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- 2021-07-09 发布
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常见的有机化合物
第九章
第
28
讲 乙醇和乙酸 基本营养物质
1.
了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
2.
了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
栏
目
导
航
考点一 乙醇和乙酸的结构与性质
考点二 基本营养物质
——
糖类、油脂、蛋白质
微专题
22
官能团与有机物性质总结
探究高考
·
明确考向
1
.
乙醇、乙酸的结构和性质
考点一 乙醇和乙酸的结构与性质
水
水、乙醇
反应条件及其意义
①加快反应速率的条件:加热、浓硫酸作催化剂。另外加热还可以使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
②提高反应物转化率的条件:加热乙酸乙酯挥发、浓硫酸作吸水剂
③提高产率的条件:冷凝回流
3
.
乙酸乙酯的水解反应
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
酸性:
_________________________________________________________________
;
碱性:
________________________________________________________________
。
CH
3
COOC
2
H
5
+
NaOH
―→
CH
3
COONa
+
C
2
H
5
OH(
完全
)
答案
B
D
解析
A
项,
1 mol
该有机物含有
1 mol
羟基和
1 mol
羧基,所以可与
2 mol Na
发生反应;
B
项,该物质中羧基和酯基能与
NaOH
反应,
1 mol
该物质可消耗
2 mol NaOH
;
C
项,该有机物中含有
1
个苯环和
1
个碳碳双键,所以
1 mol
该物质能与
4 mol H
2
发生加成反应;
D
项,
1 mol
该有机物含有
1 mol
羟基和
1 mol
羧基,所以与
Na
反应生成
1 mol
氢气,只有羧基与
NaHCO
3
反应,能放出
1 mol CO
2
。
比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
题组二 酯及酯的制备实验
3
.
(2019
·
山东德州模拟
)
下列关于酯化反应说法正确的是
(
)
A
.用
CH
3
CHOH
与
CH
3
COOH
发生酯化反应,生成
HO
B
.反应液混合时,顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸
C
.乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇
D
.用蒸馏的方法从饱和
Na
2
CO
3
溶液中分离出乙酸乙酯
B
4
.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管
(
使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内
)
,加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题:
(1)
在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入
__________
,目的是
____________
。
(2)
反应中加入过量的乙醇,目的是
____________________
。
(3)
如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是
____________________________________________________
。
碎瓷片
防止暴沸
提高乙酸的转化率
及时蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行
(4)
现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
试剂
a
是
________________________
,试剂
b
是
__________
;分离方法①是
____________
,分离方法②是
________
,分离方法③是
________
。
(5)
在得到的
A
中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是
________________________
。
饱和
Na
2
CO
3
溶液
萃取分液
蒸馏
蒸馏
除去乙酸乙酯中的水分
稀硫酸
1
.
糖类、油脂、蛋白质的组成
考点二 基本营养物质
——
糖类、油脂、蛋白质
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
糖类
单糖
C
、
H
、
O
葡萄糖、果糖
_____________
________
二糖
麦芽糖、蔗糖
_____________
________
多糖
淀粉、纤维素
_____________
C
6
H
12
O
6
易溶
C
12
H
22
O
11
易溶
(C
6
H
10
O
5
)
n
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
油脂
油
C
、
H
、
O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
________
脂肪
C
、
H
、
O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
________
蛋白质
C
、
H
、
O
、
N
、
S
、
P
等
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
不溶
不溶
2
.
糖类、油脂、蛋白质的性质
葡萄糖
果糖
蓝
葡萄糖
甘油
高级脂肪酸
甘油
黄色
烧焦羽毛
淀粉水解程度的判断方法
(1)
实验流程
(2)
实验现象及结论
(3)
注意问题
①
检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与
NaOH
溶液反应。
②
淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或与新制
Cu(OH)
2
反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入
NaOH
溶液至溶液呈碱性。
情况
现象
A
现象
B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
3
.
糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)
糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)
油脂提供人体所需要的能量,等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时,油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)
蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装,酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
1
.
(2019
·
湖北宜昌模拟
)
鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是
(
)
A
.碘水,变蓝色;新制
Cu(OH)
2
,红色沉淀;浓硝酸,变黄色
B
.浓硝酸,变黄色;新制
Cu(OH)
2
,红色沉淀;碘水,变蓝色
C
.新制
Cu(OH)
2
,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色
D
.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制
Cu(OH)
2
,红色沉淀
D
解析
①
淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;
②
蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;
③
葡萄糖溶液在碱性条件下与新制
Cu(OH)
2
悬浊液共热生成红色沉淀。
2
.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论中正确的是
(
)
A
.淀粉尚有部分未水解
B
.淀粉已完全水解
C
.淀粉没有水解
D
.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
D
解析
混合液中加入新制的
Cu(OH)
2
,加热至沸腾,有红色沉淀生成,说明淀粉已经水解;另取混合液加入碘水,由于混合液中含过量的
NaOH
溶液,
I
2
与碱反应导致无法判断是否水解完全。
3
.
