高三化学一轮单元卷：第十七单元 有机化学基础-有机合成及推断 B卷 21页

一轮单元训练金卷·高三·化学卷（B） ‎ 第十七单元 有机合成及推断 注意事项：‎ ‎1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。‎ ‎2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。‎ ‎3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。‎ ‎4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。‎ 一、选择题（每小题3分，共48分）‎ ‎1．下列说法中，正确的是 A．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物 B．在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖 C．在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化 D．合成顺丁橡胶（）的单体是CH2=CH—CH=CH2‎ ‎2．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是 A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2=CH2‎ ‎3．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如图。下列有关PHB的说法不正确的是 A．PHB是一种聚酯 B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O D．PHB是通过加聚反应制得的 ‎4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是 ‎①与氢气在催化剂作用下发生加成反应　②与氯化铁溶液发生显色反应　③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应　④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡　⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 A．①②④⑤ B．②④⑤⑥‎ C．②④ D．①③⑤⑥‎ ‎5．今有高聚物对此分析正确的是 A．它是一种体型高分子化合物 ‎6．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。‎ 下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是 A．用于合成维通橡胶的单体是CH2=CF—CF2—CF3‎ B．用于合成有机硅橡胶的单体是 C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 ‎7．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。‎ 甲 乙 丙 下列说法正确的是 A．化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有醛基和酯基 B．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应 C．化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙 D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应 ‎8．(2018·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是 A．R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B．R完全水解后生成物均为小分子有机物 C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol ‎9．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：‎ 下列有关叙述正确的是 A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 ‎10．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 ‎ ‎ 酚醛树脂 涤纶 顺丁橡胶 A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B．顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体 C．合成涤纶的单体均可发生酯化反应 D．酚醛树脂是通过加聚反应合成的 ‎11．下列说法中正确的是 A．丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 B．由CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为-[-CH2=CHCOOCH3-]-n C．聚丙烯的结构简式：-[-CH2—CH2—CH2-]-n D．-[-NHCH(CH3)CONHCH2CH2CO-]- n单体为　‎ ‎12．(2018·河北省荆州调研)已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是 A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是 C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 ‎13．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 M A．M与X均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B．Y中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应 C．1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOH D．X、Y、Z各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2‎ ‎14．(2018·贵州检测)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A．nCH2=CHCN（CH2CHCN）n，加聚反应 B．，加聚反应 C．，加聚反应 D．nCH2=CH2＋nCH2=CHCH3，缩聚反应 ‎15．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ ‎(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是 A．聚维酮的单体是 ‎ B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 ‎16．合成导电高分子材料PPV的反应：‎ 下列说法正确的是 A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 二、非选择题（共52分）‎ ‎17．(2018·广东普宁勤建学校月考)有机物M按下图反应流程可合成两种高分子化合物。‎ 已知：①D能发生银镜反应。‎ ‎②M的核磁共振氢谱如图。‎ ‎③CH2BrCH2BrCH2=CH2。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）有机物M的名称是____________________________________(系统命名法)，B中官能团的名称是____________。‎ ‎（2）F的结构简式为________________，反应①的类型是____________。‎ ‎（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________________。‎ ‎（4）反应③④的目的是___________________________________________________。‎ ‎（5）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________________________。