高考有机化学专题复习 20页

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  • 2021-05-14 发布

高考有机化学专题复习

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‎2011年高考有机化学专题复习 Ⅰ、切入点与设问 切入点 题干简单计算与框图 题干分子式与框图 题干与结构模型 分子式与性质 有机合成 设问 求分子式、官能团、命名、结构简式、同分异构、空间共面共线、方程式、类型、合成 切入点与基础知识:‎ ‎1、已知分子式。基础点:各类物质的通式→想可能的物质类别即可能含有的官能团;运用不饱和度判断。‎ ‎2、已知结构简式。基础点:各类官能团的性质;等位氢;共面、共线。‎ ‎3、已知框图。基础点:官能团间的相互转化,反应的特征条件、特征反应,注意新信息的运用、分子式的变化(反映出官能团的变化)。‎ ‎4、从题干求分子式。基础点:分子式计算的各种类型与方法。‎ 几种切入点往往重叠呈现,注意运用相似、逆推、加减的方法进行突破。‎ Ⅱ、关键点、容错点与处理 也就是关键物质的结构。这一步一定要慢,一定要全面分析,要把整个题目的信息收集(包括题干中、问题中等)好、整合加工好,最后形成结论,并要再次代入尝试验证。‎ ‎(1)思维方法:逆推、正推、加减(原子守恒、残基)、相似(模仿、联想、类比和推理)。(2)信息收集:条件信息、性质信息、转化信息、数字信息、结构信息、全新信息 Ⅲ、拔高点突破:注意运用新信息或已有知识的结合 拔高点 书写新的结构简式 书写新的反应方程式 新同分异构体书写、共面、等位氢、共线 计算 有机合成 Ⅳ、解题过程注重两部分 (1)解题时的思维过程 思维 过程 获取信息(审题)‎ 加工、整合、运用信息(分析解决问题)‎ 看到什么?‎ 想到什么? 写出什么?‎ 问题 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎(2)解析后的反思 反思(自我诊断)‎ 正确运用了哪些知识、方法解决问题?‎ 写对什么?写错什么(错题原型)?为什么(错因分析)?走出误区(改错)!‎ 问题 ‎ ‎ ‎ ‎ 一、题干简单计算与框图 ‎1.(08全国Ⅰ29)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:‎ ‎(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构 简式为 ;‎ ‎(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,‎ D具有的官能团是 ;‎ ‎(3)反应①的化学方程式是 ;‎ ‎(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;‎ ‎(5)E可能的结构简式是 。‎ 解析 (1)由于C的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显紫色,则C中有苯环,有酚羟基,C与溴水反应生成的 一溴代物只有两种,则C为 ‎ ‎(2)由于C为C7H8O,其相对分子质量为108,而D的相对分子质量为88,又能和NaHCO3‎ 反应,因此D分子中 有羧基官能团,又是直链化合物,因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH,分子式为C4H8O2。‎ ‎(3)根据C、D的结构简式,推得A的结构简式为 ‎ 因此反应①的化学方程式为 ‎(4)根据D的分子式、G的分子式(C7H14O2)可推得F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为CH3CH2CH2OH或 ‎(5)由于B与A互为同分异构体,且与A且有相同的官能团,F又是丙醇,因此E为羧酸,其结构简式可能为 ‎(05全国)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:‎ ‎⑴该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?‎ ‎⑵该化合物的相对分子质量(分子量)是 ‎ ‎⑶该化合物的化学式(分子式)是 。‎ ‎⑷该化合物分子中最多含 个官能团。‎ ‎(05全国)【答案】⑴4个氧原子 ‎⑵134(4分) ⑶C5H10O4(4分) ⑷1‎ 提示:(1)因为:110<A的相对分子质量<150‎ 氧在分子中的质量分数为1-52.24%=47.76%‎ 所以 52.5<分子中氧原子的相对原子质量之和<71.6‎ 又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和(64)符合上述不等式,所以化合物A中含4个氧原子。‎ ‎(2)根据氧的质量和质量分数可以算出该分子的式量为134,除4个氧外的相对质量为70,碳氢的相对质量为70,化学式为C5H10O4。根据不饱和度为1可知最多只含有1个羟基。‎ ‎1.(10年Ⅰ卷30)(15分)‎ ‎.(15分)有机化合物A~H的转换关系如下所示:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是 ;‎ ‎(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ;‎ ‎(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是 ;‎ ‎(4)①的反应类型是 ;③的反应类型是 ;‎ ‎(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式 ‎(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为 。‎ ‎【解析】(1)由H判断G中有5个碳,进而A中5个C,再看A能与H2加成,能与Br2加成,说明A中不饱和度至少为2,又据A1mol燃烧,消耗7molO2,故A分子式为:C5H8,再据题意A中只有一个官能团,且含有支链,可以确定A的结构简式如下:(CH3)2CHCCH,命名:3-甲基-1-丁炔(炔烃的命名超纲);‎ ‎(2)(CH3)2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E:(CH3)2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了,见答案(2);‎ H2SO4(浓)‎ ‎△‎ ‎(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能掉了!