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  • 2021-05-14 发布

高考有机化学信息题中常给予的陌生信息

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高考有机化学信息题中常给予的陌生信息 一、烯烃 ‎1、卤化氢加成 ‎(1)‎ ‎【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含氢较多的碳上。‎ ‎(2)‎ ‎【特点】反马氏规则 ‎【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。‎ ‎2、硼氢化—氧化 ‎【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇。‎ ‎【例】‎ ‎3、烯烃的氧化 ‎1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。‎ ‎ ‎ ‎2)热浓酸性高锰酸钾氧化 ‎3)臭氧氧化 ‎4)过氧酸氧化 ‎ ‎ ‎4、烯烃的复分解反应 ‎【例】‎ ‎5、共轭二烯烃 ‎1)卤化氢加成 ‎2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应(双烯合成)‎ ‎【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。‎ ‎【例】‎ ‎ ‎ 二、环丙烷的化学反应 ‎【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生开环加成反应,类似碳碳双键。‎ ‎【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。‎ ‎【注】遵循马氏规则 ‎【例】‎ 三、炔烃的聚合反应 四、芳香烃 ‎1.傅-克(Friedel-Crafts)反应 ①傅-克烷基化反应 ‎【例】‎ ‎ ②傅-克酰基化反应 ‎【例】‎ ‎2、苯环上取代反应的定位效应 ‎1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:‎ ‎2)第二类定位基,间位定位基, 常见的有:‎ ‎3、苯的侧链卤代 ‎ ‎ ‎4、苯的侧链氧化 ‎1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。‎ ‎【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。‎ ‎【例】 ‎ ‎2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。‎ ‎【例】‎ ‎3)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。‎ ‎ ‎ 四、卤代烃 ‎1、取代反应 ‎(1)水解 ‎ ‎(2)醇解 ‎ ‎(3)氰解 ‎ ‎(4)氨解 ‎ ‎(5)与炔钠反应 ‎ ‎(6)卤素交换反应 ‎ ‎2、与活泼金属反应 ‎(1)与金属镁反应 (格式试剂)‎ ‎(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz)反应 ‎ 五、醇 格氏试剂法制醇 ‎【例】‎ 六、酚 与甲醛和丙酮反应 七、环氧化合物 ‎(1)开环 ‎①酸性开环 ‎②碱性开环 ‎(2)环氧的制备 ‎①过氧酸氧化 ‎ ‎②银催化氧化(工业)‎ ③β-卤代醇 八、醛和酮 ‎1、羰基上的加成 ‎(1)加氢氰酸 ‎(2)与醇加成 ‎①缩醛的生成 ‎【特点】可用此法在合成中做羰基的保护。同样的方法也可制备缩酮,机理相同。‎ ‎【例】‎ ‎(3)加金属有机化合物 ‎2、羟醛缩合 ‎(1)一般的羟醛缩合 ‎①碱催化下的羟醛缩合 ‎ ‎【注】从反应机理看出,醛要进行羟醛缩合必须有α-H,否则无法产生碳负离子亲核试剂。当有一个α-H一般停留在脱水的前一步,形成α羟基醛。其实羟醛缩合反应,只要控制温度就可以停留在羟醛产物。‎ ‎【例】‎ ‎(2)酮的缩合反应 ‎【例】‎ 九、羧酸 ‎1、成酰卤 ‎2、成酰胺 ‎ ‎3、还原成醇 ‎4、脱羧反应 ‎5、α卤代反应 有α氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应,得到α溴代酸。‎