2020版新教材高中化学第3章简单的有机化合物第2节第2课时煤的干馏与苯课件鲁科版必修第二册 45页

第 2 课时　煤的干馏与苯 知识铺垫 新知预习 自主测试 1 . 装修污染气体中的 苯 来源于油漆、涂料中的溶剂、稀释剂等 , 是一级致癌物。 2 . 从挥发性来看 , 苯 易挥发 。 知识铺垫 新知预习 自主测试 一、煤的干馏 1 . 定义 : 将煤 隔绝空气加强热 使其分解的过程。 2 . 煤干馏的主要产物及用途。 知识铺垫 新知预习 自主测试 二、苯 1 . 苯的物理性质 知识铺垫 新知预习 自主测试 2 . 苯的分子结构 知识铺垫 新知预习 自主测试 3 . 苯分子的结构特点 (1) 苯分子为 平面正六边形 结构 , 分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子 共平面 。 (2) 苯分子中 6 个碳碳键完全相同 , 是一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间 的独特的键。 知识铺垫 新知预习 自主测试 4 . 苯的化学性质 (1) 苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应的实验。 实验结论 : 苯 不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 也 不能 使溴水因发生化学反应而褪色 , 说明苯分子结构中不存在 双键 , 所以苯分子结构中不存在单双键交替的情况。 知识铺垫 新知预习 自主测试 (2) 苯的化学性质。 知识铺垫 新知预习 自主测试 【微思考】 苯分子中不存在碳碳单双键的交替结构 , 通过哪些事实可以说明 ? 提示 : ① 苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。 ② 苯分子是正六边形的平面结构 , 所有的化学键键长、键角都完全相同。 知识铺垫 新知预习 自主测试 1 . 判断正误 , 正确的打 “ √ ”, 错误的打 “×” 。 (1) 乙烯和苯都能使溴水褪色 , 褪色的原因相同。 ( 　　 ) (2) 苯不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 , 因此苯不能发生氧化反应。 ( 　　 ) (3) 用溴水鉴别苯和辛烷。 ( 　　 ) (4) 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。 ( 　　 ) 答案 : (1)× 　 (2)× 　 (3)× 　 (4) √ 知识铺垫 新知预习 自主测试 2 . 有关煤的下列叙述 , 不正确的是 ( 　　 ) A. 煤是由有机物组成的复杂混合物 B. 煤是工业上获得苯的一种重要来源 C. 煤的干馏属于化学变化 D. 通过煤的干馏 , 可以得到焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等产品 答案 : A 解析 : 煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物 ,A 错 ; 煤的干馏可以获得洁净的燃料和多种化工原料 ,B 、 D 正确 ; 煤的干馏是煤在隔绝空气条件下加强热分解的过程 ,C 正确。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 苯与甲烷、乙烯结构和典型性质的比较 问题探究 苯是一种非常重要的有机化工原料 , 也常常用作有机溶剂。以下是三个关于苯的性质的实验。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 1 . 结合苯的物理性质和化学性质分析上述实验的现象。 2 . 从实验结果分析苯分子中是否含有碳碳双键。 提示 : 1 .(1) 液体分层 , 下层为紫色 , 上层为无色。 (2) 苯与四氯化碳互溶 , 溶液呈红棕色。 (3) 苯与水互不相溶 , 且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多 , 故苯将溴从溴水中萃取出来。液体分层 , 上层为红棕色 , 下层近于无色。 2 . 苯不能像乙烯一样能够使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 , 说明苯分子中并不含碳碳双键。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 知识归纳 1 . 苯的分子结构特点 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 . 苯的化学性质特点 (1) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。 (2) 苯与溴水不能发生加成反应 , 但与 H 2 在催化剂作用下可发生加成反应 , 说明苯具有不饱和烃的性质。 (3) 苯在催化剂 ( 浓硫酸 ) 的作用下与浓硝酸发生取代反应 , 苯的硝化反应应注意 : ① 温度必须控制在 55~60 ℃ , 故采用水浴加热。 ② 硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体 , 密度比水的大 , 有毒。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 3 . 甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 典例剖析 例 1 下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中 , 正确的是 ( 　　 ) A. 只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃 , 苯消耗的氧气最多 C. 除甲烷外 , 其余两种都是不饱和烃 D. 