2020高中化学 有机合成综合应用（基础）巩固练习 新人教版选修5 8页

有机合成综合应用 ‎【巩固练习】‎ 一、选择题 ‎1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　 ） 　　 2、合成结构简式为 的高聚物，其单体应是 （　　 ） 　　①苯乙烯　　 ②丁烯　　③丁二烯　　　④丙炔　　 ⑤苯丙烯 　　A、①、②　　　 B、④、⑤　　　　　 C、③、⑤　　　　 D、①、③ 3、某物质的球棍模型如下图所示，关于该物质的说法不正确的是（ 　　） 　　　　 　　A．该物质的结构简式为 　　B．该物质可以发生加成反应 　　C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应 　　D．该物质可以聚合成高分子物质 4、乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为，试指出下列反应不合理的是（　 ） 　　A、CH2==C==O+HClCH3COCl 　　B、CH2==C==O+H2OCH3COOH 　　C、CH2==C==O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH ‎ 8‎ ‎　　D、CH2==C==O+CH3COOHCH3CO2O 5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物 　　，这种脂肪醇是（　 ） 　　A、CH3CH2CH2OH　　　　　 B、CH2=CHCH2OH  　　C、　　　　D、 6、1 mol有机物甲，水解后得2molC2H6O和1molC2H2O4，该有机物是（　 　） 　　A、CH3OOCCH2COOC2H5　　　　　 B、C2H5OOCCOOC2H‎5 ‎　　C、CH3COOCH2CH2COOCH3　　　 　D、CH3COOCH2COOC2H5‎ 二、非选择题 ‎1．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）。‎ ‎2．根据图示回答下列问题：‎ ‎ ‎ ‎ （1）写出A、E、G的结构简式：A________，E________，G________。‎ ‎（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是________，反应④的化学方程式（包括反应条件）是________。‎ ‎（3）写出①、⑤的反应类型：①________、⑤________。‎ ‎3．已知：物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列反应。‎ 8‎ ‎ ‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）写了反应类型 反应①________，反应③________。‎ ‎（2）写出化合物B的结构简式________。‎ ‎（3）写出反应②的化学方程式________。‎ ‎（4）写出反应④的化学方程式________。‎ ‎（5）写出反应④中除生成E外，还可能存在一种产物（含结构），它的结构简式为________。‎ ‎（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。‎ a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚 ‎4．多沙唑嗪酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：‎ ‎ （1）写出D中两种含氧官能团的名称：________和________。‎ ‎（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________。‎ ‎①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；‎ ‎②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；‎ ‎③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为________。‎ ‎（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O‎2C1），X的结构简式为________。‎ ‎（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注意反应条件）。‎ 8‎ ‎ 提示：①R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：‎ ‎ ‎ ‎5．某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：‎ ‎ ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式________。‎ ‎（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是________。（填字母）。‎ A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E．化合物Ⅲ属于烯烃类衍生物 ‎（3）化合物Ⅵ是________（填字母）类化合物。‎ A．醇 B．烷烃 C．烯烃 D．酸 E．酯 ‎（4）写出2种可鉴别V和Ⅵ的化学试剂________。‎ ‎（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂与氧气的作用下反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式________（不要求标出反应条件）。‎ ‎6．已知：①R—X+H2OR—OH+HX（R表不烃基，X表示卤原子）；②有机物分子中的硝基可转变成氨基：‎ ‎ R—NO2+Fe+HCl—→R—NH2+FeCl2+H2O（未配平）‎ ‎“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”，为白色晶体，具有解热镇痛的药效。扑热息痛的一种生产流程如下：‎ ‎ ‎ ‎（1）写出反应②、⑤的化学方程式：反应②：________。