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- 2021-05-13 发布
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2016届杭州市五校联盟高考《有机化学基础》模块专项复习学案
一、 考点简述
浙江省高考《有机化学基础》模块的考查位于自选模块试卷第15题,常以推断题的形式出现。根据《考试说明》中的规定,考生要掌握烃及其衍生物、糖类油脂蛋白质和有机高分子的结构特点与主要性质。推断题中通常会出现烃、醇、醛、酸、酚、卤代烃、脂类的相互转化关系以及作为已知信息出现的陌生转化关系。
二、 解题技巧
这类推断题按照条件的形式,通常可以分为两大类,一类是已知部分物质的结构简式,其余物质用字母或者分子式代表,一类是不知道任何物质的结构简式,所有物质都用字母或者分子式表示。2015年的自选模块考查的是后一种情况。
第一种情形中,需要以已知物质作为突破口,推断出前后的相关物质,进而写出整张流程图。不能顺利推断时,考生应当考虑以下几种方法:①若聚合物结构简式已知,判断是加聚还是缩聚形成的,继而倒推出合成它的单体。由加聚产物倒推单体较为容易,对于缩聚反应,考生可以联想酚醛树脂的合成。
试写出酚醛树脂的合成方程式:________________________________________
②利用已知转化关系,推断反应物和生成物所含有的基团,若是有物质已知,则直接写出相应的“R基”,若已知分子式,也可猜想可能的结构简式。
③看图中反应条件,判断反应类型,推断前后物质的类型,例如“浓硫酸,△”往往代表_______反应,“NaOH,醇溶液”往往代表_______反应,“Ag(NH3)2OH/H+”往往代表生成了_____等等。
另外,从设问形式看,通常会包括结构简式、化学方程式、基团名称等内容的书写,物质性质的推断,同分异构体的书写等。除了能够推断,考生还需要熟练掌握基本知识才能完成解答。
根据以上所述方法,试完成下题:
【例题】[2015·湖南株洲高三教学质量统一检测(一)] 高分子树脂,化合物C和化合物N的合成路线如下
已知:
(1)A的结构简式为,D的含氧官能团的名称是.
(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B.该反应的反应类型是,酯类化合物C的结构简式是.
(3)F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是.
(4)酯类化合物N与NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是.
(5)扁桃酸()有多种同分异构体.其中含有三个取代基,能与FeCl3溶液发生显色反应,也能与NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体共有种,写出符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式.
【答案】(1);羧基;(2)加成反应(或还原反应);;
(3)
(4)(5)10;.
三、真题感悟
1.[2015·浙江自选] 某研究小组以化合物,为原料,按下列路线制备聚合物8:
已知:R—XR—CNR—COOH
R—CH2COOHR—CHBrCOOH
【技巧点拨】
该题没有已知物质,可以根据已知的分子式进行推断,推断时从简单的开始,比如C2H4,代表唯一的物质。当然,也可以根据已知条件,得出物质4含有羧基,那么物质4也唯一了。
请回答:
(1)以下四个化合物中.含有羧基的是。
A.化合物3 13.化合物4,C.化合物6 D化合物7
(2)化合物4-8的合成路线中,未涉及到的反应类型是。
A.取代反应 B.消去反应 C.加聚反应 D还原反应
(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是。
A. CH3COOC2H5 B. C6H5COOH
C. CH3CH2CH2COOH D. CH3COOH
(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式。
(5)化合物7→8的化学方程式。
2.[2015·新课标I卷] A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是,B含有的官能团是。
(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。
(3)C和D的结构简式分别为、。
(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。
3.[2012·天津卷] 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
______________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为__________________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________。
4.[2014·重庆卷] 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)
(1)A的类别是,能与Cl2反应生成A的烷烃是。B中的官能团是。
(2)反应③的化学方程式为
(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能
除去的副产物是 。
(4)已知:,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4种峰,各组吸收峰的面积之比为 。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为。(只写一种)
5.[2014·山东卷] 3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。B中含氧官能团的名称为_____________。
(2)试剂C可选用下列中的_____________。
a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液
(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为___________________________。
四、跟踪训练
【跟踪训练1】[2015·湖北八校高三第一次联考] 石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有机化合物,以下是CxHy合成物质E和J的流程图:
已知:Ⅰ.下列反应中R、R′代表烃基
Ⅱ.J的分子式为C4H4O4 ,是一种环状化合物。
(1)在CxHy的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是____。
(2)H的分子式是。
(3)下列说法正确的是。
a.CxHy和苯都能使溴水褪色,原理相同 b.反应②和反应④的反应类型均为加成反应
c.C能与Na、NaOH、NaHCO3反应 d.E是一种水溶性很好的高分子化合物
e.J在酸性或碱性环境中均能水解
(4)K是J的同分异构体,且1 mol K与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol CO2气体,请写出一种符合条件K的结构简式____。
(5)写出反应⑤的化学方程式______________。
(6)D有多种同分异构体,与D具有相同官能团的还有种(含顺反异构体),其中核磁共振氢谱有3组吸收峰,且能发生银镜反应的结构简式是。
【跟踪训练2】[2015·安徽省六校教育研究会高三第一次联考] 卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如下:
(1)A的系统命名,B中官能团的名称是,B→C的反应类型是。
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式、。
a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基
b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式。
五、课后巩固
【巩固训练1】[2015·安徽“江淮十校”高三11月联考] 6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如下
已知:
(1)反应①的条件是,C→D的反应类型是,C中官能团的名称是。
(2)下列说法中正确的是()
a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c. Ni催化下1mol E最多可与2molH2加成
d. G既能发生取代反应,又能发生加成反应
(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。
(4)G的同分异构体有多种。请写出三种结构中含有、且属于酯类的同分异构体:、、。
(5)已知“Diels-Alder反应”为:催化剂
。物质D与呋喃()也可以发生“Diels-Alder反应”,该化学反应方程式为:。
【巩固训练2】[2015·江西八所重点中学高三4月联考] 化合物H具有似龙延香、琥珀香气息,香气淡而持久,广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下:
已知以信息:
①
② 核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻
③ 在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色
④ 芳烃 F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水
⑤
回答下列问题:
(1) A的化学名称是,由C生成D的化学方程式为。
(2)由F生成G的化学方程式为:, 反应类型为。
(3) H的结构简式为。
(4) C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团又可发生银镜反应的有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为1: 2:2:2:1的结构简式是(任写一种即可)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
反应条件1所用的试剂为,K的结构简式为,反应条件3所用的试剂为。
【巩固训练3】[2015·辽宁大连二模] 对羟基苯丙烯酸甲酯(F)是合成超短效件受体阻滞剂的重要合成体,下面是F的一种合成路线:
已知:
(1)A的核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:2:2,遇FeCl3显紫色;
(2)C可发生银镜反应;
(3)
回答下面问题:
(1)步骤1的目的是 。
(2)由B生成C的化学方程式 。
(3)E在一定条件下能发生加聚反应,加聚产物的结构简式为 。
(4)步骤4的化学方程式 ,反应类型 。
(5)与物质E具有相同的官能团,且互为同分异构的酚类化合物有 种。
(6)设计一条由丙烯合成甲基丙烯酸的合成路线(无机试剂自选)。
(合成路线常用的表示方法: )
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