2019届一轮复习鲁科版醛和酮糖类教案 6页

年 级 高三 学 科 化学 版 本 山东科技版 内容标题 高三第一轮复习：醛和酮 糖类 ‎【本讲教育信息】‎ 一、教学内容：‎ 高考复习《化学选修5》‎ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类 ‎1、醛、酮在自然界中的存在，结构特点，主要化学性质。‎ ‎2、醛、酮的组成通式及化学性质的异同。‎ ‎3、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。‎ ‎4、糖类的组成及性质特点。‎ ‎5、糖类的应用。‎ 二、教学目的 ‎ 1、掌握醛、酮的结构特点和主要化学性质。‎ ‎ 2、了解醛、酮的组成通式及化学性质的异同。‎ ‎ 3、了解醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。‎ ‎ 4、了解糖类的组成、性质特点及其应用。‎ 三、重点和难点 ‎ 1、醛、酮的结构特点和主要化学性质。‎ ‎ 2、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。‎ ‎ 3、糖类的组成及性质特点。‎ 四、考点分析 ‎ 本节内容在高考中的主要考查点是：‎ ‎ 1、醛、酮的结构特点和主要化学性质。‎ ‎ 2、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。‎ ‎ 3、糖类的组成、性质特点及其应用。‎ 五、知识要点 ‎ 1、醛是指________，官能团是________。‎ ‎ 酮是指________，官能团是________。‎ ‎ 醛、酮的区别是________________________________。‎ ‎ 2、常见醛、酮的物理性质和用途：甲醛是一种有________气味的________色气体，________溶于水，主要在工业上用于制造________、________；乙醛是有________气味的________色液体，________溶于水；苯甲醛是一种有________气体的液体，是制造________的重要中间体；丙酮是有________气味的________液体，能与水以任意比例________，不仅是常见的有机溶剂，也是重要的有机合成原料。‎ ‎ 3、在醛、酮中，碳氧双键具有较强的极性，不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的集团结合，如乙醛与氢氰酸、氨、甲醇反应的化学方程式是________，________，________。‎ ‎ 4、在醛、酮中受羰基的影响，醛、酮分子中的α-H活泼性增强，一定条件下，分子中有α-H的醛、酮会发生自身的加成反应，即羟醛缩合反应，如乙醛的羟醛缩合反应为________________________________。‎ ‎ 5、区别醛、酮的常用试剂是________或________。含有醛基的物质与上述两种试剂反应分别出现________、________。‎ ‎ 6、根据碳的氧化数可以判断醛、酮都能发生还原反应，条件不同，产物不同，在铂、镍等催化剂的作用下，会生成醇。例如，乙醛、丙酮与氢气反应的化学方程式为________，________。‎ ‎ 7、糖类是指________________________________。‎ ‎ 常见的单糖有________和________，分子式为________；常见的二糖有________和________，分子式均为________；常见的多糖有________和________，通式为________。‎ ‎ 8、葡萄糖的结构式________________________________。‎ ‎ 9、葡萄糖的化学性质 ‎ ________________________________________________________________________‎ ‎ ________________________________________________________________________‎ ‎ _______________________________________________________________________。‎ 注意（一）‎ ‎ 1、饱和一元醛的组成通式为，结构通式为（n≥0，整数）。‎ ‎2、醛的官能团为醛羰基，酮的官能团为酮羰基，羰基中的键与键相似，其中有一个键不牢固，易断开。‎ ‎ 3、醛酮的异构现象同单烯烃相似，有碳链异构和位置异构，如：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎（二）‎ ‎ 1、检验方法 ‎ （1）银镜反应 ‎ 实验要点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热；③加热时不可振荡或搅拌；④必须用新制的银氨溶液（其中氨水不能过量）；⑤乙醛用量不宜太多；⑥银镜可用稀浸泡而洗去。‎ ‎ （2）与新制氢氧化铜反应 ‎ 实验要点：①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取；②将混合液加热到沸腾。‎ ‎ 2、实验注意事项 ‎ （1）乙醛与新制氢氧化铜的反应应注意的问题 ‎ ①新制的制取；制取 时，NaOH溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象更明显。‎ ‎②必须使用时现配制，因为不稳定，存放后失效。‎ ‎③反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时间，实验室用酒精灯加热，现象才会明显。‎ ‎（2）银镜反应注意事项 醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。实验时应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③加热时不可振荡和摇动试管；④须用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多，实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。