高考二模有机归纳 25页

高考二模有机题归类解析 二模有机题主要有以下4种类型：‎ 一、选择题：主要考查有机物的结构和性质 ‎1、分子内原子共线、共面的判定 解题的方法是：要掌握以下知识储备：‎ ‎（1）几个特殊分子的空间构型 ‎①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面，烷基上的碳原子与甲烷的碳原子相似，每个原子最多可以再与另2个原子共面。②乙烯分子中所有原子共平面，含C=C的碳原子与乙烯相似，除2个C=C碳原子外，与双键碳原子结合的4个原子共6个原子一定共面。③乙炔分子中所有原子共直线，凡有碳碳叁键的除2个叁键碳原子外，与叁键相连的2个原子共4个原子一定共线。④苯分子中所有原子共平面，有苯环的物质除苯环外与苯环相连的6个原子，最少有12个原子一定共面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面，所以C=O和与C=O相连的2个原子共4个原子一定共平面。‎ ‎（2）单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可转动。由于单键可以转动，所以：①乙烯平面与苯平面可以共面，不是一定共面②乙炔直线在乙烯平面上，且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。‎ ‎2、反应类型和实验现象 解题方法是:掌握各类有机物的物理性质和化学性质，熟记各类有机物之间的相互关系和反应的实验现象。‎ 闵行15．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的种遗传病。其转化过程如下：‎ 下列说法错误的是 ‎ A．酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应 B．对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团 C．1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应 D．可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸 ‎【参考答案】D ‎（长宁20）坚决反对运动员服用兴奋剂，公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是 A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 B．滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应 D．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol ‎ ‎（崇明11．）维生素C是人体维持正常生命过程所必需的一种物质，主要来源于新鲜的蔬菜和水果中，其结构如右图。下列关于维生素C的说法中正确的是……………（　　）‎ A．能使FeCl3溶液显紫色 B．难溶于水，易溶于有机溶剂 ‎ ‎ C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生加成反应和氧化反应，但不能发生水解反应 ‎ ‎【参考答案】C ‎（奉贤10）1,5—戊二醛（简称GA），是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的是 A. 戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种 B．戊二醛不能再加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应 C. 戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用 ‎【参考答案】D ‎2013年普陀13、有关我们熟知的有机物说法不正确的是 ‎ A．乙酸可与NaHCO3(aq)反应产生CO2‎ B．常温常压下甲醛、一氯甲烷、氯乙烯均为气体 C．α-氨基酸中甘氨酸与丙氨酸缩合最多可形成四种二肽 ‎ D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 ‎【参考答案】D 浦东18．向Na2CO3溶液中逐滴加入水杨酸（）溶液，可能发生的反应的离子方程式且书写正确的是 A． +CO32―→+HCO3―‎ B． +CO32―→+HCO3―‎ C．2 +CO32―→2+CO2↑‎ D．3 +2CO32―→3+HCO3―+H2O+CO2↑‎ ‎【参考答案】BD 静安区杨浦区宝山区青浦区11．呋喃甲醛（即糠醛）的结构简式如右图，其由碳原子和氧原子构成的环，性质类似于苯环，即具有“芳香性”。则关于糠醛的叙述错误的是 A．分子中没有C=C键 B．不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 ‎ C．能生成呋喃甲醇 D．能与苯酚制备糠醛树脂 ‎【参考答案】B ‎3、鉴别除杂 徐汇松江金山12．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 ‎ 乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 ‎ ‎ ①溴的四氯化碳溶液 ②银氨溶液 ③ 氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液 ‎ A．