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- 2021-07-08 发布
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烃的含氧衍生物章末整合
专题 有机推断的突破口
1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别
有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物分子结构推断的突破口。
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”和酚类物质(产生白色沉淀)。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或醇类、酚类、苯的同系物等。
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。
(4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。
(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2.根据性质和有关数据推知官能团的数目
(1)—CHO
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(2)2—OH(或2—COOH)H2
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2
如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84,则说明该醇为二元醇。
3.根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,—OH一定在链中(即含);若该醇不能被催化氧化,则与—OH相连的碳原子上无氢原子。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的可能位置。
(3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型
(1)NaOH水溶液,加热——卤代烃,酯类的水解反应。
(2)NaOH醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4,加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应,浓溴水——酚类的取代反应。
(5)O2/Cu——醇的催化氧化反应。
(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛的氧化。
(7)稀H2SO4——酯、淀粉等的水解。
(8)H2、催化剂——烯烃、炔烃或芳香烃及醛和酮的加成反应等。
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
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已知以下信息:
①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为__________________________________,
该反应的反应类型为________。
(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为______。
(3)G的结构简式为_________________________________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________,I的结构简式为____________。
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[解析] 1 mol烯烃B能生成2 mol C,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为,B为,进而可确定A为。106÷12=8……10,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳香烃,则D为,结合信息④可确定E为,F为。
(3)由信息⑤知G为。
(4) 含有苯环的同分异构体考虑如下:中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种: (→为—NH2取代的位置,下同);的取代产物有2种:;;
,还有
(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为
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,故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的结构简式为。
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