备战2021 高考化学 考点52 乙醇和乙酸（原卷版） 16页

考点 52 乙醇和乙酸 一、乙醇 1．乙醇的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 比例模型 C2H6O CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基：—OH 2．物理性质 俗称 颜色 气味 状态(通常) 密度 溶解性 挥发性 酒精 无色 特殊香味 液态 比水的小 能与水以任意比例互 溶，易溶于有机溶剂 易挥发 （1）乙醇沸点低，易挥发，应密封保存。 （2）由于乙醇与水以任意比互溶，因此不能用乙醇萃取溴水中的溴单质。 （3）工业酒精中约含乙醇 96%(质量分数)，含乙醇 99.5%以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入 新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。 （4）检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。 3．化学性质 （1）乙醇与金属钠的反应 水与钠反应 乙醇与钠反应 钠的 变化 钠粒浮在水面上，熔化成闪亮的小球并快 速四处游动，钠球逐渐变小，最后消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 声的 现象 有“嘶嘶”的声响 无声响 气体的 现象 观察不到气泡的产生，收集气体，经验纯 后点燃，发出淡蓝色火焰 钠粒表面有气泡产生，收集气体，经验纯后点燃， 发出淡蓝色火焰 实验 结论 钠的密度比水的小，熔点低；钠与水剧烈 反应生成氢气；水分子中羟基上的氢原子 比较活泼 钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢 气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼 化学 方程式 2Na+2H2O 2NaOH+H2↑ 2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2↑ 特别提醒： ①在乙醇分子中，被钠取代的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。 ②虽然 CH3CH2OH 中羟基中的氢能被取代，但 CH3CH2OH 是非电解质，不能电离出 H+。 ③其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2↑。 ④含有—OH 的有机物都能与 Na 反应，如 CH3OH、HOCH2CH2OH 等，1 mol—OH~ 1 2 mol H2，该关 系式常用于确定有机物分子中含有—OH 的数目。 （2）乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中易燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。 ②a.乙醇的催化氧化 实验 步骤 反复做几次 注：可用银丝代替铜丝 实验 现象 红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。 重复几次实验后，闻到试管中的液体有刺激性气味 实验 结论 在加热和铜作催化剂的条件下，乙醇发生了化学反应： 2CH3CH2OH+O2 (乙醛)+2H2O b.乙醇催化氧化反应的实质 乙醇催化氧化反应中应注意的问题： （1）铜丝作催化剂，如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋状，这样既可以增大与反应物的 接触面积，又有利于保存热量。 （2）在乙醇的催化氧化反应中，铜会参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起到的是催化剂的 作用。 （3）醇被催化氧化时，分子中去掉 2 个氢原子，故相同碳原子数的醛比醇的相对分子质量小 2。 （4）反应生成的乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体；密度比水的小；沸点为 20.8 ℃，易挥发； 易燃烧；与水、乙醇互溶。结构简式为 CH3CHO 或 注意： （1）催化氧化的断键方式： 在催化氧化反应中，乙醇分子中的 O—H 键和与羟基直接相连的碳原子上的 C—H 键断开，可见乙醇与 H2、CO 相似，都具有还原性，能被氧化铜氧化。 （2）与羟基相连的碳原子上有 2 个氢原子的醇，可被氧化生成醛。 （3）有机反应中，有机物“去氢”或“得氧”的反应被称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应被称为还原 反应。 ③乙醇被强氧化剂氧化 乙醇被弱氧化剂(如氧气)氧化为乙醛，但若遇到强氧化剂，则被氧化为乙酸。 CH3CH2OH CH3COOH （3）与氢卤酸反应 与氢卤酸反应时，乙醇分子中的 C—O 键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O （4）消去反应 乙醇和浓硫酸共热到 170 ℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 乙醇和浓硫酸共热到 140 ℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。 C2H5—O—H+HO—C2H5 C2H5—O—C2H5+H2O 4．用途 （1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 （2）用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。 （3）用作消毒剂。在医疗上广泛使用的酒精消毒剂是体积分数为 75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上广 泛使用的消毒剂。 5．乙醇的工业制法 （1）乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(工业乙醇) （2）发酵法 淀粉 葡萄糖 乙醇 (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 C6H12O6 2CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇) 葡萄糖 （3）利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。 二、乙酸 1．乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 比例模型 C2H4O2 CH3COOH 羧基： —COOH 2．乙酸的物理性质 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 无色 强烈刺激性气味 液态 16.6 ℃ 117.9 ℃ 易溶于水和乙醇 3．乙酸的化学性质 发生化学反应时，乙酸的主要断键方式： （1）乙酸的酸性 乙酸是一种常见的有机酸，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为 CH3COOH CH3COO−+H+， 具有酸的通性。 ①能与酸碱指示剂反应，如能使紫色石蕊溶液变红； ②能与活泼金属反应放出 H2 2CH3COOH+Zn (CH3COO)2Zn+H2↑ ③能与金属氧化物反应 CuO+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+H2O ④能与碱发生中和反应 Cu(OH)2+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+2H2O ⑤能与弱酸盐反应 CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O 考向一 乙醇的结构、性质、应用 典例 1 生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。 （1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的________。 （2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________。 反应类型是________。 （3）下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇的同分异构体的是________(填编号)。 A． B． C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3) D．甲醇 E. CH3—O—CH3 F. HO—CH2CH2—OH （4）乙醇能够发生氧化反应： ①46 g 乙醇完全燃烧消耗________mol 氧气。 ②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为___________________。 1．乙醇分子结构中各种化学键如图所示， ，下列说法正确的是 A．与金属钠反应时断裂② B．与乙酸反应时断裂① C．在铜丝催化下与 O2 反应断裂②③ D．燃烧时断裂①③ 过关秘籍 氢氧根与羟基的区别： 氢氧根(OH−) 羟基(—OH) 电子式 电性 带负电 电中性 稳定性 稳定 不稳定 存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 不能独立存在，必须和其他原子或原 子团相结合 乙醇在化学反应中的断键方式 乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 化学方程式 断键 反应类型 与活泼金属钠反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ ① 置换反应 与 O2 反应 催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ①③或①② 氧化反应 燃烧 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 所有键 与乙酸反应 +H—O—C2H5 ① 取代反应 (酯化反应) 考向二 乙酸的结构、性质 典例 2 下列关于乙酸的说法错误的是 A．乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体 B．乙酸与乙醇都能与 Na 反应，产生 H2 C．加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水 D．饱和 Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸 2．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是 A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生 CO2 气体 B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出 H2 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．当温度低于 16.6 ℃时，乙酸凝结成冰状晶体 过关秘籍 考向三 羟基的活动性比较 典例 3 有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是 A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>① 3．一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得 VA L 气体。相同质量的该有机物与适量的 Na2CO3 浓溶液 反应，可得 VB L 气体。已知在同温、同压下 VA 和 VB 不相同，则该有机物可能是 ①CH3CH(OH)COOH ②HOOCCOOH ③CH3CH2COOH ④ A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活动性 CH3CH2—OH、H—OH、 (碳酸)、 中均含有羟基，由于与这些羟基相 连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也不同，现比较如下： 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢原子活动性 分子结构 C2H5OH H—OH CH3COOH 与羟基直接相连的原子或 原子团 C2H5— —H 电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 —— 中性 弱酸性 弱酸性 紫色石蕊溶液 不变色 不变色 变红色 变红色 与 Na 反应 反应 反应 反应 反应 与 NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与 Na2CO3 反应 不反应 不反应 反应 反应 与 NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应 结论：羟基氢的活动性关系：羧酸中羧基氢(—OH)>水中羟基氢(—OH)>醇中羟基氢(—OH)。 考向四 官能团与物质的性质 典例 4 某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是 A．分子式为 C12H18O5 B．分子中含有 2 种官能团 C．只能发生加成反应和取代反应 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 4．只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种试剂是 A．NaOH 溶液 B．新制 Cu(OH)2 悬浊液 C．石蕊溶液 D．Na2CO3 溶液 过关秘籍 常见官能团的性质 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 ( ) 乙烯 （1）加成反应：使溴的 CCl4 溶液褪色 （2）氧化反应：使酸性 KMnO4 溶液褪色 — 苯 （1）取代反应：①在 Fe 粉催化下与液溴反应；②在浓硫 酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与 H2 反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 羟基(—OH) 乙醇 （1）与活泼金属(Na)反应 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基(—COOH) 乙酸 （1）酸的通性 （2）酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基(—COO—) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 ①醛基(—CHO) ②羟基(—OH) 葡萄糖 与新制 Cu(OH)2 悬浊液加热产生红色沉淀 1．新型冠状病毒威胁着人们的身体健康，医用酒精可以起到消毒作用，下列有关酒精的叙述错误的是 A．酒精的结构简式为 2 5C H OH B．酒精与乙醛互为同分异构体 C．酒精与水能任意比例互溶 D．酒精完全燃烧生成二氧化碳和水 2．有机物的分子式为 C3H4O2，分子中含有羧基。下列有关该有机物的性质说法不正确的是 A．能与乙酸发生酯化反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液退色 C．能与 H2 在一定条件下发生加成反应 D．能与碳酸氢钠溶液反应 3．关于某有机物 的性质叙述正确的是 A．1 mol 该有机物可以与 3 mol Na 发生反应 B．1 mol 该有机物可以与 3 mol NaOH 发生反应 C．1 mol 该有机物可以与 6 mol H2 发生加成反应 D．