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- 2021-05-13 发布
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专题 有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)
1.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。(3)E的结构简式为____________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
2.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为_______。
(5)G的分子式为___________。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。(4)G的分子式为______________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
4.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
已知:
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:
______________________________。
(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
5.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。
(2)B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的是____________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________;F中含氧官能团的名称为__________。
(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
6.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。
(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
7.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为______。(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。
(4)F 的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
8.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。(2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。(3)由C生成D的反应类型为________。(4)由D生成E的化学方程式为___________。(5)G中的官能团有_____、 _____ 、_____。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)
9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为______,D 的化学名称为______。(2)①和③的反应类型分别为______、______。
(3)E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。
10.功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。(2)试剂a是_______________。
(3)反应③的化学方程式:_______________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_______________。(5)反应④的反应类型是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式:_______________。
(5)已知:。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
11.化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:
已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答:(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z的化学方程式是____________。(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
12.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:
(1)B和A为同系物,B的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。(4)C的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
13.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:(1)A的化学名称为_____;由A生成B的反应类型为_____。(2)C的结构简式为_____。
(3)富马酸的结构简式为_____。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。
14.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:___________。
(5)已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
15.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空:
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
A能发生的反应有___________。(填反应类型)B的结构简式为______________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
16.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为___________。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,_______________。
(4)写出结构简式。C________________ M________________
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。_______
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
17.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是______,试剂Ⅱ中官能团的名称是______,第② 步的反应类型是_______。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是____________。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________ 。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。
18.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
已知:RCHO+R'OH+R"OH
(1)A的名称是_______;B分子中共面原子数目最多为________;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D中含氧官能团的名称是_____,写出检验该官能团的化学反应方程式: _____。
(3)E为有机物,能发生的反应有__________。
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:________。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。
19.四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1) A的名称是______;试剂Y为_____。(2)B→C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______。
(3)E→F的化学方程式是_______________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_____。
(5)下列叙述正确的是______。
a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
20.“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。
21.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
22.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。
23.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式):
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_____(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
24.化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’
请回答:
(1)E中官能团的名称是 。(2)B+D→F的化学方程式 。
(3)X的结构简式 。(4)对于化合物X,下列说法正确的是 。
A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
25.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是 ,A→B新生成的官能团是 ;
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。(3)D→E的化学方程式为 。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为 。
(6)已知,则T的结构简式为 。
26.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
(2)中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。
(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______
①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
27.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);
请回答下列问题:
(1)试剂I的化学名称是 ① ,化合物B的官能团名称是 ② ,第④步的化学反应类型是 ③ 。(2)第①步反应的化学方程式是 。(3)第⑤步反应的化学方程式是 。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是 。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。
28.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空:
(1)写出该共聚物的结构简式 。
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件 。。
(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。由上述反应可推知 。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。(4)写出B的结构简式 。。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 。。
(合成路线常用的表示方式为:)
29.局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
(2)写出反应试剂和反应条件。反应① ;③ (3)设计反应②的目的是 。(4)B的结构简式为 ;C的名称是 。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。
30.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
已知:
(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。
(2)由A生成B的反应类型是____________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:
31.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称)。
(2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是:_______。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ.分子含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:
32.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。(2)B的化学名称是 。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
33.Ⅰ、下列有机物的命名错误的是
Ⅱ、芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为 。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。
(4)写出A所有可能的结构简式 。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应