②与④ B．①与③ C．③与④ D．①与② ‎ ‎【参考答案】B 虹口12. 制备下列有机化合物时，常会混有括号内的杂质，以下除杂方法正确的是 A. 溴苯（溴），加入苯酚，过滤 B. 乙烷（乙烯），催化条件下通入H2‎ C. 乙酸（乙醛），加入新制氢氧化铜，蒸馏 D. 甲酸乙酯（甲酸），用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液 ‎【参考答案】D ‎4、有机物的分类和命名 闸北2. 下列有机物分类正确的是 A． 芳香族化合物 B． 羧酸 C． 醛 D． 酚 ‎【参考答案】B 二、第九题 主要考查：1、有机物的性质、2、化学方程式、3、反应类型、4、同分异构体的书写等。‎ 解题方法是：1、掌握各类有机物的性质，从结构的各种官能团判断能否与所给的试剂反应就可以了；2、熟记每个化学反应方程式；3、从反应条件推出反应类型（如稀硫酸加热多数是酯的水解反应，浓硫酸加热是醇的消去或酯化反应，NaOH水溶液加热是卤代烃的水解，NaOH醇溶液加热是卤代烃的消去等）。知道各种反应类型的含义：（1）.取代反应是有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。它包含下列反应：‎ ‎①卤代，②硝化，③水解，④酯化，等。‎ ‎（2）.加成反应是有机分子中双键(或叁键)两端的C原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。它包括：‎ ‎①不同分子间的加成反应，②相同分子间的加成反应，③分子内的加成反应，④加聚反应等。‎ ‎（3）消去反应是有机化合物分子在一定条件下从一个分子内脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。它是：‎ ‎①分子内进行的反应，②加成反应的逆反应。‎ ‎4、一元取代物的和数就是H原子的种类数。‎ 求二元取代物种数的方法：‎ ‎（1）先标出不同位置的H原子；‎ ‎（2）在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。‎ 求三元取代物种数的方法：‎ ‎（1）.先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基，得其一取代结构；‎ ‎（2）.对所得一取代不同结构分别进行先定一种取代基再动另一取代基的办法，可得答案。‎ 普陀九（8分）PHBV（ ）是一种可降解的高分子材料。此类产品可用于食品包装、化妆品、医药、卫生及农业等行业。它可由互为同系物的M、N（均为不饱和烃）等原料经下列路线合成：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 完成下列填空：‎ ‎43、写出N的结构简式 ，C中官能团的名称 。‎ ‎44、写出反应类型：M→A 。B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有 种。‎ ‎45、由E和D合成PHBV的化学方程式是 。‎ ‎46、由乙醇制取乙酸的方法与过程可表述如下：‎ C2H5OHCH3CHOCH3COOH 请用上述表述方法表示由C合成D的方法与过程：‎ ‎ ‎ ‎【参考答案】‎ ‎43、CH3CH2C≡CH（1分）、 氯原子、羟基（0.5分×2）‎ ‎44、加成反应 （1分）、2（1分）‎ ‎45、 x + y ‎ ‎ ‎ ‎+ (x+y)H2O (2分)‎ ‎46、 ‎ ‎ （2分）（合理给分） ‎ 闸北九（本题共8分）有机物A（C11H12O2）可用来调配果味香精,其合成路线如下：‎ ‎ ‎ OH-‎ ‎（—R、—R′表示氢原子或烃基）‎ 已知：（1）两个醛分子间能发生如下反应：‎ ‎ （2）C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。‎ ‎45. 上述合成过程中，有机物没有涉及的反应类型有： （填写序号）。‎ a．酯化反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应 ‎46.写出结构简式。C： ； A： 。‎ ‎47.H生成G的化学方程式： 。‎ ‎48. F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 。‎ ‎【参考答案】‎ ‎ 45. e （2分） 46. C: A: （各1分，共2分）‎ ‎47. （2分）‎ ‎48. （各1分，共2分） ‎ ‎45. e （2分） 46. C: A: （各1分，共2分）‎ ‎47. （2分）‎ ‎48. （各1分，共2分） ‎ 闵行九（共12分）‎ ‎ X（）是合成某种手术用黏合剂的单体，X的合成路线如下：‎ 已知： ‎ 请回答下列问题：‎ ‎ 47．由单体X合成所得高分子黏合剂的结构简式是_______________________。‎ ‎48．物质C中所含官能团的名称是___________________________。‎ ‎49．写出由AB反应的化学方程式_________________________________________。‎ ‎50．CD、DE的反应顺序能否颠倒并说明理由____________________________。‎ ‎51．CD、 A+FG的反应类型依次为___________________、_________________。