2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课后提升练习含解析新人教版选修5 8页

有机合成 ‎[A篇　知识对点训练]‎ 知识点1　有机合成的过程 ‎1．用CH≡CH为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(　　)‎ A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后再与Br2加成 D．先与Cl2加成后再与HBr加成 答案　C 解析　由CH≡CH制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需与HCl加成引入一个氯原子，与Br2加成引入两个溴原子。可以是CH≡CH先与HCl加成再与Br2加成或是CH≡CH先与Br2加成再与HCl加成。‎ ‎2．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　)‎ A．苯和溴水共热 B．在光照条件下甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 答案　B 解析　苯与溴水不反应，与液Br2在FeBr3催化下可发生取代反应，A项错误；甲苯的甲基能在光照条件下与溴蒸气反应，B项正确；溴乙烷与NaOH水溶液、NaOH醇溶液分别生成CH3CH2OH、CH2===CH2，C、D两项错误。‎ ‎3．下列反应中，不能引入碳碳双键的是(　　)‎ A．乙醇的消去反应 B．溴乙烷的消去反应 C．乙醇的催化氧化反应 D．乙炔与HCl的加成反应 答案　C 解析　乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A项错误；溴乙烷的消去反应生成乙烯，B项错误；乙醇的催化氧化反应引入醛基，不引入碳碳双键，C项正确；乙炔与HCl按物质的量之比1∶1发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D项错误。‎ ‎4．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)‎ - 8 -‎ 答案　C 解析　C项合成过程中发生消去反应所得产物应为 (CH3CH===C===CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。‎ ‎5．实现转化：，可行的方法是(　　)‎ ‎①与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体　②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液　③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热　④与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液 A．①② B．②③ C．③④ D．①④‎ 答案　D 解析　‎ - 8 -‎ 知识点2　逆合成分析法 ‎6．根据下面合成路线判断烃A为(　　)‎ A(烃类)BC A．1丁烯 B．1,3丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 答案　D 解析　由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。‎ ‎7．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是(　　)‎ 答案　C 解析　利用逆合成分析法可推知：‎ - 8 -‎ ‎8．化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8，丙的结构简式不可能是(　　)‎ A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br C．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3‎ 答案　A 解析　C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A项不可以。‎ ‎9．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。‎ 可经三步反应制得 ‎，则与该三步反应相对应的反应类型依次是(　　)‎ A．水解反应、加成反应、氧化反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应 C．水解反应、氧化反应、加成反应 D．加成反应、氧化反应、水解反应 答案　A 解析　‎ - 8 -‎ 注意：不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后不能得到产物；也不能先氧化再加成，否则碳碳双键会被强氧化剂氧化。‎ ‎[B篇　综合提升训练]‎ ‎10．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(　　)‎ A．CH3CH2BrCH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇 D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 答案　D 解析　B、C两项过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A项设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A项过程步骤多，产率低。‎ ‎11．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为(　　)‎ A．甲醇 B．甲醛 C．甲酸 D．乙醛 答案　C 解析　由甲既能被氧化生成酸又能被还原生成醇可推知，甲为醛类，由甲、乙、丁均能发生银镜反应推知，甲只能为甲醛，所以乙为甲酸，C正确。‎ ‎12．下图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　)‎ A．反应①是加成反应 B．反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应 - 8 -‎ 答案　C 解析　乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。‎ ‎13．苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成路线图。‎ ‎(1)上述合成路线中没有涉及的有机反应类型有________(填写字母)。‎ A．加成反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 E．加聚反应 F．缩聚反应 ‎(2)可以用于检验阿司匹林样品中是否含有水杨酸的试剂为________(填写字母)。‎ A．碳酸氢钠溶液 B．氯化铁溶液 C．浓溴水 D．新制氢氧化铜悬浊液 ‎(3)请写出两种满足下列条件，且与阿司匹林互为同分异构体的有机物的结构简式：________、________。‎ ‎①属于芳香族化合物，且核磁共振氢谱图上有4个峰，峰面积之比为3∶2∶2‎ ‎∶1‎ ‎②能发生银镜反应 ‎③含有酯基，不含其他官能团 ‎(4)写出下列有机反应方程式：‎ - 8 -‎ ‎①F在NaOH溶液、加热条件下的反应： ______________________________。‎ ‎②水杨酸A→G的反应：_________________________________________。‎ 答案　(1)CE　(2)BC ‎ ‎ 解析　根据转化关系图可知，苯酚和氢气发生加成反应生成B，则B是环己醇，结构简式是。环己醇和溴化氢发生取代反应生成C，因此C的结构简式是。C在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成D，则D的结构简式是。苯酚在一定条件下与氢氧化钠、CO2反应生成邻羟基苯甲酸钠。酸化后生成A，则A的结构简式是 - 8 -‎ ‎。A在浓硫酸的作用下和甲醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式是。根据已知信息可知，A生成阿司匹林的反应是取代反应，则阿司匹林的结构简式是。A分子中既有羟基，又有羧基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式是 ‎。‎ ‎(3)阿司匹林的同分异构体能发生银镜反应且含有酯基，不含其他官能团，所以应含有甲酸酯基，属于芳香族化合物，则含有苯环；核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，则含有氢原子数之比为3∶2∶2∶1的四种氢，符合条件的结构有：、、、‎ 四种，任选两种即可。‎ - 8 -‎