反应条件用应该也可以,或者用 应该也可以,见答案 ‎(4)反应类型略 ‎(5)难度增大,考查了共轭二烯烃的共面问题,超纲!注意有的同学写 CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的,球棍模型为:;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CH3CH‎2CCCH3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的,因为(因为:一条直线和直线外一点确定一个平面)‎ ‎(6)难度更大,超出一般考生的想象范围,其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过,要抓住不饱和度为2,,一个三键不能满足1氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,5个碳只能是两个环共一个碳了!‎ ‎1.(10年Ⅰ卷30)(15分)【答案】‎ ‎2.(2010年Ⅱ卷30)(15分)‎ 上图中A-J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:‎ (1) 环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为 ‎ (2) M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为 。‎ (3) 由A生成D的反应类型是 ,由D生成E的反应类型是 。‎ (4) G的分子式为C6H10O4, 0.146gG需用20ml0.100mol/L NaOH溶液完全中和,J是一种分子化合物,则由G转化为J的化学方程式为 ;‎ (5) 分子中含有两个碳谈双键,且两个双键之间有一个碳谈单键的烯?与单烯?可发生如下反应 ‎,则由E和A反应生成F的化学方程式为 ‎ ‎ ‎ ‎(6)H中含有官能团是 , I中含有的官能团是 。‎ ‎2.(2010年Ⅱ卷30)(15分)‎ ‎(6)溴(或) 羟基(或) (2分)‎ ‎3.(09年Ⅰ卷30)(15分)‎ 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:‎ 已知:R—CH=CH2R—CH2CH2OH (B2H6为硼烷)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)‎11.2 ‎L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生‎88 ‎g CO2和‎45 ‎g H2O。A的分子式是 ;‎ ‎(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 ;‎ ‎(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是 ‎ ;‎ ‎(4)反应①的反应类型是 ;‎ ‎(5)反应②的化学方程式为 ‎ ;‎ ‎(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:‎ ‎ 。‎ ‎3.(09年Ⅰ卷30)(15分)(1)C4H10(2分)‎ ‎(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(2分)‎ ‎(3)(2分)‎ ‎(4)消去反应(1分)‎ ‎(5)‎ ‎(3分)‎ ‎(6)‎ ‎(写对一个给1分,全对给5分)‎ ‎【解析】(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准‎11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1:2加成,则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为。(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。(5)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。‎ ‎4.(09年Ⅱ卷30)(15分)‎ 化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:‎ 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。‎ 根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为 ;‎ ‎(2)反应②的化学方程式是 ;‎ ‎(3)A的结构简式是 ;‎ ‎(4)反应①的化学方程式是 ;‎ ‎(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液 褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 、 、‎ ‎ 、 ;‎ ‎(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为 ‎ 。‎ ‎4.(09年Ⅱ卷30)(15分)‎ ‎5、(09海南卷17)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。‎ ‎ (1)A的分子式为 :‎ ‎ (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ,反应类型是 ;‎ ‎(3)已知: 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ;‎ ‎ (4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式 ;‎ ‎ (5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。‎ 答案 ‎ ‎6.(08四川理综29)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生 成B,则A的结构简式是 ,由A生成B的反应类型是 ;‎ ‎(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是 ‎ ;‎ ‎(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式 是 。