高考化学试题——有机推断题 22页

高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 ‎1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。‎ ‎2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。‎ ‎3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。‎ ‎4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。‎ ‎【经典习题】‎ 请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：‎ ‎①浓NaOH ‎ 醇溶液△‎ B A C D E F G H（化学式为C18H18O4）‎ C6H5-C2H5‎ ‎②Br2‎ CCl4‎ ‎③浓NaOH ‎ 醇溶液△‎ ‎④足量H2‎ 催化剂 ‎⑤稀NaOH溶液△‎ ‎⑥ O2‎ Cu △‎ ‎⑦ O2‎ 催化剂 ‎⑧乙二醇 浓硫酸△‎ ‎ ‎ ‎（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。‎ ‎（2）写出结构简式：B ；H 。‎ ‎（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。‎ 解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。‎ 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：‎ ‎1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）‎ ‎2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） ‎ ‎3、积极思考 （判断合理，综合推断）‎ 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。‎ 然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。‎ 三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。‎ ‎【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：‎ ‎ 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：‎ 回答下列问题：‎ ‎ （1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。‎ ‎ （2）写出A、B的结构简式：A ，B 。‎ ‎ （3）写出下列化学方程式： 反应② 。‎ ‎ 反应③ 。‎ 答案：（1）消去反应；加成反应；‎ ‎ （2）CH3COOCH CH2；‎ ‎（3）②‎催化剂 ‎|‎ OOCCH3‎ ‎③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n ‎☆：题眼归纳——反应条件 ‎[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。‎ 浓H2SO4‎ ‎170℃‎ ‎ ‎ ‎[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。‎ 催化剂 ‎△‎ Ni ‎△‎ ‎[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。‎ 浓H2SO4‎ ‎△‎ ‎ ‎ ‎[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；‎ 乙酸、乙酸酐 ‎△‎ NaOH ‎△‎ ‎③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：‎ ‎[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。‎ 浓NaOH醇溶液 ‎△‎ NaOH醇溶液 ‎△‎ ‎[条件6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。‎ 稀H2SO4‎ ‎△‎ ‎[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 ‎[ O ]‎ Cu或Ag ‎△‎ ‎[条件8] 或 是醇氧化的条件。‎ 溴的CCl4溶液 溴水 ‎[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。‎ KMnO4(H+)‎ 或 [ O ]‎ ‎[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。‎ ‎[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 Br Br A 反应②‎ 反应⑤‎ 反应⑦‎ 溴水 反应①‎ CH3—CH2—C—CH2‎ CH3‎ CH3‎ CH3—CH2—C—COOH OH 氧化 反应③‎ ‎ CH2CH2Cl B C 氧化 反应④‎ D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)‎ E 反应⑥‎ F(惕各酸苯乙酯)‎ ‎2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：‎ 试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。‎ ‎(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。‎ ‎(3)反应③的化学方程式为 。‎ ‎(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。‎ 答案：‎CH3—CH2—C—CH2‎ CH3‎ ‎(1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式 ‎ (2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。‎ CH3‎ ‎2CH3—CH2—C—CH2OH + O2‎ OH 催化剂 加热 CH3‎ ‎2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O OH ‎(3) 试写出反应③的化学方程式：‎ ‎ （3分） 。‎ ‎(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。‎ ‎☆：题眼归纳——物质性质 ‎①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。‎ ‎　　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。‎ ‎③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。‎ ‎　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。‎ ‎　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。‎ ‎　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。‎ ‎　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。‎ ‎　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。‎ ‎　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。‎ ‎⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。