反应⑤：________。‎ ‎（2）有人认为上述流程中反应②应当放在反应③后进行，你认为是否合理，说明理由：________。‎ ‎（3）对扑热息痛的下列说法中正确的是（填序号）________。‎ a．在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应 b．能与溴水反应使溴水褪色 8‎ c．其分子中含有肽键 d．遇氯化铁溶液发生显色反应 ‎（4）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的-氨基酸的结构简式：________。‎ ‎【参考答案与解析】‎ 一、选择题 ‎1、D 【解析】BC项中，用到与Br2发生取代反应，产物较多，得到的是混合物，排除；A项的反应条件不如D项方便。 2、D 【解析】判断单体的方法：方括号内主链上的键“单键变双键、双键变单键”，因C原子可形成4个价键，所以变化之后C原子所连价键超过4个的断开，即得到单体。 3、A 【解析】A项，该物质的结构简式应为；C项，氨基能与强酸反应，羧基能与强碱反应；D项，该物质可聚合成蛋白质。 4、C 【解析】根据所给信息中的产物与反应物的关系，可得出含活泼氢原子的化合物中的H原子加在羰基所连的C原子上，其余部分加在羰基的C原子上。C项应该得到CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)。 5、B 【解析】采用逆推法，加聚反应前：CH2=CH2COOCH2CH=CH2，酯化反应前：CH2=CH2COOH、氧化反应前：HOCH2CH=CH2。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。 6、B 【解析】A项水解可得到丙二酸和甲醇、乙醇各1mol，不符合要求；B项水解可得到1mol乙二酸和2mol乙醇，符合要求；C项水解得到CH3COOH、HOCH2CH2COOH、HOCH3；‎ 二、非选择题 ‎1．（1）2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O ‎ （2）2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎【解析】分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以把醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。‎ 8‎ ‎2．（1）CH2＝CH2 ‎ ‎ （2）CH2ClCH2Cl+NaOHCH2＝CHCl+NaCl+H2O ‎ ‎ ‎ （3）加成反应缩聚反应（或聚合反应）‎ ‎ ‎ ‎【解析】本题为有机框图推断题，主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。A（C2H4）与B→C→C2H3Cl或C2H6O2，由F可推出经C水解而生成，C为CH2ClCH2Cl，A是CH2＝CH2，与Cl2加成生成C。由D（C2H‎3C1）知含有C＝C键，E为加聚产物。G与F的产物可推出G为：。‎ ‎3．（1）加成反应 消去反应 （2）HOCH2CH2CH2CHO ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ （6）d ‎ ‎ ‎【解析】（1）反应①是HCHO中的C＝O键打开与HC≡CH发生的加成反应；反应③是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。‎ ‎ （2）A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是—CH2OH→—CHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。‎ ‎（3）反应②属于分子内酯化反应，形成环酯：‎ ‎（4）反应④是成环反应，‎ ‎。‎ ‎（6）E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，H原子数少，故与E不能成同分异构体的应是d项。‎ 8‎ ‎4．（1）羧基 醚键 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎【解析】（1）本题为基础题，不难写出。‎ ‎（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有—COOH；③含有（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种。‎ ‎（3）反应E→F中，N—H键中H被取代，而中有2个N—H键，不难想到，副产物为2个N—H键中的H均发生反应。‎ ‎（4）对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式。‎ ‎（5）对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳键的方法，并注意逆推与正推的结构。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：‎ 8‎ ‎5．‎ ‎ ‎ ‎ （2）A、C、E （3）E ‎ （4）溴的四氯化碳溶液，Na2CO3溶液 ‎ ‎ ‎【解析】（2）化合物Ⅰ官能团有羟基、碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物Ⅱ官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物Ⅲ的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。‎ ‎（3）化合物Ⅳ的结构为：。‎ ‎（4）化合物Ⅴ为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物Ⅵ则不能。化合物Ⅵ中，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ则不能。‎ ‎6．‎ ‎ （2）不合理。若水解生成酚羟基，酚羟基具有还原性，再硝化时，强氧化性的浓硫酸、浓HNO3会将酚羟基氧化 ‎ （3）b、c、d ‎ ‎ 8‎