‎ ‎52．F的同分异构体中，属于酯类且含有“－C≡C－”结构，除了CH3COOC≡CH、‎ ‎ HCOOC≡CCH3外，还有的结构简式为________________________________________。‎ ‎【参考答案】‎ ‎47．（2分）48．（2分）碳碳双键、醛基 ‎49．（2分）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎50．（2分）不能颠倒，否则，碳碳双键会被氧化51．（2分）加成 酯化 ‎52．（2分）HC≡CCOOCH3 HCOOCH2C≡CH 静安区杨浦区宝山区青浦区九（本题共8分）‎ 例题：煤化工可制得甲醇。以下是合成聚合物M的路线图。‎ R 催化剂 H ‎+ HX ‎+ RX ‎ C7H8O 煤 甲醇 CO和H2‎ ‎（合成气）‎ B 气化 CH3CH=CH2‎ CH3Br C M D CH3‎ CH3‎ 催化剂 A 己知：芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：‎ 完成下列填空：‎ ‎45．对路线图中有关物质的说法错误的是 （选填序号）。‎ a．从合成气中也可获得合成氨的原料H2 b．甲醇可发生取代、氧化、消去等反应 c．也可用石油分馏的方法获得丙烯 d．可用分馏的方法从煤焦油中获得A ‎46．通常实验室可用甲醇和 制备CH3Br。‎ ‎47．C生成D的反应条件是 ； 写出M的结构简式 。‎ ‎48．取1.08g A物质（式量108）与足量饱和溴水完全反应能生成3.45g白色沉淀，写出A的结构简式 。‎ ‎【参考答案】‎ ‎45．b、c（2分，各1分） 46．浓硫酸、溴化钠 （1分，少一个不得分，写氢溴酸不扣分） ‎ OH CH3‎ ‎47．浓硫酸，加热 （1分，少一个不得分） （2分） 48．（2分）‎ 崇明九（8分）阅读下列材料，完成相应填空，答案写在答题纸上。‎ ‎　　龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。‎ ‎　　已知：I、龙胆酸甲酯结构如右图所示。‎ ‎ Ⅱ、或 ‎ X及其它几种有机物存在如下转化关系，且A和B互为同分异构体：‎ X 稀硫酸 加 热 龙胆酸 高分子 C4H8‎ 浓硫酸 加 热 HBr C4H9Br O2‎ Cu，△‎ A B C D 银 氨 溶 液 ‎ 请回答下列问题：‎ ‎46．下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是　　　　　。‎ ‎ A．能与氯化铁溶液显色 B．分子中含有羧基、羟基等官能团 ‎ C．能与溴水反应 D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳 ‎47．龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎48．上述转化过程中没有涉及的反应类型是　　　　　。‎ ‎ A．加成反应 B．消去反应 C．还原反应 D．氧化反应 ‎49．符合上述转化关系的X的结构简式（任写一种）　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎【参考答案】‎ ‎46． BD (2分)‎ ‎47． 48．C (2分) ‎ ‎49．‎ 长宁九（11分）香豆素是一种天然香料，工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：‎ 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）‎ 已知以下信息：‎ A中有五种不同化学环境的氢，B可与FeCl3溶液发生显色反应，同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成含碳氧双键的结构。‎ 请回答下列问题：‎ ‎45．香豆素的分子式为_______；由甲苯生成A的反应类型为___________；‎ A的结构简式为__________‎ ‎46. 由B生成C反应的化学方程式为___________ ；‎ 47. B的同分异构体中含有苯环的还有______种， D的同分异构体中，含有苯环且既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式），含有苯环且能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）‎ ‎ 【参考答案】‎ ‎ 45. （2分） C9H6O2；（1分）取代反应 ； （2分）‎ ‎ 46. （2分）‎ ‎ ‎ ‎47. （2分） 4 ；（1分） （1分）‎ 浦东九．(本题12分)‎ 特戊酸是一种重要的化学试剂和化工原料, 工业上可用异丁烯与一氧化碳和水蒸气或叔丁醇与甲酸反应制得。‎ CH2=C-CH3‎ CH3‎ CO、H2O CH3-C-COOH CH3‎ CH3‎ 浓硫酸,加压 OH CH3-C-CH3‎ CH3‎ HCOOH 催化剂 特戊酸 异丁烯 叔丁醇 根据题意回答下列问题：‎ ‎45．用系统命名法命名特戊酸___________，异丁烯最简单的同系物的分子式是_________；甲酸分子中含有的能体现主要化学性质的官能团的名称是_______________。‎ ‎46．聚合度不大的聚异丁烯能给化妆品以极好而高贵的手感，写出异丁烯发生聚合反应的化学方程式：_____________________________________。