‎ ‎☆：题眼归纳——物质转化 O2‎ O2‎ O2‎ O2‎ ‎1、直线型转化：（与同一物质反应）‎ 加H2‎ 加H2‎ 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 稀烃 烷烃 ‎ ‎2、交叉型转化 蛋白质 氨基酸 二肽 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 ‎ ‎ 四、知识要点归纳 ‎1、由反应条件确定官能团 ：‎ 反应条件 可能官能团 浓硫酸△‎ ‎①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）‎ 稀硫酸△‎ ‎①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△‎ ‎①卤代烃的水解 ②酯的水解 ‎ NaOH醇溶液△‎ 卤代烃消去（－X）‎ H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)‎ O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）‎ Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 ‎2、根据反应物性质确定官能团 :‎ 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 ‎ 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 ‎ 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）‎ 醛基 （若溶解则含—COOH）‎ 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A B 氧化 氧化 C A是醇（－CH2OH） ‎ ‎3、根据反应类型来推断官能团：‎ 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 ‎ 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 ‎－X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 五、注意问题 ‎1．官能团引入 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X）‎ 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)‎ 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）‎ 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)‎ 酯基-COO-‎ 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法：‎ ‎ ‎ ‎2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—）‎ 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）‎ 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 ‎【例题分析】：‎ 例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：‎ ‎(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。‎ ‎(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。‎ ‎(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。‎ ‎ ⑨的化学方程式是_________________________________________。‎ ‎(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。‎ ‎(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。‎ 解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。‎ CH2‎ ‎=C CH3‎ ‎—CHO 答案：（1） ‎ ‎ (2） 。‎ CH2‎ ‎=C CH3‎ ‎—CH2OH＋NaCl CH2‎ ‎=C CH3‎ ‎—CH2Cl＋H2O ‎ (3） ‎△‎ ‎ ‎ H2O ‎ ‎ ；‎ ‎－‎ CH2‎ ‎—C CH3‎ COOCH3‎ n CH2‎ ‎=C CH3‎ ‎—COOCH3‎ n ‎ ‎‎△‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 催化剂 ‎ (4）水解反应；取代反应；氧化反应。‎ ‎ (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。‎ 例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基）‎ ‎（1） 下列说法不正确的是 （填字母）‎ A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 ‎(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）‎ ‎(3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件）‎ ‎（4） 化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。‎ ‎(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。‎ A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)‎4‎C＋6N2‎ ‎【答案】(1)B ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)C15H13N3；‎ ‎(5)ABD ‎【解析】(1)反应①：是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。‎ ‎(2)。‎ ‎(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：‎ ‎(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。‎ ‎(5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D正确。‎ ‎【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。‎ 例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：‎ ‎(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　。‎ ‎(3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ 解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为：‎ HO－－CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，由羧酸的通式：CnH2nO2可知，n＝4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：CH3CH2CH2COO－－CH3。①的化学方程式为：CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3‎△‎ ‎ ‎ 浓H2SO4‎ ‎ ‎ CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。‎ 由C4H8O2＋FC7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：‎ CH3—‎ CH2‎ ‎—CH2‎ ‎—OH；‎ CH3—‎ CH ‎—CH3。‎ OH 由C11H14O2＋H2OC3H8O＋E可知，E的分子式为：C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为：‎ CH3—‎ ‎—COOH，‎ ‎—COOH，‎ H‎3C CH3‎ ‎—COOH。‎ 答案：（1）HO－－CH3。‎ ‎ (2）C4H8O2；－COOH（羧基）。‎ ‎ (3）CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3‎△‎ ‎ ‎ 浓H2SO4‎ ‎ ‎ CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。‎ CH3—‎ CH2‎ ‎—CH2‎ ‎—OH；‎ CH3—‎ CH ‎—CH3。‎ OH ‎ (4）‎ CH3—‎ ‎—COOH，‎ ‎—COOH，‎ H‎3C CH3‎ ‎—COOH。‎ ‎(5）‎ 例4． H是一种香料，可用下图的设计方案合成。