‎ ‎②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反 应可放出‎44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是 ;‎ ‎(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是 。‎ 该反应的反应类型是 。‎ ‎ ‎ 酯化反应(或取代反应)‎ 解析 (1)A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,则A中有 1 mol A能与3 mol H2发生反 应生成B,则A分子中有两个双键或一个三键,若有两个双键,则其相对分子质量一定超过60,因此A的结构简式为 B的结构简式为CH3—CH2—CH2—OH,由A到B发生的反应为加成反应(或还原反应)。‎ ‎(2)CH3—CH2—CH2—OH在浓H2SO4作用下,发生消去反应,生成烯烃C(CH3—CH CH2),丙烯发生加聚反应 生成聚丙烯,化学方程式为 ‎ (3)①芳香族化合物C8H8Cl2,其苯环上的一溴取代物只有一种,则E的结构应该非常对称,因此E的结构 简式为 ‎②1 mol G与足量的NaHCO3反应生成‎44.8 L CO2,即2 mol CO2,则G分子中一定有两个—COOH,因此E的结构 简式为 ‎(4)G为 B为CH3CH2CH2OH,G和B发生酯化反应的化学方程式为 ‎09福建31.[化学——有机化学基础](13分)‎ 有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:‎ 已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)根据系统命名法,B的名称为 。‎ ‎(2)官能团-X的名称为 ,高聚物E的链节为 。‎ ‎(3)A的结构简式为 。‎ ‎(4)反应⑤的化学方程式为 。‎ ‎(5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。‎ i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 ‎(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。‎ a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 ‎31. [化学——有机化学基础](13分)‎ ‎【答案】‎ ‎ 【解析】从框图中的信息知,C中含有羧基及酚基和苯环,又C的结构中有三个Y官能团,显然为羟基,若为羧基,则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯,水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基,相对分子质量为60,60-15-17=28,则为两上亚甲基,所以B的结构式为CH3CH2CH2OH,即1-丙醇。它在浓硫酸作用下,发生消去反应,可生成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物,其键节为。由B与C的结构,不难写出酯A的结构简式为:。C与NaHCO3反应时,只是羧基参与反应,由于酚羟基的酸性弱,不可能使NaHCO3放出CO2气体。(5)C的同分异 构体中,能发生银镜反应,则一定要有醛基,不能发生水解,则不能是甲酸形成的酯类。显然,可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。(6)抗氧化即为有还原性基团的存在,而酚羟基易被O2氧化,所以选C项。‎ ‎【考点分析】有机物的推断及性质、注意官能团、同分异构体、反应类型综合考查 ‎2009海南卷18-4).(11分)‎ 以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线:‎ 已知:‎ ‎①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9;‎ ‎②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:‎ ‎③C可发生银镜反应。‎ 请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为 ;‎ ‎(2)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型是 ;‎ ‎(3)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ; ‎ ‎(4)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。‎ ‎18-4(11分)‎ ‎.(2010天津卷8)(18分)‎ Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′ R-CH2CHO + R′OH ‎ ‎(烃基烯基醚)‎ 烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:‎ 请回答下列问题:‎ ‎⑴ A的分子式为_________________。‎ ‎⑵ B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。‎ ‎⑶ 写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。‎ ‎⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:‎ ‎_________________________、________________________。‎ ‎① 属于芳香醛;‎ ‎② 苯环上有两种不同环境的氢原子。‎ Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:‎ ‎⑸ 写出G的结构简式:____________________________________。