‎ ‎47．异丁烯二聚物(二异丁烯)再与氢气加成可制得优质汽油，二聚是一分子甲基上的碳-‎ 氢键断裂后与另一异丁烯分子中的双键发生加成反应，写出二聚加成产物可能的结构简式：_________________________________________。‎ ‎48．叔丁醇同类别的同分异构体(含叔丁醇)有________种(填写数字)，写出叔丁醇与甲酸发生酯化反应的化学方程式： ____________________________________________。‎ ‎49．特戊酸稳定的同分异构体中的一个分子中不可能同时含有____(填写编号)。 ‎ ‎ a．2个-CHO b．1个–OH和1个-CHO ‎ ‎ c．2个–OH d．1个-COO-和1个环 ‎【参考答案】‎ ‎45．2,2-二甲基丙酸 C2H4 羧基、醛基 （4分）‎ CH2=C-CH3‎ CH3‎ 催化剂 ‎—CH2-C——‎ CH3‎ CH3‎ n n ‎46． （2分） ‎ CH2=C-CH2-CH2-CH-CH3‎ CH3‎ CH3‎ CH2=C-CH2-C-CH3 (一个1分)‎ CH3‎ CH3‎ ‎47． （2分）‎ ‎ ‎ CH3-C-CH3 + HCOOH CH3-C-COOCH + H2O OHBr CH3‎ CH3‎ CH3‎ 浓硫酸 ‎△‎ ‎48． 4‎ ‎ （2分）‎ ‎49．a d （2分）‎ 徐汇松江金山九（共8分）‎ C3N4被誉为可替代金刚石的材料，可由氰胺（H2N—C≡N）为原料合成 ‎ ‎ ‎46．反应I的类型为 。C的名称为 ‎ ‎47．A、B、C、D中氮元素的质量分数由大到小的顺序为 。‎ ‎48．写出C与甲醛在一定条件下生成D的化学方程式 ‎ ‎ ‎49．与H2N—CN可发生与I类似的反应，写出其中一种产物的结构简式 ‎ ‎ ‎【参考答案】‎ ‎46． 加成（1分） 三聚氰胺（1分） 47．A=B=C>D（2分）‎ ‎48． n + n N N N N H ‎2‎ NH NH n ‎ ‎ + n H2O（2分） ‎ ‎49． （或等，合理即给分）（2分）‎ 奉贤九（8分）对二环己醇 可用作化工溶剂、香料、医用消毒剂、织物用透入剂、造纸和皮革加工助剂。它由苯酚 通过系列反应而合成，流程如下：（部分试剂和反应条件略去）‎ 根据上述流程，回答下列问题： ‎ ‎44.分别写出B、D的结构简式：B______________，D_______________；‎ ‎45.反应① ∽⑦ 中属于消去反应的是________（填序号）;‎ ‎46.如果不考虑⑥ 、⑦ 的反应，对于反应⑤ ，得到E 的结构简式可能为：‎ ‎__________________________________________________________________;‎ ‎47.写出由F生成 的化学方程式：________________________.‎ ‎【参考答案】‎ ‎44. ‎ ‎45.②④ 46.‎ ‎47. ‎ 虹口九（本题共8分）‎ 环己酮是工业上主要用作有机合成的原料和溶剂，可由芳香烃A经如下流程制得：‎ 回答下列问题：‎ ‎46. 工业上生产A的方式是_______（任写一种）。鉴别A与其相邻同系物的试剂是_______。‎ ‎47. 反应②的类型是_______。写出反应③、④的化学方程式。‎ ‎48. 环己酮的某同分异构体X含有两种官能团，能发生银镜反应，且分子中无甲基，X的结构简式是__________________。‎ ‎49. 有人提出，按下述流程最终也能得到环己酮。评价此说法是否正确（说明理由）。‎ ‎46. 煤焦油分馏（或煤的干馏、烷烃环化脱氢等，合理即可）（1分）；‎ 酸性高锰酸钾溶液（1分）；‎ ‎【参考答案】‎ ‎47. 取代（1分），（1分），‎ ‎（1分）；‎ ‎48. CH2=CHCH2CH2CH2CHO（2分）；‎ ‎49. 不正确，苯与Br2的取代反应必须在Fe催化条件下进行，条件不符合（1分）‎ 闵行九 （12分） X（）是合成某种手术用黏合剂的单体，X的合成路线如下：‎ 已知： ‎ 请回答下列问题：‎ ‎47．由单体X合成所得高分子黏合剂的结构简式是_______________________。‎ ‎48．物质C中所含官能团的名称是___________________________。‎ ‎49．写出由AB反应的化学方程式_________________________________________。‎ ‎50．CD、DE的反应顺序能否颠倒并说明理由____________________________。‎ ‎51．CD、 A+FG的反应类型依次为___________________、_________________。‎ ‎52．F的同分异构体中，属于酯类且含有“－C≡C－”结构，除了CH3COOC≡CH、‎ ‎ HCOOC≡CCH3外，还有的结构简式为________________________________________。‎ ‎【参考答案】‎ ‎47．（2分）48．（2分）碳碳双键、醛基 ‎49．（2分）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎50．（2分）不能颠倒，否则，碳碳双键会被氧化51．（2分）加成 酯化 ‎52．（2分）HC≡CCOOCH3 HCOOCH2C≡CH 三、第十题：有机物的推断 ‎1、解有机物推断题的一般方法：  ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。  ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。  ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。  ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。  ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。  推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，2、最关键的是找准突破口。 ‎ ‎(1)从反应条件推断反应类型 ‎①如浓硫酸、加热的反应条件，是醇的消去或酯化反应 ‎②两次氧化是醇氧化成醛和醛氧化成酸 ‎③NaOH水溶液加热是卤代烃水解反应，NaOH醇溶液加热是卤代烃消去反应，‎ ‎(2)根据反应现象推知官能团 ‎ ‎①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。  ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。  ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。  ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。  ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。  ⑥‎ 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。  ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。  ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。  ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。  (3)根据物质的性质推断官能团  能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。  (4)根据特征数字推断官能团  ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为 -OOCCH3。  ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。  ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。  (5)根据反应产物推知官能团位置  ①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；  若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。  ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置  ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。  ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。  (6)根据反应产物推知官能团的个数  ①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。  ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。  ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。  ‎ ‎④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。  (7)根据反应条件推断反应类型  ①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。  ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。  ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。  ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。  ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。  ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎（崇明十）阅读下列材料，完成相应填空，答案写在答题纸上。‎ ‎　　重要的精细化学品M和N，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图所示：‎ 化合物X 化合物Y A C4H8O2‎ HCHO OH－‎ HCHO OH－‎ ‎－H2O Ｍ C21H28O8‎ 浓H2SO4‎ ‎△‎ 化合物Z H2‎ H＋‎ ‎②H＋‎ B C D F G E N ‎①新制Cu(OH)2‎ i CHOHCCHOCHCCHO ‎ ‎ OH 已知：‎ ii RCHO RCH H2O CH2OH CH2OH ‎ ‎ OCH2‎ OCH2‎ iii N的结构简式是 CHCHCH CHCHCH OCH2‎ OCH2‎ CH2O CH2O C 请回答下列问题：‎ ‎50．