高考真题之有机化学基础 6页

‎2018年高考真题之有机化学基础 全国1卷36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）‎ 化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为 。 （2）②的反应类型是 。‎ ‎（3）反应④所需试剂、条件分别为 。 （4）G的分子式为 。‎ ‎（5）W中含氧官能团的名称是 。‎ ‎（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为） 。‎ ‎（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选）。‎ 全国2卷36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）‎ 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）葡萄糖的分子式为__________。（2）A中含有的官能团的名称为__________。‎ ‎（3）由B到C的反应类型为__________。（4）C的结构简式为__________。‎ ‎（5）由D到E的反应方程式为______________。‎ ‎（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可 能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。‎ 全国3卷：36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）‎ 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题： ‎ ‎（1）A的化学名称是________________。‎ ‎（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。‎ ‎（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。‎ ‎（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称为________________。‎ ‎（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。‎ ‎（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。‎ 北京卷25．（17分）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。‎ 已知：i. ‎ ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎（1）按官能团分类，A的类别是__________。‎ ‎（2）A→B的化学方程式是____________________。‎ ‎（3）C可能的结构简式是__________。‎ ‎（4）C→D所需的试剂a是__________。‎ ‎（5）D→E的化学方程式是__________。‎ ‎（6）F→G的反应类型是__________。‎ ‎（7）将下列K→L的流程图补充完整：‎ ‎（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。‎ 天津卷8．（18分）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：‎ ‎（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。‎ ‎（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 ‎____________。‎ ‎（3）C→D的化学方程式为________________________。‎ ‎（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。‎ ‎（5）F与G的关系为（填序号）____________。‎ a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 ‎（6）M的结构简式为____________。‎ ‎（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；‎ 试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。‎ 江苏卷 ‎17．（15分）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。‎ ‎（2）DE的反应类型为__________________。‎ ‎（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。‎ ‎（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。‎ 参考答案：36．（15分）（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3‎ ‎（5）羟基、醚键 ‎（6）、‎ ‎（7）‎ 全国2卷36．（15分）（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应 ‎（4）（5）‎ ‎（6）9 ‎ 全国3卷36．（15分）（1）丙炔（2）‎ ‎（3）取代反应、加成反应（4）（5）羟基、酯基 ‎（6）‎ ‎（7）、、、、、‎ 北京卷25．（17分）（1）烯烃（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl ‎（3）HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl （4）NaOH，H2O ‎（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O （6）取代反应 ‎（7） （8）氧化 3∶1‎ 天津卷8．（18分）（1）1，6–己二醇 碳碳双键，酯基 ‎（2）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）‎ ‎（3）‎ ‎（4）5 （5）c （6）‎ ‎（7）试剂与条件1：HBr，△ X：‎ ‎ 试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△ Y：‎ 江苏卷17．（15分）（1）碳碳双键 羰基（2）消去反应 ‎（3） （4）‎ ‎（5）‎