‎ 烃A HCl 浓硫酸 ‎△‎ B NaOH水溶液 C O2‎ D O2‎ E HCl F NaOH水溶液 G H ‎(C6H12O2)‎ 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：‎ HX ‎ R—CH2—CH2X ‎ R—CH=CH2 （X为卤素原子）‎ ‎ R—CHX—CH3‎ ‎②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。‎ ‎ （1）D的结构简式为 。‎ ‎ （2）烃A→B的化学反应方程式为 。‎ ‎ （3）F→G的化学反应类型是 。‎ ‎ （4）E+G→H的化学反应方程式为 。‎ ‎ （5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用结构简式表示）‎ 答案：2．（1）CH3CH2CHO ‎ （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。‎ 浓硫酸 ‎ △‎ ‎ （3）取代反应（或“水解反应”）‎ ‎ （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。‎ ‎ （5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH 例5．根据下列图示填空：‎ ‎（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称）‎ ‎（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠 ‎ 醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，‎ ‎ 反应类型分别是__________。‎ ‎（3）D的结构简式为_______________。 ‎ ‎（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。‎ ‎（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 ‎ 　是______________。‎ 解析：‎ 思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口 呢?‎ ‎【课后巩固练习】‎ ‎1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。‎ ‎① A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；‎ ‎② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；‎ ‎③ A可与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。‎ 请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。‎ ‎（2）按要求写出下面反应的化学方程式：‎ ‎ A + NaHCO3（溶液）： 。‎ ‎（3）已知：‎ ‎—ONa + CH3I ‎—OCH3 + NaI ⅰ.‎ ‎—OH + CH3I ‎—OCH3 + HI ⅱ.‎ ⅲ.‎ ‎—CH3‎ C O OH KMnO4（H+）‎ 有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：‎ 请回答：‎ ‎①反应Ⅱ的化学方程式是 。‎ ‎ ②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。‎ ‎③B可发生的反应有 （填字母）。‎ a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 ‎（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。‎ ‎2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。‎ ‎(C11H12O2)‎ ‎（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式 为 ‎ ‎（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为 。‎ ‎（3）已知两个醛分子间能发生如下反应： ‎ ‎ （﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）‎ 用B和C为原料按如下路线合成A： ‎ ‎① 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）‎ a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 ‎② B转化D的化学方程式：________________________________________‎ ‎ ③ F的结构简式为： 。‎ ‎ ④ G和B反应生成A的化学方程式：_________________________________‎ ‎（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 ‎ 一定条件 一定条件 ‎3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：‎ RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2‎ ‎ A ‎ B ‎ ‎(含醛基)‎ 阿魏酸 ‎(C10H10O4)‎ 一定条件 ‎ ①‎ 一定条件 ‎②‎ C ‎ ‎ ‎（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。 a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．酯化反应 ‎ ‎（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。‎ ‎（3）A的分子式是____________。‎ ‎（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。‎ ‎（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。‎ ‎①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。‎ ‎4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。‎ ‎（1）丁子香酚分子式为 。‎ ‎（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。‎ a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液 ‎（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。 ‎ ‎① 与NaHCO3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ‎ ‎③ 苯环上的一氯取代物只有两种 ‎___________________________________、_________________________________。‎ 一定条件 ‎（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。‎ ‎ 提示：RCH=CHR’ RCHO+R’CHO A→B的化学方程式为_______________________________________________，‎ A→B的反应类型为______________________。‎ ‎6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。‎ 请回答：‎ ‎（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。‎ ‎（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。‎ ‎（3）D的结构简式为__________________。‎ ‎（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为 ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：‎ ‎。‎ 写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎（6）已知：‎ 请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。‎ ‎（邻甲基苯酚）‎ 有机物A ‎ ‎ ‎ （中间产物）‎ ‎7、有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：‎ ‎④‎ ‎③‎ H2O 催化剂 ‎②‎ ‎①‎ ‎△‎ 浓硫酸 足量NaHCO3溶液 Br2/CCl4溶液 A B D C ‎（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。