A中含氧官能团名称是　　　　　　　　　，由A生成B的反应类型是　　　　　。‎ ‎51．写出下列物质的结构简式：‎ X：　　　　　　　　　 Z：　　　　　　　　　 E：　　　　　　　　　‎ ‎52．C和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃。该聚合反应的化学方程式是：‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎53．G中碳原子　　　　（填“一定”、“不一定”或“一定不”）在同一平面内；1mol G一定条件下，最多能与 mol H2发生反应；与G含有相同官能团的同分异构体（不包含G）有 种。‎ ‎54．由Y生成D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎【参考答案】‎ ‎50．羟基、醛基 (2分)；消去(1分) ‎ ‎51．CH3CH2CHO 、、C(CH2OH)4 (3分)‎ ‎52． (1分) ‎ ‎53．不一定、5、 4 (3分)‎ ‎54． (2分)‎ ‎ （长宁十）（本题13分）‎ ‎ 是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH。‎ ‎48. W能发生反应的类型有 。（填写字母编号）‎ A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应 ‎49. 已知 为平面是平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。‎ ‎50.化合物Q（ ）是一种药物中间体，用于合成抗癌药卡铂和顺铂，Q与W关系的描述中正确的是 ‎ A.都是烃的衍生物 B. 都是不饱和二元羧酸 ‎ C.互为同系物 D.互为同分异构体 ‎ ‎51. W合成方法如下：‎ 47. ‎ ‎ 已知：－CHO + (C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。‎ 其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。‎ X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。‎ ‎52.写出第②步反应的化学方程式： 。‎ ‎【参考答案】‎ ‎48. (3分) A C D 49. (2分) 16 50. (2分) A ‎ ‎51. HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH +2H2O(3分) ‎ ‎52. OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H‎5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5 (3分)‎ ‎（奉贤十）一种用于治疗高血脂的新药——灭脂灵可按如下路线合成：‎ CH4‎ A(CH2Cl2)‎ B Cl2‎ 光 NaOH溶液 加热 CH3(CH2)6CHO E G ‎ H ‎(C31H34O6)‎ 甲苯 Cl2‎ ‎①　光 C NaOH溶液 ‎② 加热 D O2‎ F O2‎ I H2‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ 催化剂 催化剂 已知① ‎ ‎②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一份水，生成另一种物质，如： ‎ 又知G的分子式为C10H22O3，试回答：‎ ‎48. 写出B、E的结构简式：B__________________，E________________。‎ ‎49.反应①～⑤中属于取代反应的有_____________。‎ ‎50.CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体， 符合下列性质的结构简式是____________（写一种）。‎ A. 能发生银镜反应 B. 烃基上的一氯取代物只有两种 ‎51.鉴别F和I的方法是_________________________________________‎ ‎52. 反应②的化学方程式为______________________________________________。‎ ‎53. 反应⑤的化学方程式为______________________________________________。‎ ‎【参考答案】‎ ‎48. HCHO ‎ ‎ CH2OH CH3(CH2)5－C－CHO ‎ ‎ CH2OH ‎49.①②⑤‎ ‎50. （CH3CH2）3CCHO 或 (CH3)3CC(CH2)2CHO ‎51.把F和 I配成溶液 ，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I）,不变色的是苯甲醛（即F）。