甲烷和苯属于饱和烃 , 乙烯是不饱和烃 答案 : C 解析 : 甲烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 乙烯含有碳碳双键 , 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 , 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 故 A 错误 ; 空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃 , 甲烷中氢元素的质量分数最大 , 消耗的氧气最多 , 故 B 错误 ; 甲烷属于饱和烃 , 乙烯与苯都是不饱和烃 , 故 C 正确 ; 甲烷属于饱和烃 , 乙烯和苯是不饱和烃 , 故 D 错误。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 1 - 1 下列实验能获得成功的是 ( 　　 ) B. 加浓溴水 , 然后过滤可除去苯中少量的己烯 C. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D. 可用分液漏斗分离硝基苯和苯 答案 : A 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 1 - 2 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 光照下 ,1 mol CH 4 最多能与 4 mol Cl 2 发生取代反应 , 产物中物质的量最多的是 CCl 4 B. 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C. 甲烷与乙烯的混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D. 乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 , 都能与 H 2 发生加成反应 答案 : B 解析 : 光照下 ,1 mol CH 4 最多能与 4 mol Cl 2 发生取代反应 , 产物中物质的量最多的是 HCl,A 错误 ; 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 ,B 正确 ; 甲烷与乙烯的混合物通过溴的四氯化碳溶液后 , 乙烯与溴反应得到 1,2 - 二溴乙烷 , 故甲烷与乙烯的混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离 ,C 错误 ; 苯分子中不含碳碳双键 ,D 错误。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 如何判断有机物分子中原子是否共平面 问题探究 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 提示 : 根据甲烷 (CH 4 ) 为正四面体结构 ,5 个原子一定不在同一平面内 , 乙烯 (C 2 H 4 ) 为平面形结构 ,6 个原子都在同一平面内 , 苯 (C 6 H 6 ) 为平面正六边形结构 ,12 个原子都在同一平面内进行分析。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 知识归纳 1 . 典型有机物分子的立体结构 (1) 甲烷 (CH 4 ) 为正四面体结构 ,5 个原子一定不在同一平面内 , 键角为 109 ° 28' 。 (2) 乙烯 (C 2 H 4 ) 为平面形结构 ,6 个原子都在同一平面内 , 键角约为 120 ° 。 (3) 苯 (C 6 H 6 ) 为平面正六边形结构 ,12 个原子都在同一平面内 , 键角为 120 ° 。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 . 有机物分子中原子是否共平面的判断方法 (1) 展开立体构型法 : 其他有机物可看作以上三种典型分子中氢原子被其他原子或原子团代替后的产物 , 代替后的产物分子中的空间结构与原分子相比基本不变。 ① 以 CH 4 为母体 , 可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连 , 都相当于取代了原来甲烷中氢原子的位置 , 构成四面体结构。如 CH 3 Cl 、 CH 2 Cl 2 、 CHCl 3 、 CCl 4 等都是四面体结构 , 其中 CCl 4 是正四面体结构。 ② 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时 , 则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如丙烯分子 (CH 3 CH=CH 2 ), 其结构式如图所示 : 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 ③ 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时 , 代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯中的 7 个碳原子 ( 苯环上的 6 个碳原子和甲基上的 1 个碳原子 ) 、 5 个氢原子 ( 苯环上的 5 个氢原子 ) 这 12 个原子一定共平面 , 由于单键可以旋转 , 甲基上 1 个氢原子也可以转到这个平面上 , 其余两个氢原子分布在平面两侧 , 故甲苯分子中最多有 13 个原子共平面。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 典例剖析 例 2 (2019 全国 3,8) 下列化合物的分子中 , 所有原子可能共平面的是 ( 　　 ) A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D.1,3- 丁二烯 答案 : D 解析 : 本题考查了常见有机物的空间构型。