(2019
·
辽宁抚顺模拟
)
有关蛋白质的叙述正确的是
(
)
A
.蛋白质溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解
B
.蛋白质属于天然高分子化合物
C
.蛋白质的分子能透过半透膜
D
.蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色
答案
B
4
.油脂是高级脂肪酸甘油酯,在工业上用途广泛。
(1)
以硬脂酸甘油酯为例写出油脂的皂化反应的化学方程式:
________________________________________________________
。
降低高级脂肪酸钠盐的溶解度
微专题
22
官能团与有机物性质总结
官能团
代表物
典型化学反应
羟基
—
OH
乙醇
(1)
与活泼金属
(Na)
反应
(2)
催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基
—
COOH
乙酸
(1)
酸的通性
(2)
酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
—
COO
—
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
①
醛基
—
CHO
②
羟基
—
OH
葡萄糖
与新制
Cu(OH)
2
悬浊液加热产生红色沉淀
题组一 官能团与有机物性质的相互判断
1
.
(2018
·
河南新乡二模
)
增塑剂
DCHP
可由环己醇制得。环己醇和
DCHP
的结构简式如图所示,下列说法正确的是
(
)
A
.
DCHP
的分子式为
C
20
H
14
O
4
B
.环己醇和
DCHP
的二氯代物均有
4
种
C
.
1 mol DCHP
水解时消耗
2 mol NaOH
D
.环己醇分子中的所有碳原子可能共平面
答案
C
2
.异丁香酚可作为合成香料的原料,其结构简式如下图所示。下列有关叙述正确的是
(
)
A
.异丁香酚属于芳香族化合物,分子式为
C
10
H
14
O
2
B
.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
.
1 mol
该物质与足量
H
2
发生加成反应,最多可消耗
1 mol H
2
D
.分子中所有原子有可能在同一平面上
答案
B
题组二 官能团的性质在物质分离、提纯和鉴别中的作用
3
.
(2019
·
陕西延安联考
)
除去括号内杂质所用试剂和方法,正确的是
(
)
D
解析
A
项应采取蒸馏的方法;
B
项,应通入溴水中;
C
项,应采取分液的方法。
选项
物质
所用试剂
方法
A
乙醇
(
乙酸
)
氢氧化钠溶液
分液
B
乙烷
(
乙烯
)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
C
乙酸乙酯
(
乙酸
)
饱和碳酸钠溶液
蒸馏
D
乙醇
(
水
)
生石灰
蒸馏
4
.
(2019
·
四川成都检测
)
只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液,这种试剂是
(
)
A
.
NaOH
溶液
B
.新制
Cu(OH)
2
悬浊液
C
.石蕊溶液
D
.
Na
2
CO
3
溶液
B
解析
A
项,葡萄糖溶液、乙醇与
NaOH
溶液混合无现象,乙酸与
NaOH
反应也无现象,不能鉴别;
B
项,加入新制
Cu(OH)
2
悬浊液
(
可加热
)
,现象为蓝色溶液、红色沉淀、无现象,可鉴别;
C
项,石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液;
D
项,碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。
依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结
物质
试剂与方法
现象
饱和烃与
不饱和烃
加入溴水或酸性
KM
n
O
4
溶液
褪色的是不饱和烃
羧酸
加入新制
Cu(OH)
2
悬浊液
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO
3
溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液,水浴加热
产生光亮银镜
加入新制
Cu(OH)
2
悬浊液,加热至沸腾
产生红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
探究高考
·
明确考向
×
×
√
√
2
.
(
多选
)
(2018
·
全国卷
Ⅰ)
下列说法错误的是
(
)
A
.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B
.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C
.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使
Br
2
/CCl
4
褪色
D
.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
AB
解析
A
.蔗糖和麦芽糖均为双糖,果糖为单糖,故
A
错误;
B
.绝大多数酶是蛋白质,少数具有生物催化功能的分子不是蛋白质,如复合酶,故
B
错误;
C
.植物油为液态油脂,分子的烃基中含不饱和碳碳双键,这种脂肪酸酯,能使
Br
2
/CCl
4
褪色,发生加成反应,故
C
正确;
D
.淀粉和纤维素为多糖,一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖,故
D
正确。
3
.
(2018
·
海南卷,
11)
实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是
(
)
A
.该反应的类型为加成反应
B
.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C
.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D
.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
D
解析
A
.酯化反应是取代反应,而不是加成反应,故
A
错误;
B
.乙酸乙酯作为酯同分异构体共有三种,还有类别异构,故
B
错误;
C
.与饱和的碳酸氢钠溶液产生气体的可能是乙酸,也可能是硫酸,所以不能用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸,故
C
错误;
D
.酯化反应是可逆反应,加大乙醇的量促进平衡向乙酸乙酯生成方向移动,可提高乙酸的转化率,故
D
正确。
4
.
(2018
·
全国卷
Ⅰ)
在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是
(
)
D
解析
A
.乙酸乙酯的制备是乙醇浓硫酸和乙酸混合溶液加热生成的,选择试管中加热,故
A
不选;
B
.生成的乙酸乙酯混有乙酸、乙醇,通过饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度,防止倒吸导气管不能深入溶液,故
B
不选;
C
.饱和碳酸钠溶液吸收静置后,利用分液的方法分离,故
C
不选;
D
.图中是利用蒸发皿加热蒸发溶液得到溶质晶体的方法,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,操作未涉及,故
D
选。
5
.
(2015
·
山东卷,
9)
分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图,下列关于分枝酸的叙述正确的是
(
)
A
.分子中含有
2
种官能团
B
.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C
.
1 mol
分枝酸最多可与
3 mol NaOH
发生中和反应
D
.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
B
解析
A
项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共
4
种官能团,错误;
B
项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生取代反应,正确;
C
项,只有羧基可与
NaOH
反应,故
1 mol
分枝酸最多可与
2 mol NaOH
发生中和反应,错误;
D
项,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与
Br
2
发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。
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