或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等，其它合理均给分 CH2Cl ‎+ H2O NaOH ‎△‎ CH2OH + HCl ‎52. ‎ ‎ CH2OH CH3(CH2)5－C－CH2OH CH2OH ‎－COOH ‎+ 3‎ ‎ CH2OOC－C6H5‎ CH3(CH2)5－C－CH2OOC－C6H5‎ CH2OOC－C6H5‎ 浓硫酸 ‎△‎ ‎+ 3H2O ‎53.‎ ‎.‎ ‎（未配平或缺反应条件扣１分，结构简式写错、缺小分子均不给分）‎ 浦东十、（本题共12分）‎ G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：‎ A B C D C9H12O2‎ E C9H10O2‎ F G ‎(C9H8O2)n 浓硫酸 ‎△‎ Br2/CCl4‎ O2/Cu ‎△‎ 缩聚 ‎ ‎ 已知：（1）A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃 ‎50．A中含氧官能团的名称 ，F的分子式 ，‎ C→D的反应条件 ，B的结构简式 。‎ ‎51．A1是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A1生成B的化学方程式 。‎ ‎52．写出D→E的化学方程式 。‎ ‎53．F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是 。‎ a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应 b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液 c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C18H16O4‎ d．1mol H在一定条件下与H2反应，最多消耗H2 4mol ‎54．E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有 种。‎ ‎①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应 ②能发生银镜反应 ‎③分子中只有一个甲基 ‎【参考答案】‎ ‎50．羟基 C9H10O3 （2分）‎ NaOH水溶液、加热 （2分）‎ ‎51． + H2O （2分）‎ ‎52．2 + O2 2 + 2H2O （2分）‎ ‎53．cd （2分） 54．7 （2分）‎ 徐汇松江金山十、马来酸（C4H4O4）是合成不饱和聚酯树脂的重要原料，可以由煤炭干馏产物C6H6为原料制得。 ‎ C6H6 A B C4H4O4‎ 马来酸 C C4H4O4Br2‎ D I V2O5‎ ‎△‎ Br2‎ F C2H2O3‎ G C4H6O6‎ 酒石酸 O2‎ 一定条件 一定条件 KMnO4‎ ‎50．写出官能团名称：A ；F 。‎ ‎51． B与乙二醇在催化剂作用下生成酯类化合物C10H10O8，写出反应方程式：‎ ‎ 。‎ ‎52．写出B与聚乙二醇单甲醚反应生成产物的结构简式（已知醚键化学性质稳定）： 。‎ ‎53．写出符合下列要求的物质的结构简式各一种：马来酸的同分异构体中，分子中有2个羧基________，分子中有1个羧基_______________。‎ ‎54．写出D转化为G的化学方程式 ‎ ‎ ‎ 。‎ ‎【参考答案】‎ ‎50．苯环 醛基、羧基（各1分，共3分）‎ ‎51． （2分）‎ ‎2 + HO-CH2-CH2-OH HOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH ‎52．（2分，合理即给分）‎ ‎ HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3 (或H‎3C(OCH2CH2)nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3）‎ ‎53．（各1分，共2分，合理即给分）‎ ‎54． + 4 NaOH + 2NaBr + 2H2O（2分）‎ ‎ + 2HCl + 2NaCl（1分）‎ 虹口十、（本题共12分）‎ 研究表明，以化合物M为原料合成的五味子酮对阿尔茨海默症（即老年痴呆症）具有良好的治疗效果。M的一种合成路线如下：‎ 回答下列问题： ‎ ‎50. A的结构简式是_______。A的一种同分异构体是形成天然橡胶的单体，其名称是_______。‎ ‎51. G的分子式是_______。反应⑥的反应类型是_______。‎ ‎52. 反应④氧化过程若用O2作氧化剂，则1mol D将消耗_______molO2。‎ 写出反应①的化学方程式___________________________________。‎ ‎53. 反应⑤在生成F的同时会形成两种副产物，写出式量较小的副产物的结构简式_______。‎ ‎54. C的某同分异构体中只存在两种化学环境不同的氢原子，其可能的结构有_______种，任写出一种的结构简式_______。‎ ‎55. 以E为原料，任选无机试剂可合成化学式为(C5H8O2)n的高聚物，写出相关反应的化学方程式。‎ ‎【参考答案】‎ ‎50. CH2=CHCH=CHCH3（1分）；2-甲基-1,3-丁二烯（或异戊二烯）（1分）；‎ ‎51. C17H18O5（1分），加成（或还原）（1分）；‎ ‎52. 1.5（2分）， ‎ ‎ （1分）；‎ ‎53. （1分）；‎ ‎54. 3（1分），、、（任写一种，1分）；‎ ‎55.