2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第1课时醇同步练习新人教版选修5 10页

第1课时　醇 ‎[明确学习目标]　1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.掌握乙醇的重要化学性质。3.掌握乙烯的实验室制法。‎ 一、醇的概念、分类、命名 ‎1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。‎ ‎2.分类 ‎3．命名 - 10 -‎ 如：命名为3甲基2戊醇。‎ 二、醇的性质 ‎1.物理性质 ‎(1)沸点 ‎①相对分子质量相近的醇和烷烃相比：醇高于烷烃，如沸点：CH3CH2OH>CH3CH2CH3；‎ ‎②饱和一元醇中碳原子数越多，沸点越高；‎ ‎③碳原子数相同的醇分子中羟基数越多，沸点越高。‎ ‎(2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。‎ ‎2.化学性质 醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。‎ - 10 -‎ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？‎ 提示：‎ 一、醇的重要化学性质 ‎1.醇的消去反应规律 ‎(1)反应条件：浓硫酸、加热。‎ ‎(2)反应规律(结构特点)：醇分子中，只有连有—OH的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。‎ 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。‎ ‎2.醇的氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇的结构及氧化剂种类。‎ - 10 -‎ ‎3.醇的取代反应规律 醇分子中，—OH或—OH上的H原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。如 ‎[即时练]‎ ‎1.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是(　　)‎ 答案　D - 10 -‎ 解析　能发生消去反应，羟基碳的邻位碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。‎ ‎2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，‎ ‎(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；‎ ‎(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；‎ ‎(3)不能发生催化氧化的是________；‎ ‎(4)能被催化氧化为酮的有________种；‎ ‎(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。‎ 答案　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3‎ 解析　(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。‎ ‎(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能被氧化。‎ ‎(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。‎ 方法规律 醇的消去反应产物的判断方法 醇分子发生消去反应的方式是相邻的两个碳原子上分别脱去一个氢原子和一个羟基生成烯烃。当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子仅有一种氢时，只能生成一种烯烃；当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不 方法规律 - 10 -‎ 止一种氢时，生成的烯烃可能有多种，如消去时可能有三种烯烃生成。‎ 二、乙醇的消去反应及乙烯的实验室制法 ‎　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 实验 原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 实验 装置 实验 现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 实验 结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到‎170 ℃‎，发生了消去反应，生成乙烯 注意 事项 ‎①体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂 ‎②加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在‎170 ℃‎(温度在‎140 ℃‎时的主要产物是乙醚)‎ ‎③因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸 ‎④温度计量程在200～‎300 ℃‎之间为宜，温度计水银球要置于反应液的中间位置 ‎⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 ‎[即时练]‎ ‎3.关于实验室制取乙烯的说法中正确的是(　　)‎ A.温度计水银球在烧瓶口附近 B.加热时要注意使温度缓慢上升至‎140 ℃‎ - 10 -‎ C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D.生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2‎ 答案　C 解析　实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应液的中央位置，A错误；加热时应使温度迅速升至‎170 ℃‎，减少副反应的发生，B错误；浓硫酸使有机物脱水碳化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有SO2等气体，C正确，D错误。‎ ‎4.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：‎ ‎(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：______________________________，‎ 实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度________________。‎ ‎(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：___________________________________________________________。‎ ‎(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→________________→D。(各装置限用一次)‎ ‎(4)当C中观察到________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。‎ 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸　迅速升至‎170 ℃‎ ‎(2)CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O ‎(3)A→B→E→C - 10 -‎ ‎(4)溶液褪色　有浅黄色沉淀生成　加成 解析　混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到‎170 ℃‎。为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽)，然后用浓H2SO4干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生浅黄色沉淀。‎ 方法规律 乙醇的消去反应实验的记忆口诀 硫酸乙醇三比一，迅速升温一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。‎ 本课归纳总结 ‎1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。‎ ‎2.醇的消去反应规律：邻碳有氢脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。‎ ‎3.乙醇反应的化学方程式：‎ ‎(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；‎ ‎(2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；‎ ‎(3)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；‎ ‎(4)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ ‎1.下列物质中，不属于醇的是(　　)‎ 答案　C 解析　C中—OH直接连接苯环，所以该物质属于酚。‎ ‎2.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化成相应的醛的是(　　)‎ A.CH3OH B．CH2OHCH2CH3‎ C.(CH3)2COHCH3 D．(CH3)2CHOH 答案　B 解析　CH3OH不能发生消去反应；CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，B正确；(CH3)2COHCH3不能氧化生成相应的醛，故C错误；(CH3)2CHOH不能氧化生成相应的醛，故D错误。‎ ‎3.下列说法正确的是(　　)‎ ‎①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水　②除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应　③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 - 10 -‎ ‎④获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏 A.①③ B．②④ C．①④ D．③④‎ 答案　C 解析　①检验乙醇中是否含有水，可用无水硫酸铜检验，故①正确；②乙醇和水都与钠反应，不能加入钠除杂，故②错误；③乙醇和水沸点不同，但二者沸点相差不大，如直接蒸馏，则不能得到纯净乙醇，故③错误；④蒸馏时，可加入少量生石灰吸收水，可得到纯净乙醇，故④正确。‎ ‎4.下列有关乙醇的说法正确的是(　　)‎ A.能与H2O发生加成反应 B.能使石蕊试液变红 C.与CH3OCH3互为同分异构体 D.是食醋的主要成分 答案　C 解析　乙醇为饱和一元醇，不能发生加成反应，故A错误；乙醇的结构简式为CH3CH2OH，—OH不能电离，不能使石蕊试液变红，故B错误；乙醇与CH3OCH3分子式相同都为C2H6O，结构不同，互为同分异构体，故C正确；乙醇是酒的主要成分，食醋的主要成分是乙酸，故D错误。‎ ‎5.交警对驾驶员是否酒后驾驶的一种测定原理是：橙色的酸性K2Cr2O7遇呼出的乙醇蒸气迅速生成蓝绿色的Cr3＋，下列关于乙醇的性质中，与此测定原理有关的是(　　)‎ ‎①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性 ‎④乙醇与水以任意比互溶　⑤乙醇可燃烧 A.②⑤ B．②③ C．①③ D．①④‎ 答案　C 解析　①乙醇沸点低，易挥发，若饮酒，呼出的气体中含有酒精，与测定原理有关；②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K2Cr‎2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸，本身被还原为蓝绿色的Cr3＋，与测定原理有关；④乙醇和水分子间可形成氢键，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；⑤乙醇的可燃性与测定原理无关。‎ ‎6.下列醇不能由烃和水加成制得的是(　　)‎ 答案　C 解析　‎ - 10 -‎ A中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以环己醇能发生消去反应生成相应的烯烃，则环己醇能由烃和水加成而制得；B中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，则该醇能由烃和水发生加成反应而制得；C中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，则不能用烃和水加成得到；D中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，则该醇可以由烯烃和水加成制得。‎ - 10 -‎