‎ ‎（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。‎ ‎①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 ‎（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。‎ ‎（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）‎ ‎ ； 。‎ ‎（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：‎ ‎(1）写出下列反应的反应类型：‎ S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。‎ D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。‎ ‎(2）B所含官能团的名称是_______________。‎ ‎(3）写出A、P、E、S的结构简式 A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。‎ ‎(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。‎ ‎(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。‎ ‎9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：‎ ‎①B分子中没有支链。‎ ‎②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。‎ ‎③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。‎ ‎④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。‎ ‎（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。‎ ‎ ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ‎（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。‎ ‎（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：‎ ‎ 。‎ ‎（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 ‎ 。‎ ‎（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）‎ ‎①加入的C过多 ②加入的C太少 ‎③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够 ‎10、（11年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：‎ 化合物I可由以下合成路线获得：‎ ‎（1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。‎ ‎（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）。‎ ‎（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 。 ‎ ‎（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分 子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。‎ ‎（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。‎ 参考答案：‎ ‎1、（1）C7H6O4 羟基、羧基 ‎（2）‎ ‎（2分）‎ OH C O OH ‎—OH ‎+ NaHCO3 ‎ OH C O ONa ‎—OH ‎+ H2O + CO2↑‎ ‎ ‎ ‎+ 2 NaI OCH3 ‎ CH3‎ ‎—OCH3 ‎ ‎+ 2 CH3I ONa ‎ CH3‎ ‎—ONa ‎ ‎①‎ ‎（2分）‎ ‎（3）‎ ‎② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分）‎ ‎③ a、b （2分）‎ ‎（4）‎ ‎2、（1）C2H6O ‎(2) ‎ ‎（3）① a b c d ‎ Cu ‎△‎ ‎② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ‎ ‎③‎ ‎④ ‎ ‎（4）‎ ‎3、（1）a、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C3H4O4(1分)；‎ 一定条件 ‎（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2分)‎ ‎ （5）4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）‎ ‎4、（1）C10H12O2（2分）； ‎ ‎（2） a、c、d ‎ ‎（3）5（2分）；‎ ‎（4）‎ ‎ ‎ 评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分）‎ ‎5、答案：⑴.C4H8O2 （2分）‎ ‎⑵.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 ‎ HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3 （各1分，共4分）‎ ‎⑶.取代反应 消去反应 （各1分，共2分）‎ ‎⑷. CH3CHO （各2分，共6分）‎ ‎⑸. （2分）‎ ‎⑹. （2分）氧化反应 （1分）‎ ‎6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分 ‎（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分 ‎（3） 2分 ‎（4）2分 ‎ + 2H2O ‎（5） 2分 ‎ 或 ‎（6） 4分 ‎7（16分）（1） 碳碳双键 羧基 ‎ ‎（2）②　③ ⑤ ‎ ‎（3）‎ ‎ ‎ ‎（4） ‎ ‎（5）取D跟NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加AgNO3溶液有浅黄色 沉淀生成；说明A中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。‎ ‎8、（1）C4H8O2 （2分）‎ ‎（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各2分）‎ ‎（3）消去反应（1分） 加聚反应 （1分） ‎ ‎（4） （各2分）‎ ‎（5） （2分）‎ ‎（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2分） 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2分）‎ ‎9、解析：F能与NaHCO3反应，说明F为羧酸，通过G的化学式(C4H4O4Na2)可知，F为二元酸，分子式为C4H6O4，由于分子中含有二个－COOH，剩余部分为C2H4，结合B转化为F是发生加成反应，说明C2H4是按－CH2－CH2－连接的，所以F的结构简式为HOOC－CH2－CH2－COOH，若B含有C＝C，则B的结构简式为：‎ HOOC－CH－CH2－COOH Cl HOOC－CH－CH2－COOH OH HOOC－CH=CH－COOH，S的结构简式为： ，A的结构简式为：‎ ‎ ，其相对分子质量为134，与题意相符，因此B中不可能含有碳碳三键，B转化为C是与Br2发生加成反应，D转化为E发生的是消去反应，可以通过D、E的相对分子质量得到印证。‎ 答案：‎ ‎（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。‎ ‎(2）碳碳双键 羧基 ‎(3）A：HOOCCHOHCH2COOH ‎ P：‎ ‎ E：HOOCC≡CCOOH S：HOOCCHClOHCH2COOH ‎(4）+‎2C2H5OH +2H2O ‎ (5）HOOCCBr2CH2COOH ‎ ‎10、解析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，‎ ‎（2）‎ ‎(3)；‎ ‎（4） （5）；8‎