（2分，合理即给分，错一个方程式扣一分，扣完为止）‎ 方法① ，‎ ‎；‎ 方法②，‎ ‎ ；‎ 方法③，‎ 静安区杨浦区宝山区青浦区十（12分）‎ A H2‎ Ni/△‎ O2 催化剂 HC≡CH 催化剂 HCHO C4H10O2‎ ‎ B G M 催化剂 反应③‎ ‎② —CHO+ —C—CHO ‎ OH－‎ OH CH C—CHO 反应①‎ OH—‎ O2‎ 一定条件 E C D 反应②‎ O C ‎‖‎ H O C ‎‖‎ H 已知：① —C≡CH + —C≡C O C ‎‖‎ H 催化剂 OH Cu/△‎ ‎ ‎ C H 化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有机合成中间体，一种合成路线如下图所示。‎ ‎ ‎ H 完成下列填空：‎ ‎49．写出反应类型。反应①： 反应；反应②： 反应。‎ ‎50．写出结构简式。B ； M 。‎ ‎51．写出反应①的化学反应方程式 。‎ ‎52．写出检验B完全转化为C的方法。 ‎ ‎ 所用试剂的化学式 ； 实验现象 。‎ ‎53．有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有 种，写出其中的一种同分异构体的结构简式 。 ‎ ‎【参考答案】‎ ‎49．①加成 ②消去（2分，各1分）‎ ‎50．B： HOCH2CH2CH2CH2OH （1分） M： （2分）‎ O C ‎‖‎ H OH OH O C ‎‖‎ H O C ‎‖‎ H H O C ‎‖‎ CH2CH2‎ ‎2‎ OH—‎ ‎ ‎ ‎51． （2分） ‎ COOCH3‎ OOCCH3‎ OOCH CH3‎ ‎52．药品：碱石灰、Na（1分） 现象：加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生（1分）‎ ‎53．3种（2分） 、 （任写一种即可，1分）‎ 闵行 十（12分）有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3~4倍，有机物G的合成路线如下：‎ ‎ ‎ 已知：R－CH＝CH2R－CHO＋HCHO ‎53．该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是 。‎ ‎54．写出A中含氧官能团的名称： ‎ ‎55．有机物E的结构简式为 。‎ ‎56．写出有机物G同时满足下列条件的同分异构体的结构简式______________________。‎ ‎①与FeCl3溶液反应显紫色；‎ ‎②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；‎ ‎③分子中有4种不同化学环境的氢。‎ ‎57．写出以为原料制备的有关化学反应方程式（无机试剂任用）。‎ ‎【参考答案】‎ ‎53．（2分）香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化 ‎54．（2分）醚键、酚羟基 加成 ‎55．（2分）‎ ‎56．（2分） ‎ ‎57．（4分） ‎ ‎+ CH3CHO ‎+H2‎ ‎2CH3CHO+O22CH3COOH ‎+ CH3COOH+H2O E C6H7NO D C6H5NO3‎ HCHO 一定条件 ‎①‎ B C7H6O3‎ C F OH CH2OH 一定条件 ‎②‎ H+‎ HCl+Fe ‎③‎ C2H5CCl O M ‎④‎ 普陀十（12分）化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：‎ A C6H6O ‎ ‎ 已知： ‎ ‎① + + CH3COOH ‎ 完成下列填空：‎ ‎47．写出反应类型： 反应① 反应③ 。‎ ‎48．A结构简式： 。由A合成D至少需要 个步骤才能完成。‎ ‎49．写出反应④的化学方程式：‎ ‎ 。‎ ‎50．B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH mol。‎ ‎51．写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：‎ ‎①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子 OH CH2OH ‎ 。‎ ‎52．由 B不能一步完成，请解释可能的原因。 。‎ ‎【参考答案】‎ ‎47、加成反应（1分）、还原反应（1分）‎ ‎48、 （1分） 、 3 （1分）‎ ‎+H2O ‎49、 ‎ ‎ （2分）‎ ‎50、3 （2分）‎ ‎51、 （1分×2）‎ ‎ 、‎ ‎ ‎ ‎52、氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，最后恢复酚羟基。（2分）‎ 闸北十（12分）化合物F的合成路线如下图所示。‎ ‎49.写出反应类型：反应② ；反应④ 。‎ ‎50.写出结构简式：B ；E 。‎ ‎51.在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式： 。‎ ‎52.以下是由CH3CH＝CHCOOH制备CH3CH＝C（COOH）2的合成路线。‎ ‎（1）写出III的结构简式： ； ‎ ‎（2）写出反应⑥的化学方程式： 。‎ ‎【参考答案】‎ ‎49. 加成反应，酯化反应 （各1分，共2分）‎ ‎50.B： E： （各2分，共4分）‎ ‎51. （2分）‎ ‎52. （1）CH3CH＝C(CN)COOH （2分） ‎ ‎（2）（2分）‎