‎ ‎①分子中含有“—COO—”和“—OH”；②只有三类氢原子；③分子中不含“—O—O—”。‎ ‎（6）设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。‎ ‎(合成路线常用的表示方式：AB……目标产物)‎ ‎18．(2018·赣州模拟)有机玻璃()广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）反应①属于加成反应，则A的化学式为__________；反应②的反应类型是____________。‎ ‎（2）B的名称是________，有机玻璃中官能团的名称为________。‎ ‎（3）下列有关CH2=C(CH3)COOH的说法错误的是________(填字母)。‎ a．分子中所有碳原子均在同一平面上 b．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 c．与丙酸互为同系物 d．能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 ‎（4）写出反应④的化学方程式：_____________________________________________________。‎ ‎（5）C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有______种，在这些同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为___________________________________。‎ ‎①能发生水解反应但不能发生银镜反应；②能使溴的CCl4溶液褪色。‎ ‎（6）以乙醛为原料可制得新型生物降解材料——聚2羟基丙酸()，试按XY的形式表示出合成路线图。‎ ‎19．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。‎ 已知：+|| ； R—COOH 回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是　　　，B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　(写名称)。 ‎ ‎（2）C的结构简式为　　　　　　　　，D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 ‎ ‎（3）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎（4）中最多有　　个原子共平面。 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有　　　种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ ‎（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ ‎20．有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物，一种合成路线如下：‎ BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI 回答下列问题：‎ ‎（1）烃B中含氢元素的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应A→B为加成反应，则B分子中最多　　　　　　个原子共平面。 ‎ ‎（2）X的名称为　　　　；H的官能团名称是　　　　　　。 ‎ ‎（3）I→J的反应条件为　　　　　　，反应G→H的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎（4）反应C→D的化学方程式为  　。 ‎ ‎（5）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种。 ‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应；‎ ‎②能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种 其中，核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为　　　　　　(任写一种即可)。 ‎ ‎（6）参照有机化合物J的合成路线，写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 一轮单元训练金卷·高三·化学卷（B） ‎ 第十七单元 有机合成及推断 答 案 一、选择题（每小题3分，共48分）‎ ‎1．【答案】D　‎ ‎【解析】聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物，而光导纤维主要成分是二氧化硅，不是高分子化合物，故A错误；在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了乙醇，不是变成单糖，故B错误；蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化，故C错误；顺丁橡胶的结构简式为根据加聚反应的反应原理可得其单体为CH2=CH—CH=CH2，故D正确。‎ ‎2．【答案】B　‎ ‎【解析】人造羊毛的单体是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3，则C为CH2=CH—CN，D为CH2=CH—OOCCH3，逆推得A为乙炔，A生成C、D的反应都属于加成反应，合成人造羊毛的反应属于加聚反应。‎ ‎3．【答案】D　‎ ‎【解析】该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物。‎ ‎4．【答案】D　‎ ‎【解析】题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。‎ ‎5．【答案】D　‎ ‎【解析】高聚物为线型高分子，其链节为是的加聚产物，据此进行判断。‎ ‎6．【答案】B　‎ ‎【解析】合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物，而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。‎ ‎7．【答案】B　‎ ‎【解析】化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有羰基和酯基，A错；化合物乙中—OH所连碳的邻位C原子上有H原子，可发生消去反应生成碳碳双键，B正确；化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成—COONa，不能生成—COOH，C错；化合物丙中不含酚羟基，不能和氯化铁溶液发生显色反应，D错。‎ ‎8．【答案】C　‎ ‎【解析】A项，R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在C=C、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 mol R中含有(n＋m)mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物质的量为(n＋m)mol，错误。‎ ‎9．【答案】B　‎ ‎【解析】贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错误。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B正确。乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3‎ 溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错误。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、、CH3COONa，D错误。　‎ ‎10．【答案】C ‎【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1，3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。‎ ‎11．【答案】D　‎ ‎【解析】丙烯酸甲酯含，可发生加聚反应生成高分子化合物，A错误；CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物，B错误；聚丙烯的结构简式为，C错误。‎ ‎12．