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- 2021-07-08 发布
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微专题6 烷烃的同分异构体及其取代物种类
1.烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)两注意:①选择碳原子数最多的碳链为主链;
②找出对称轴。
(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上,以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(b) (c)
注意:甲基不能连在①位和⑤位碳原子上;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
2.烷烃取代物的种类
(1)一元取代物
①根据烷基的种类确定一元取代物种类
a.甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);
b.丙基的结构有两种,分别为;
c.丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。如C4H9Cl有4种,C5H11Cl有8种。
②等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物。
a.连在同一个碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
b.同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
c.分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
(2)多元取代物种类——分次定位法
如,C3H8的二氯代物种类
3.替代法
若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体,则其(y-m)元取代物也有n种同分异构体。例如,C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代
物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子,六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。
【典例】 下列关于同分异构体的叙述中正确的是( )
A.新戊烷的一氯代物有三种
B.丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C.丁烷的二氯代物有7种
D.C5H11Cl有6种结构
B [A项,新戊烷的等效氢原子有一种,一氯代物
有一种,错误;B项,CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等为两种,正确;C项,丁烷有两种碳链结构,C—C—C—C和,C—C—C—C的二氯代物有6种,的二氯代物有3种,共9种,错误;D项,C5H11— 有8种结构,C5H11Cl有8种结构,错误。]
1.下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃只有一种的是( )
C [A项,有两种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有两种,错误;B项,有三种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有三种,错误;C项,只有一种氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃只有一种,正确;D项,有四种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有四种,错误。]
2.C8H8分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有( )
A.3种 B.6种
C.12种 D.24种
A [C8H8分子中6个氢原子被6个氯原子取代时,产物分子式为C8H2Cl6;C8H8分子中2个氢原子被2个氯原子取代时,产物分子式为C8H6Cl2,C8H2Cl6和C8H6Cl2可看作是氯原子和氢原子互换位置,C8H6Cl2的同分异构体中两个氯原子分别位于一条棱上、面对角线上、体对角线上,共3种。从而可得C8H2Cl6也有3种同分异构体。]
3.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B [C4H9—有4种结构,故C4H10的一氯代物有4种。]
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