2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成作业含解析新人教版选修5 6页

第四节 有机合成 ‎1.可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　)‎ ‎①取代　②加成　③消去　④酯化 A.①②③ B.①② C.③④ D.①②③④‎ 答案　B 解析　消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。‎ ‎2.有机化合物分子中能引入氯原子的反应是(　　)‎ ‎①有机物在空气中燃烧　②甲烷的取代反应　③乙炔的加成反应　④氯乙烯的加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④‎ 答案　C 解析　有机物在空气中燃烧，不能引入氯原子，①错误；甲烷在光照下与氯气的取代反应可引入氯原子，②正确；乙炔与Cl2或HCl的加成反应可引入氯原子，③正确；氯乙烯的加聚反应不能引入氯原子，④错误。‎ ‎3.下列反应中，不能引入碳碳双键的是(　　)‎ A.乙醇的消去反应 B.溴乙烷的消去反应 C.乙醇的催化氧化反应 D.乙炔与HCl的加成反应 答案　C 解析　乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A错误；溴乙烷的消去反应生成乙烯，B错误；乙醇的催化氧化反应引入醛基，不引入碳碳双键，C正确；乙炔与HCl按物质的量之比1∶1发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D错误。‎ ‎4.(原创题)下列进行的有机化合物官能团的引入或转化正确的方法是(　　)‎ A.CH3CH2CH2OH在NaOH的乙醇溶液中加热制取CH3CH===CH2‎ B.甲苯与氯气光照条件下生成2氯甲苯 C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中加热制CH3CH2CH2OH D.苯甲醇与CuO加热制苯甲醛 答案　D 解析　1丙醇需在浓H2SO4中加热制丙烯，A错误；甲苯与Cl2光照条件下生成的是，B错误；1溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中加热生成CH3CH===CH2，C错误；＋H2O，D正确。‎ ‎5.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(　　)‎ A.CH3CH2BrCH3CH2OH - 6 -‎ CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3‎ CH2BrCH2Br乙二醇 D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇 答案　D 解析　B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。‎ 有机合成过程 ‎(1)有机合成的基本程序 ‎①有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。‎ ‎②合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。‎ ‎(2)碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。‎ ‎(3)官能团的引入与转化 官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。以乙烯为起始物，可通过一系列化学反应实现的某些官能团间的相互转化。‎ ‎①在碳链上引入卤原子的途径：烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应，烯烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，以及醇与浓的氢卤酸的取代反应。‎ ‎②在碳链上引入羟基的途径：卤代烃在碱性水溶液中的水解反应，烯烃与水的加成反应，酯的水解反应，以及醛、酮的还原反应。‎ ‎③在碳链上引入羰基的途径：仲醇的催化氧化，烯烃 ‎(，R1、R2、R3、R4为烷基)的氧化等。‎ - 6 -‎ ‎④在碳链上引入羧基的途径：醛的氧化，伯醇的氧化(KMnO4、H＋)，酯的水解及RCN的水解等。‎ ‎6.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”“原子节约”的新理念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”理念的是(　　)‎ A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷 B.乙烷与氯气制备氯乙烷 C.以苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯 D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯 答案　A 解析　根据绿色化学“原子经济性”理念，理想的化学反应是原子的利用率达到100%，四个选项中只有A项(其反应为2CH2===CH2＋O2)可满足此要求，B、C、D项除生成目标产物外，还有其他产物生成。‎ ‎7.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 (　　)‎ ‎①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ‎⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤‎ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤‎ 答案　C 解析　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。‎ ‎8.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　)‎ ‎①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A.①⑤②③④ B.①②③④⑤‎ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥‎ 答案　C - 6 -‎ 解析　逆向分析法：‎ 再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。‎ ‎9.根据下面合成路线判断烃A为(　　)‎ A(烃类)BC A.1丁烯 B.1,3丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 答案　D 解析　由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。‎ ‎10.由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是(　　)‎ a.氧化　b.还原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和 g.缩聚　h.酯化 A.bdfgh B.edcah C.aedch D.baecf 答案　B 解析　由1－丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OH - 6 -‎ ‎11.有机物COHH2CCH3HCHO可经过多步反应转变为CH3CCH3CH2，其各步反应的反应类型是(　　)‎ A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去 C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成 答案　B 解析　‎ ‎。‎ ‎12.已知：RCHO＋R1CH2CHORCHCR1CHO＋H2O(R、R1表示烃基或氢原子)，则由CH3CH2Br合成1丁醇的合成路线如下：‎ CH3CH2Br→a→b→m→1丁醇，则m应为下列哪种物质(　　)‎ A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH2===CHCH2CHO C.CH3CH===CHCHO D.CH3CH===CHCH2OH 答案　C 解析　依据题目要求结合信息可知：合成过程中要由CH3CH2Br制乙醇，再由乙醇制乙醛，才能进行碳链的增长，所以结合逆合成分析和题给信息可得其合成路线设计为：CH3CH2Br 1丁醇，所以m为C。‎ ‎13.逆合成分析法是有机合成中常用的思维方法。为了由某烯烃E合成目标产物乙二酸乙二酯(T)，利用逆推法设计的合成路线如下：T―→。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)T的结构简式为__________________________。‎ ‎(2)A与B反应生成T的化学方程式为____________________________。‎ ‎(3)C分子中的官能团名称为________，由D生成B的反应类型为________________。‎ - 6 -‎ ‎(4)有机原料E的结构式为____________________。‎ 答案　(1) ‎ ‎(2) ＋2H2O ‎(3)醛基　水解反应(取代反应)‎ ‎(4) ‎ 解析　乙二酸乙二酯是由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到的酯类化合物，所以A与B分别为乙二酸或乙二醇中的一种，再根据逆合成路线图推断出A为乙二酸，B为乙二醇，则C为乙二醛，D为1,2二卤代乙烷，E为乙烯。‎ 逆合成分析法 ‎(1)从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适的设计路线。‎ ‎(2)确定原料分子的程序示意图：‎ - 6 -‎