‎ ‎（三）‎ ‎ 1、糖类的比较 类别 单糖 二糖 多糖 代表物 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 化学式 分子结 构特点 含有5个—OH和1个—CHO 含有5个—OH和1个—CO—‎ 没有—CHO 含有—CHO 由几千个葡萄糖单元构成的直链和支链结构 比淀粉更多的葡萄糖单元构成的直链结构 化学 性质 ‎①不能水解；②能被银氨溶液、新制等弱氧化剂氧化；③能发生酯化反应；④在酶作用下能发酵 ‎①不能水解；②有还原性 ‎①能水解，生成葡萄糖和果糖；②无还原性 ‎①能水解，生成葡萄糖；‎ ‎②能被银氨溶液、新制等弱氧化剂氧化 ‎①能水解，生成葡萄糖；‎ ‎②无还原性；‎ ‎③遇碘呈蓝色 ‎①能水解，生成葡萄糖；‎ ‎②无还原性；‎ ‎③能发生酯化反应 用途 ‎①营养物质；‎ ‎②用于制镜业、糖果制造业、医药工业 糖果制造业 营养调味剂 ‎①糖果制造业；‎ ‎②制葡萄糖和酒精 ‎①食用；‎ ‎②制葡萄糖和酒精 ‎①制硝化纤维；‎ ‎②制纤维素乙酸酯；‎ ‎③造纸 各类间相互转化 ‎ 2、几个重要反应 ‎ （1）葡萄糖分子中含有5个醇羟基、一个醛基，所以能发生银镜反应，反应方程式为：‎ ‎ 能与新制浊液反应时，反应方程式为：‎ ‎ 能与在一定条件下反应生成己六醇，反应方程式为：‎ 反应类型：加成反应。‎ ‎1mol葡萄糖最多能与5mol乙酸发生酯化反应。‎ ‎1mol葡萄糖完全氧化生成液态水时，放出约2804kJ的热量，是维持人体生命活动所需要的能量，反应热化学方程式为：‎ ‎；‎ ‎。‎ ‎（2）在酸或酶的作用下淀粉纤维素能水解，水解的最终产物是葡萄糖：‎ ‎ 淀粉 麦芽糖 葡萄糖 乙醇 试写出上述变化过程的化学方程式：‎ ‎ 淀粉 麦芽糖 麦芽糖 葡萄糖 葡萄糖 ‎（3）在浓的催化作用下与浓发生酯化反应，生成纤维素硝酸酯，用于制造火棉和胶棉。‎ 反应方程式为：‎ ‎，其中，浓的作用为催化剂、吸水剂。‎ ‎ 酯化程度高的产物叫火棉，易燃易爆，可作无烟炸药。中学当中接触的炸药还有：黑火药（·S·C）、TNT、硝酸铵、硝化甘油等。酯化程度低的产物叫胶棉，易燃不易爆，可作喷漆、塑料等。‎ ‎【典型例题】‎ ‎ 例1、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性溶液，可观察到的现象是______________。‎ ‎ 现已知柠檬醛的结构式为 ‎ ‎ ‎ 若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性溶液或滴加溴水，使溴水褪色，说明双键的存在？经常使用的实验方法是什么？‎ ‎ 分析：本题主要考查了两种重要的官能团：—CHO和的性质，解题时要注意二者的区别和联系。检验时，应先用银氨溶液或新制将醛基氧化后，再用溴水或溶液检验碳碳双键。‎ ‎ 答案：溶液紫色褪去 不能直接加入溶液或溴水，因为醛基（－CHO）也易被氧化，使 溶液或溴水褪色。常用方法应先用银氨溶液将醛基氧化成羧酸，再滴加溴水，能使溴水褪色，说明柠檬醛中含有双键。‎ ‎ 例2、某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·的氢氧化钠溶液2mL，在一个试管内混合，加入0.5mL 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是（ ）‎ ‎ A、氢氧化钠不够量 B、硫酸铜不够量 C、乙醛溶液太少 D、加热时间不够 分析：据题意可知与NaOH溶液反应，由于NaOH不足量，因此不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。‎ ‎ 答案：A ‎ 例3、某‎3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出‎43.2g Ag，则该醛为（ ）‎ ‎ A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛 ‎ 分析：因1mol一元醛通常可以还原得到2mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为。此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4mol Ag，即‎3g甲醛可得到‎43.2g（0.4mol）Ag，符合题意，选A。‎ ‎ 答案：A ‎ 例4、某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中B是A水解的最终产物；C的化学式为，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物。（图中部分反应条件及产物没有列出）‎ ‎ （1）写出下列物质的结构简式：高分子化合物F__________；六元环状化合物I____________________。‎ ‎ （2）C→D的反应类型为__________，D→E的反应类型为__________。‎ ‎ （3）写出下列反应的化学方程式：‎ ‎ A→B________________________________________；‎ ‎ C→可降解塑料______________________________。‎ ‎ （4）H分子所含官能团的名称是__________，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是（只写一种）__________。‎ ‎（5）G转变成的反应曾做过如下的同位素示踪实验（D、T为H的同位素）：‎ 在同样条件下，完成下列反应：‎ ‎__________+__________。‎ 分析：首先推断出A～I各是什么物质，而后结合有关有机物的性质和图示，题示信息，解决题设问题。‎ 甘蔗渣是甘蔗杆榨糖后的残渣，其主要成分为纤维素，即A是纤维素；由纤维素的性质，结合图示信息可推出：B是葡萄糖，C是乳酸，D是丙烯酸，E是丙烯酸与乙醇形成的酯，F是E的加聚产物。对于第（5）问，要仔细审查所给信息，弄清反应中化学键断裂及断裂后连接的规律，从而完成所给反应方程式。‎ 答案：（1）‎ ‎（2）消去反应 酯化反应（或取代反应）‎ ‎（3）‎ ‎（4）醛基 新制氢氧化铜浊液（斐林Fehling试剂）或银氨溶液（硝酸银的氨溶液、托伦Tollens试剂）‎ ‎（5）‎