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- 2021-08-06 发布
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第2课时 油脂
[明确学习目标] 1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质,会书写油脂皂化、水解反应的化学方程式。
一、油脂的组成和结构
1.油脂的组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯,属于酯类化合物。人类摄入的营养物质中,油脂的热能最高。
2.油脂的结构
3.油脂的分类
二、油脂的性质
1.物理性质
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(1)密度:比水小。
(2)溶解性:水中难溶,汽油、氯仿等有机溶剂中易溶。
(3)熔沸点:天然油脂都是混合物,所以没有固定的熔沸点。
2.油脂的化学性质
(1)油脂的水解
硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解,方程式为:
(2)皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
(3)油脂的氢化
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油脂,我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”,可以用来制肥皂,也可以用来生产人造奶油。
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1.油脂属于高分子化合物吗?混甘油酯是混合物吗?
提示:油脂的相对分子质量虽然较大(硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890),但距高分子化合物的相对分子质量(相对分子质量一般大于10000)相差很远,不属于高分子化合物。混甘油酯分子中R、R′、R″是不同的,但作为一个分子,其分子组成、结构是确定的,仅由该分子组成的物质应为纯净物。
2.酯和油脂有什么关系?
提示:酯是由羧酸或无机含氧酸与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物,其分子中含有酯基()。油脂是油和脂肪的统称,是由高级脂肪酸与甘油反应生成的一类酯。
酯与油脂的关系如下图所示:
一、油脂与酯、油与脂肪、油脂与矿物油的辨析
1.油脂和其他酯在结构上不尽相同,使之在性质及用途上也有区别
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2.油脂和矿物油的对比
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[对点练习]
1.已知下列物质:
答案 C
解析 油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯,①⑤属于油脂,②中形成该物质的醇为1,3丙二醇,不是甘油(丙三醇);③中酸为无机酸,④⑥中的成分是烃类物质。
2.下列关于油、脂肪、矿物油的说法中,不正确的是( )
A.油是不饱和高级脂肪酸的单甘油酯,是纯净物
B.脂肪是含饱和烃基较多的甘油酯,属于酯类
C.油和脂肪是根据含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的
D.区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法
答案 A
解析
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油和脂肪均为高级脂肪酸甘油酯,有单甘油酯和混甘油酯之分,天然油脂多为混甘油酯,其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的,天然油脂均为混合物,A项不正确;脂肪是由饱和高级脂肪酸形成的酯类物质,B项正确;形成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有很大影响,含饱和高级脂肪酸较多的甘油酯熔点较高,
常温下显固态,即为脂肪,而含不饱和高级脂肪酸较多的甘油酯熔点较低,常温下呈液态,即为油,C项正确;植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,矿物油为烃类化合物,可以利用酯和烃的性质不同进行区分,加入NaOH溶液加热,酯水解不分层,而矿物油不发生反应,分层,可根据现象不同进行区分,D项正确。
二、肥皂的制取和去污原理
1.工业生产肥皂的流程
2.肥皂的去污原理
从结构上看,高级脂肪酸钠(RCOONa)的分子可以分成两部分:一部分是极性的—COONa(或—COO-),可以溶于水,叫亲水基;另一部分是非极性的链状烃基—R,不溶于水,叫憎水基。憎水基具有亲油的性质,在洗涤过程中,污垢中的油脂与肥皂接触后,高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内,而易溶于水的羧基部分在油滴外面,插入水中,这样肥皂分子就把油滴包围起来,再经摩擦、振动,油污便分散成细小的油珠,最后脱离衣物分散到水中形成乳浊液,从而达到去污的目的。
[对点练习]
3.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置。进行皂化反应时的步骤如下:
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(1)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为______________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________静置一段时间,溶液分为上下两层,肥皂在________层,这个操作称为____________。
(4)图中长玻璃导管的作用为________。
(5)写出该反应的化学方程式:_______________________________。
答案 (1)作溶剂,溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
解析 由于油脂是有机化合物,与浓碱溶液不能互溶,需要加入少量乙醇作为溶剂并不断搅拌,以加快皂化反应。反应完成后,生成的高级脂肪酸钠属于大分子,分散到溶剂里形成胶体。为了将高级脂肪酸钠从混合物中分离出来,需要向其中加入饱和食盐水(或食盐细粒)以降低高级脂肪酸钠的溶解度,使其从混合物中析出,浮到液面上。这个过程叫做盐析。
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1.下列关于油脂的结构的说法正确的是( )
A.油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯
B.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为单甘油酯
C.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混甘油酯
D.某油脂分子中,含有三种排列顺序相同的不同烃基,则由该分子所形成的油脂为混合物
答案 A
解析 油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同,若R1、R2、R3都相同,称为单甘油酯,若R1、R2、R3不相同为混甘油酯,此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基,R1、R2、R3不同的油脂分子,其组成和结构确定,仅由该分子形成的油脂为纯净物。
2.下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制取高级脂肪酸 ⑤制取汽油
A.①②③ B.①③⑤
C.②③④⑤ D.①②③④
答案 D
解析 汽油主要是以石油为原料制取的烃类物质。
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3.东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是油脂,在氢氧化钠溶液中可水解而不分层;矿物油的主要成分是烃的混合物,不溶于水、氢氧化钠溶液;它们都能燃烧,密度比水小,没有固定的沸点,因此选D。
4.油脂皂化后,使肥皂和甘油从混合液中充分分离,可以采用下列哪种方法,组合正确的是( )
①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析
A.①② B.③④ C.④③② D.③②⑤
答案 C
解析 加入氯化钠使肥皂的成分高级脂肪酸盐从皂化后的反应液中析出,析出的固体经过滤得到高级脂肪酸盐,剩余的液体中会有甘油,由于甘油易溶于水,沸点低,加入吸水剂后(如CaO)用蒸馏的方法分离。
5.已知某油脂A,在稀硫酸作催化剂的条件下水解,生成脂肪酸和多元醇B,B和硝酸通过酯化反应生成有机物D。
(1)写出油脂A在稀硫酸作催化剂的条件下水解的化学方程式:__________________________________。
(2)已知D由C、H、O、N四种元素组成,相对分子质量为227,C、H、N的质量分数分别为15.86%、2.20%和18.50%,则D的分子式是________,B→D的化学方程式是__________________________________________。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,相对分子质量为134,写出C所有可能的结构简式:_______________________________。
答案
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解析 (1)B是由油脂水解得到的醇,故B为甘油。
(2)由B为甘油可知,有机物D中C原子个数为3,由D的相对分子质量和C、H、N的质量分数,可得H、O、N的原子个数分别为5、9、3,则D的分子式为C3H5O9N3。
(3)C是B(丙三醇,相对分子质量为92)和乙酸反应的产物,且相对分子质量为134,推测C是B和乙酸按物质的量之比为1∶1反应所得的产物,其可能结构有以下两种:
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