人教版高二化学6-6-1 乙酸、酸类（一）导学案 10页

‎6-6-1 乙酸、酸类（一）‎ ‎[教学目标]‎ ‎1．知识目标 ‎（1）掌握乙酸的分子结构，理解羧基的结构特征；‎ ‎（2）了解乙酸的物理性质；‎ ‎（3）了解乙酸的主要化学性质（酸性、跟醇发生酯化反应）。‎ ‎2．能力和方法目标 ‎（1）通过实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力。‎ ‎（2）通过碳酸、乙酸、苯酚的酸性比较，提高分析比较常见酸的酸性强弱的能力。‎ ‎3．情感和价值观目标 ‎（1）通过乙酸在生活和生产的应用，了解有机物跟日常生活和生产的紧密联系，渗透化学重要性的教育。‎ ‎（2）培养学生从现象到本质、从实践到理论的科学思维方法。‎ ‎[重点与难点]‎ 乙酸的化学性质。‎ ‎[教学过程]‎ ‎【引言】我们已经学习过醛类物质。醛由醇氧化而得。醛氧化后生成酸，这三者之间存在以下相互衍生关系。‎ 现在我们学习羧酸，它是另一类烃的衍生物。它的代表物是乙酸。‎ ‎【板书】乙酸 ‎［评注：在学生学习基础较好的情况下，由教师引导学生回忆以前学过的几个关键问题，即从烃衍生物的主线关系引入新课，简捷、实用、得当。］‎ ‎【讲述】乙酸是重要的有机酸，生活中我们常接触它。食醋是3％～5％乙酸的水溶液，所以乙酸又叫醋酸。下面我们先研究它的物理性质。‎ ‎【板书】一、乙酸的物理性质 ‎- 10 -‎ 我们还是从色、态、味、熔点、沸点、溶解性几个方面来研究它。‎ 请几位同学拿起盛有乙酸的试剂瓶，观察乙酸的色、态，打开瓶盖闻一下气味，然后说给大家听。‎ 生：乙酸是无色液体，有刺激性气味。‎ 师：我这里也有一瓶乙酸（冷冻过的），请同学们仔细观察（是冰状晶体）。为什么跟你们台子上的乙酸状态不同？因为课前我把它放在冰箱里了。乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸的沸点是117.9℃。当乙酸和高沸点物质混合在一起时，要想将乙酸分离出来，可以采用什么方法？‎ 生：蒸馏。‎ 师：根据你生活中接触的乙酸，你能讲出它的溶解性吗？你的依据是什么？‎ 生：乙酸易溶于水。食醋就是乙酸的水溶液。‎ 师：乙酸不仅易溶于水，也易溶于酒精。‎ 上面讨论的是乙酸的物理性质，下面我们通过实验来研究乙酸的化学性质。‎ ‎【板书】二、乙酸的化学性质 ‎【实验】请同学们做下列实验，记录实验现象，并给乙酸的性质下个结论。‎ ‎【投影片】‎ ‎【讨论】‎ ‎- 10 -‎ 师：请一位同学叙述上述三个实验中见到的现象，说明乙酸有什么性质。‎ 生：把紫色石蕊试液滴入乙酸后，乙酸溶液变红。把镁条插入乙酸，产生无色无气味的气体（氢气）。把乙酸加入碳酸钠溶液，产生无色气体（二氧化碳），这些都说明乙酸有酸性。‎ 师：这三个反应都是酸的通性的表现，所以乙酸有酸性的结论是正确的。‎ ‎【板书】 1．酸性 师：使乙酸跟氧化铜共热，会产生什么现象？说明理由。‎ 生：黑色的氧化铜粉末溶解，生成蓝色的溶液。氧化铜是碱性氧化物，酸跟碱性氧化物反应，生成盐和水。这也是一种酸的通性。‎ 师：乙酸跟碳酸相比，哪一种的酸性强？为什么？‎ 生：乙酸强。因为乙酸能跟碳酸钠反应，制得碳酸（生成二氧化碳）。‎ ‎［评注：引导学生由乙酸有酸的通性来判断它跟氧化铜的反应，这是演绎法。以后又判断乙酸的酸性强弱，有利于发展学生的思维能力。］‎ 师：乙酸虽然比碳酸强，但仍是弱酸。‎ ‎【实验】 在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再缓缓加入2mL浓硫酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按投影片上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。注意组装顺序，导管口不能伸入饱和碳酸钠液面下。装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新物质的色、态、味怎样？‎ 师：请一位同学讲述看到的现象。‎ 生：在碳酸钠溶液的上面有无色油状液体生成，有香味。‎ 师：有香味的无色油状液体是反应中生成的乙酸乙酯。酸跟醇作用而生成酯和水的反应，叫做酯化反应。‎ ‎【板书】 2．酯化反应 ‎【讲述】 酯化反应是怎样发生的？有人曾用乙酸跟含氧的同位素O的乙醇做酯化反应，发现乙酸乙酯分子里含有O原子，另一种产物水中不含O。