‎ ‎⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:‎ 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎——‎ 解析:(1) (2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为:。‎ ‎(3)C→D发生的是银镜反应,反应方程式为:‎ ‎(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:‎ ‎。‎ ‎(5)(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛加成为醇,第②步是醇消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃的消去。‎ 答案:‎ ‎(1)C12H16O ‎(2) 正丙醇或1—丙醇 ‎ ‎(3)‎ ‎(4) ‎ ‎(5)‎ ‎(6) ‎ 命题立意:典型的有机推断、有机合成综合性试题,全面考查了有机分子式和结构简式的推导,结构简式和化学方程式的书写,同分异构体的判断与书写,有机合成,和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。‎ ‎11.(09福建卷31) 有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:‎ 已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:‎ 请回答下列问题:‎ ‎ (1)根据系统命名法,B的名称为 。‎ ‎ (2)官能团-X的名称为 ,高聚物E的链节为 。‎ ‎ (3)A的结构简式为 。‎ ‎ (4)反应⑤的化学方程式为 。‎ ‎ (5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。‎ ‎ i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 ‎ (6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。‎ ‎ a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 答案 ‎ ‎ ‎ 解析 本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知,C中含有羧基及酚基和苯环,又C的结构中有三个Y官能团,显然为羟基,若为羧基,则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯,水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基,相对分子质量为60,60-15-17=28,则为两上亚甲基,所以B的结构式为CH3CH2CH2OH,即1-丙醇。它在浓硫酸作用下,发生消去反应,可生成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物,其键节为。由B与C的结构,不难写出酯A的结构简式为:。C与NaHCO3反应时,只是羧基参与反应,由于酚羟基的酸性弱,不可能使NaHCO3放出CO2气体。‎ ‎(5)C的同分异构体中,能发生银镜反应,则一定要有醛基,不能发生水解,则不能是甲酸形成的酯类。显然,可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。‎ ‎(6)抗氧化即为有还原性基团的存在,而酚羟基易被O2氧化,所以选C项。‎ ‎15.(09宁夏卷39)A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:‎ 实验表明:①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:‎ ‎②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;‎ ‎③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出‎22.4L氢气(标准状况)。‎ 请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为____________(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是____________反应;‎ ‎(2)D的结构简式为_____________;‎ ‎(3)由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);‎ ‎(4)G的结构简式为_____________________;‎ ‎(5)由I生成J的化学方程式______________。‎ 答案 ‎ 解析 依据题给信息①②,可推知,CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2‎ OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线,B→G应该是分子内成醚,G为;G→H应该是是G与HClO发生加成反应,H应该为;H→I是:2+Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O;I→J其实就是醚的开环了,五元环相对于三元环稳定,因此:。‎ ‎ ‎ 设问的拔高点 Ⅰ Ⅱ 川 渝 津 京 ‎1‎ 书写新的反应 方程式 ‎09-30‎ ‎10-30‎ ‎09-30 10-30‎ ‎07-28合成 ‎08-28 09-28‎ ‎10-28‎ ‎08-28‎ ‎10-8‎ ‎ ‎ ‎08-25‎ ‎09-30 ‎ ‎10-28‎ ‎2‎ 书写新的结构 简式 ‎07-29 ‎ ‎08-29‎ ‎10-30‎ ‎08-29‎ ‎09-30‎ ‎09-28 ‎ ‎10-28‎ ‎07-28‎ ‎09-28 ‎ ‎10-8‎ ‎07-27‎ ‎08-27‎ ‎07-25聚合物 ‎ ‎10-28‎ ‎3‎ 新同分异构体书写共面、等位氢、共线 ‎09-30 ‎ ‎10-30 ‎ ‎09-30 ‎ 烯醛、‎ ‎10-28‎ ‎ ‎ ‎09-8‎ ‎10-8‎ ‎10-28‎ ‎4‎ 计算 ‎06-29 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎5‎ 有机合成 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 08-25 ‎