【答案】B ‎【解析】高分子聚合物为混合物，故A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确、C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。‎ ‎13．【答案】D　‎ ‎【解析】由M的结构简式及X的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物Y(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正确；M与X均属于高分子聚合物，1 mol X消耗n mol金属钠，放出气体的物质的量为 mol，D错误。‎ ‎14．【答案】C　‎ ‎【解析】聚丙烯腈的结构简式应为，故A 项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂，属于缩聚反应，故B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物，属于加聚反应，故D项错误。‎ ‎15．【答案】B ‎【解析】A项，根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B项，聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C项，聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D项，聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。‎ ‎16．【答案】D　‎ ‎【解析】A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项，与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。‎ 二、非选择题（共52分）‎ ‎17．【答案】（1）2溴丙烯　羟基、羧基 ‎（2）CH2=CBrCOOH　取代反应(或水解反应)‎ ‎（3）nCH3CH(OH)CH2COOHH-[-OCH(CH3)CH2CO-]-OH＋(n－1)H2O ‎（4）防止碳碳双键被氧化 ‎（5）(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH ‎（6） ‎【解析】结合M的核磁共振氢谱图可知M为CH3CBr==CH2，根据转化关系图可推知A为CH3CHBrCH2COOH，B为CH3CH(OH)CH2COOH，C为CH3CBr2CH2Br，D为CH2BrCBr2CHO，E为CH2BrCBr2COOH，F为CH2==CBrCOOH。（1）M的名称为2溴丙烯；CH3CH(OH)CH2COOH的官能团为羟基、羧基。（2）CH3CHBrCH2COOH生成CH3CH(OH)CH2COOH的反应为水解反应，属于取代反应。（3）反应②是B发生缩聚反应生成HOCH(CH3)CH2COOH和H2O。（4）反应③、④之间有C生成D，D生成E的氧化反应，碳碳双键易被氧化，故反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化。（5）符合条件的同分异构体有(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH。（6）由乙烯制得二丙酸乙二酯，需要先制得丙酸和乙二醇。乙烯与CO、H2在催化剂作用下反应可以制得丙醛，丙醛与氧气在催化剂作用下反应可制得丙酸；乙烯与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液和加热条件下生成乙二醇。丙酸与乙二醇在浓硫酸、加热条件下反应生成二丙酸乙二酯。‎ ‎18．【答案】（1）HCN　消去反应 ‎（2）甲醇　酯基 ‎（3）c ‎（4）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O ‎（5）7　CH3COOC(CH3)=CH2‎ ‎（6）CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH ‎【解析】（1）对比反应①中反应物与生成物的组成差异知A为HCN；反应②属于消去反应。（2）由有机玻璃的结构简式知C是CH2==C(CH3)COOCH3，故B是甲醇。（3）含有碳碳双键，a，b项正确，c项错误；含有—COOH，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，d项正确。（5‎ ‎）由条件①知结构中含有酯基，但不是甲酸酯基；由条件②知分子中含有碳碳双键。结构中不含支链的同分异构体的碳骨架如下：、、、、、；含有一个支链的同分异构体碳骨架为，故共有7种同分异构体，CH3COOC(CH3)==CH2的核磁共振氢谱有3组峰。（6）可用乙醛与HCN反应制得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN再水解得到2羟基丙酸，最后2羟基丙酸发生缩聚反应得到目标产物。‎ ‎19．【答案】（1）丙烯　碳碳双键、酯基 ‎（2）　取代反应(或水解反应)‎ ‎（3）+‎ ‎（4）10　‎ ‎（5）8　‎ ‎（6）CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH ‎【解析】（1）根据反应过程可知A的名称是丙烯，由B加聚后的产物可知B的结构简式为，含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。‎ ‎（2）C是聚合物水解的产物，且C也是聚合物，则C的结构简式为，A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D，D在碱性条件下发生水解反应生成E。‎ ‎（3）根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。‎ ‎（4）中的10个原子可能共平面；发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。‎ ‎（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的，必须含有碳碳双键、酯基、醛基，所以一定是甲酸某酯，甲酸的结构只有1种，烃基的结构：上双键的位置有3种，上双键的位置有3种，上双键的位置有2种，所以共有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是。‎ ‎（6）合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。‎ ‎20．【答案】（1）16‎ ‎（2）乙炔　酯基、醛基 ‎（3）浓硫酸、加热　取代反应 ‎（4）+NaOH+NaBr ‎（5）6　(或)‎ ‎（6）‎ ‎【解析】由F的结构简式逆推可知E为，D为，C为，B为，反应A→B为加成反应，则X为HC≡CH。F与乙醇发生酯化反应生成G为，对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H，H与氢气发生加成反应生成I为，I发生消去反应生成J。‎ ‎（1）B为，旋转碳碳单键可以使两个平面共面，分子中16个原子都可能共面。‎ ‎（2）由上述分析可知，X为乙炔，H的官能团名称是酯基、醛基。‎ ‎（3）I→J发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，对比G、H的结构简式可知，G发生取代反应生成H。‎ ‎（4）反应C→D的化学方程式为+NaOH+NaBr。‎ ‎（5）化合物I()的同分异构体同时满足下列条件：‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基、醛基，‎ ‎②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，‎ ‎③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种，则可能的结构简式为 ‎(或)，将乙基变甲基，—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH，又会得到4种同分异构体，故符合条件的共有6种，其中，核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。‎ ‎（6）苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯，再与HCOOCH3发生取代反应生成，最后发生氧化反应并酸化后生成，合成路线流程图为：。‎