由此推知，酯化反应是：‎ ‎- 10 -‎ ‎【投影】‎ 乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。‎ 酸跟醇生成酯时，部分酯发生水解，生成酸和醇。所以，酯化反应是可逆反应，要用可逆符号表示。当正逆方向的反应速率相等时，酯化反应跟水解反应处于平衡状态。‎ 师：在酯化反应中，乙酸最终变成乙酸乙酯。这时乙酸的分子结构发生什么变化？‎ 生：乙酸分子中的羟基被——OC2H5（烷氧基）替换了。‎ 师：酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。怎样能使反应加快呢？‎ 生：使用催化剂。‎ 师：还有其他办法吗？‎ 生：加热。‎ 师：我们做酯化反应的实验时加热、加入浓硫酸。浓硫酸在这里起什么作用？‎ 生：作催化剂。‎ 师：除了作催化剂外，从酯化反应产物考虑，反应中还利用浓硫酸的什么性质？‎ 生：脱水性。‎ 师：所以，浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂。‎ 师：为什么用来吸收反应生成物的试管里要装饱和碳酸钠溶液？‎ 生：可能因为加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发出来，用碳酸钠溶液吸收它们。因为碳酸钠可以跟乙酸反应，乙醇溶于水。‎ 师：不用饱和碳酸钠溶液而改用水来吸收酯化反应的生成物，会有什么不同的结果？‎ ‎- 10 -‎ 生：乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应，生成乙酸钠、二氧化碳和水。溶液没有特殊的气味。用水吸收会生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性气味。‎ 师：我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味，因为饱和碳酸钠溶液吸收乙酸，如果改用水吸收产物，就很难闻到香味。所以，使用饱和碳酸钠，一是为了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。‎ 师：为什么出气导管口不能插入碳酸钠液面下？‎ 生：防止倒吸。‎ ‎【讲述】从以上实验知道乙酸有两个重要化学性质，就是它有酸的通性和能发生酯化反应。为什么乙酸会有这些性质呢？要从结构上来认识。下面我们研究乙酸的分子结构。‎ ‎【板书】三、乙酸的分子结构 师：乙醛被氧化成乙酸时，醛基发生什么变化？‎ 生：醛基（——CHO）变成羧基（——COOH）。‎ 师：请同学们写出乙酸的结构式、结构简式和分子式。（一位同学到黑板上写。）‎ 分子式：C2H4O2‎ ‎【展示】 乙酸分子的比例模型 ‎【讲述】 乙酸分子是由甲基和羧基组成的。羧基是由羰基和羟基相连而成的。这两个基团连在一起，相互影响，结果不再是两个独立的官能团，而成为一个统一的整体。所以羧基表现的性质跟羟基和羰基都不同，而是羧基特有的性质。‎ ‎1．羧基在水溶液中有一部分电离产生H+。‎ CH3COOHCH3COO-＋H+‎ ‎- 10 -‎ 因此乙酸有酸性，但它只部分电离，所以它是弱酸。‎ ‎2．羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代。在酯化反应中，酸从羧基上脱去羟基。乙酸的化学反应都跟羧基有关，所以羧基是决定乙酸化学性质的官能团。‎ 课堂练习：‎ ‎1．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？‎ ‎2．要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____。‎ ‎3．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。‎ ‎（1）写出A、B、C结构简式。‎ ‎（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。‎ ‎4．下列化学方程式书写正确的是 （ ）‎ ‎- 10 -‎ A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO B．CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O ‎ ‎5．