1 mol 该有机物分别与足量 Na 或 NaHCO3 反应，产生的气体在相同条件下体积相等 4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是 试剂 钠 溴水 NaHCO3 溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A．CH2=CH—CH2—OH B． C．CH2=CH—COOH D．CH3COOH 5．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A．分子中含有 2 种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同 6．将体积均为 5 mL 的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验 现象，则甲、乙、丙的组合可能是 选项 A B C D 甲 1，2二溴乙烷 溴苯 水 乙醇 乙 水 液溴 大豆油 乙酸 丙 苯 乙醇 溴水 乙酸乙酯 7．A、B、C 三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之 比为 3：6：2，则 A、B、C 三种醇分子中羟基数之比是 A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：6：2 D．2：1：3 8．关于有机物 a( )、b( )、c(HO OH)的说法正确的是 A．b 的同分异构体中含有羧基的结构有 7 种(不含立体异构) B．a、b 互为同系物 C．c 中所有碳原子可能处于同一平面 D．a、b、c 均能使酸性高锰酸钾溶液退色 9．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 A B C D 被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI 溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 10．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是 ①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊试液 A．①②③④均可 B．只有①②④ C．只有②③④ D．只有③④ 11．我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得 2015 年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物 合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 二羟甲戊酸 A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为 C8H18O4 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D．标准状况下，1 mol 该有机物可以与足量金属钠反应产生 22.4 L H2 12．人尿中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构简式如图所示。下列有 关说法正确的是 A．吲哚乙酸与苯丙氨酸( )互为同系物 B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种 C．1 mol 吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗 5 mol H2 D．吲哚乙酸可以发生取代反应、氧化反应和还原反应 13．已知： 。下列说法错误的是 A．M 的分子式为 C6H10 B．M 中所有碳原子在同一平面上 C．N 能发生氧化反应和取代反应 D．N 的含有相同数量和种类官能团的同分异构体有 8 种(不考虑立体异构，不包括 N) 14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 （1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： ____________________________________。 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是_______反应。 （2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是________________；乙的作用是____________________。 （3）反应进行一段时间后，试管 a 中能收集到不同的物质，它们是_________。集气瓶中收集到的气体 的主要成分是____________。 （4）若试管 a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除 去该物质，可先在混合液中加入________(填字母)。 a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳 然后再通过________(填实验操作名称)即可分离出乙醛。 15．随着我国人民生活水平的提高，肥胖病人人数逐年上升，据研究，饮用苹果醋是一种有效的减肥方法。 苹果醋的做法是：苹果 500 g 洗净，连皮切块放入广口瓶，倒入冰糖 150 g，加入醋 500 ml。密封置于 阴 凉 处 ， 3 个 月 后 开 封 ， 沥 出 醋 液 装 瓶 即 可 。 苹 果 醋 主 要 成 分 为 苹 果 酸 ( )，根据以上信息和相关知识，回答下列问题： （1）有关苹果醋的做法，下列推测正确的是 (填字母)。 A．苹果密封 3 个月发生了完全水解 B．向切开的苹果上滴加淀粉溶液可出现蓝色 C．苹果被密封 3 个月后打开可能闻到一种酯香味 D．冰糖在人体内能被直接吸收而提供能量 （2）醋中含有乙酸，工业上可用乙烯经过一系列转化合成乙酸。下列判断正确的是 (填字母)。 A．乙烯合成乙酸过程中涉及取代反应和氧化反应 B．向无水乙醇、冰醋酸、水中分别加入钠，冰醋酸产生 H2 的速度最快 C．除去乙醇中的乙酸杂质，可先加入 NaOH 溶液然后蒸馏 D．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 （3）①写出苹果酸与碳酸钠反应的化学方程式： 。 ②写出苹果酸在一定条件下与足量的乙醇发生反应的化学方程式： 。 1．[2020 年新课标Ⅰ] 国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、 过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是 A．CH3CH2OH 能与水互溶 B．NaClO 通过氧化灭活病毒 C．过氧乙酸相对分子质量为 76 D．氯仿的化学名称是四氯化碳 2．[2020 年新课标Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含 21 个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 3．[2017 天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄 芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B．该物质遇 FeCl3 溶液显色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 4．[2016·新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 5．[2016·新课标Ⅲ]下列说法错误的是 A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 6．[2015·海南]分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种