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。‎ - 12 -‎ 根据上图回答问题：‎ ‎(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母序号)。‎ a．加成反应 b．取代反应 c．消去反应 d．酯化反应 e．水解反应 ‎ ‎(2)反应②的化学方程式是___________________。‎ ‎(3)反应②实验中加热的目的是________________。‎ ‎(4)A的结构简式是____________________。‎ ‎(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式________。‎ Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.能发生水解反应，但不属于芳香酸形成的酯 Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应 答案　(1)羧基　e ‎(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O ‎(3)加快反应速率，将产物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 - 12 -‎ 解析　(1)E中C、H、O的个数比为∶∶≈5∶10∶2，结合相对分子质量为102，可知分子式为C5H10O2，而C和D的相对分子质量相等，C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E，且C能跟NaHCO3发生反应，则C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH，C中官能团为羧基。B不能发生水解反应。‎ ‎(2)反应②为乙酸和丙醇的酯化反应。‎ ‎(4)A可以看做B、C、D分子间发生酯化反应的产物，结构简式为 ‎。‎ ‎(5)根据Ⅲ可知含有酚羟基，结合Ⅰ、Ⅱ确定结构简式。‎ - 12 -‎