下列各有机化合物都有多种官能团 ‎①可看作醇类的是____________________________‎ ‎②可看作酚类的是____________________________‎ ‎③可看作羧酸类的是__________________________‎ ‎④可看作酯类的是____________________________‎ ‎6．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：‎ ‎- 10 -‎ ‎（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。‎ ‎（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。‎ ‎（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。‎ ‎（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。‎ ‎ ‎ 试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。‎ ‎（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。‎ 课堂练习答案：‎ ‎1．该题涉及的知识有分子组成和结构、有机物燃烧时所需氧气的推算知识及有关物质性质，已知A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2(根据碳原子数与氧原子数相同，式量为60)，可推知A为CH3COOH。B物质分子中原子的核电荷总数为26，由三种元素(C、H、O)组成，因为C、H、O三种元素的核电荷数分别足6、1、8，B分子中有9个原子、所以B分子中只能有1个氧原子(若有2个氧原子，则26-8×2=10，碳原子数只能为1，H原子数为9-2-1=6，化学式为CH6O2，不存在；若氧原子为3，则3×8=24，显然不合题意)，分子中碳原子数必小于3。经分析，只有C2H6O符合题意。D物质式量32，是B的同系物，为CH3OH。C为甲醛。‎ ‎2．羧酸和醇的酯化反应一般是羧酸脱羟基，醇脱羟基中的氢原子。即 ‎- 10 -‎ 这就是说，要使酯化反应的产物乙酸乙酯中有放射性氧(*O)元素，必须使参加反应的乙醇分子中含有*O才行。‎ 答案：(B)、(C)‎ ‎3．酯水解后得到酸和醇，醇经氧化后可得酸。由于B能氧化成C，故B为醇，C为酸，且分子中碳原子数相等，都为7个碳原子，B比C多2个H原子，所以B的分子式为C7H8O，C的分子式为C7H6O2。又根据A不能使溴的CCl4溶液褪色，推测B、C和A中均含有苯环结构。‎ 答案：‎ ‎4．分析：此题考察正确书写化学方程式的基本功，需要逐式判断得出答案。A选项中H2CO3酸性弱于CH3COOH，故不能与盐反应制出CH3COOH。B选项中，羧酸酯化一般原理是羧酸脱羟基和醇脱氢生成酯，故18O示踪原子应在酯分子中即CH3CO18OCH3。所以选项B为正确答案。C选项中，醇分子内脱水，应脱去相邻碳上的氢原子，而该醇相邻碳上无氢原子，故反应不能进行；所写产物的中间碳原子形成五价也是错误的。‎ ‎- 10 -‎ NO2上的N原子应与苯环 上的碳原子相连，而此式书写表示——NO2上的O原子与苯环上的碳原子相连，违反了价键理论。这一问题在有机物结构式书写时应引起格外注意。‎ 答案：B。‎ ‎5．分析：运用所学的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性结论)，再顾及上述有机化合物结构中官能团的种类和位置(个性)，略加演绎推理，即可获得如下结论。‎ 答案：①(B)、(D) ②(A)、(B)、(C) ③(B)(C)、(D) ④(E)‎ ‎6．只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较答好前三个小题。前三个小题的答案为：‎ ‎（1）碎瓷片，防止爆沸。‎ ‎（2）提高乙酸的转化率。‎ ‎（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。‎ 对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。所以，最后两小题的答案为：‎ ‎（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸馏，蒸馏。‎ ‎（5）除去乙酸乙酯中的水份。‎ ‎- 10 -‎