甲苯、乙烷和丙炔 (CH 3 C ≡ CH) 中都含有甲基 , 甲基碳原子为饱和碳原子 , 其上连接的 4 个原子构成四面体结构 , 则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面 ;1,3- 丁二烯 (CH 2 =CHCH=CH 2 ) 分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接 , 由于单键可旋转 , 若两个乙烯基所在的平面重合时 ,1,3- 丁二烯 (CH 2 =CHCH=CH 2 ) 分子中的所有原子就可共平面。故 D 项正确。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 2 下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是 ( 　　 ) 答案 : A 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 烃的燃烧规律 问题探究 (1) 甲烷、乙烯和苯的燃烧现象相同吗 ? (2) 试写出烃的燃烧通式。 (3) 根据烃的燃烧通式分析 ,100 ℃ 以上时燃烧前后气体体积不变的烃的分子式有何特点。 提示 : (1) 三种物质燃烧现象不同 , 甲烷燃烧时是淡蓝色火焰、乙烯和苯燃烧时是明亮的火焰 , 且乙烯燃烧时伴随有黑烟 , 苯燃烧时伴随有浓烟生成。 当 y =4 时 ,Δ V =0, 体积不变 , 即 100 ℃ 以上时若烃燃烧前后气体体积不变 , 则该烃分子中氢原子数为 4 。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 知识归纳 烃 (C x H y ) 完全燃烧时的耗氧量规律 (1)1 mol 烃完全燃烧时的耗氧量。 (2) 等质量的不同烃完全燃烧时耗氧量比较。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 (3) 总质量一定的混合物 , 只要各组分的最简式相同 , 则完全燃烧时 , 其耗氧量为定值 , 等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量 , 而与混合物中各组分的含量无关。 (4) 总物质的量一定的混合物 , 只要各组分 1 mol 物质完全燃烧时的耗氧量相同 , 则完全燃烧时 , 其耗氧量为定值 , 而与混合物中各组分的含量无关。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 典例剖析 例 3 120 ℃ 时 , 某气态烃在密闭容器中与足量的氧气混合点燃 , 完全燃烧后恢复至原温度 , 容器内的压强保持不变 , 则该烃是 ( 　　 ) A.CH 4 B.C 2 H 2 C.C 2 H 6 D.C 3 H 8 答案 : A 解析 : 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 烃完全燃烧时产物之间的关系 (2) 总质量一定的混合物 , 只要各组分中碳的质量分数相同 ( 最简式可以相同也可以不同 ), 则完全燃烧后产生 CO 2 的量为定值 , 而与混合物中各组分的含量无关。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 3 - 1 在常温常压下 , 取下列 4 种气态烃各 1 mol, 分别在足量的氧气中燃烧 , 其中耗氧量最多的是 ( 　　 ) A.CH 4 　　 B.C 2 H 4 　　 C.C 2 H 6 　　 D.C 3 H 8 答案 : D 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 3 - 2 两种气态烷烃的混合物 , 在标准状况下其密度为 1.16 g·L -1 , 则关于此混合物组成的说法正确的是 ( 　　 ) A. 一定有甲烷 B. 一定有乙烷 C. 可能是甲烷和己烷的混合物 D. 可能是乙烷和丙烷的混合物 答案 : A 解析 : 该混合烃的平均摩尔质量为 1.16 g·L -1 ×22.4 L·mol -1 =26 g·mol -1 , 即平均相对分子质量为 26 。相对分子质量小于 26 的烷烃是甲烷 , 甲烷的相对分子质量为 16, 其他烷烃相对分子质量都大于 26, 所以混合物中一定有甲烷 , 故 A 正确 ; 乙烷的相对分子质量为 30, 可能含有乙烷 , 也可能不含有乙烷 , 故 B 错误 ; 常温下 , 己烷为液态 , 不可能是甲烷与己烷的混合物 , 故 C 错误 ; 乙烷与丙烷的相对分子质量都大于 26, 不可能是乙烷和丙烷的混合物 , 故 D 错误。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 1 . 明代名臣于谦作诗 “ 凿开混沌得乌金 , 藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩 , 洪炉照破夜沉沉 ……”, 诗中所写 “ 乌金 ” 是 ( 　　 ) A. 焦炭 B. 煤炭 C. 磁铁矿 D. 软锰矿 答案 : B 解析 : “ 凿开混沌得乌金 , 藏蓄阳和意最深 ” 中的 “ 乌金 ” 指的是煤炭 , 它的主要成分是炭。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 .( 双选 ) 苯和乙烯相比较 , 下列叙述中正确的是 ( 　　 ) A. 都易与溴发生取代反应 B. 都易发生加成反应 C. 乙烯易发生加成反应 , 苯易发生取代反应 D. 乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化 , 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案 : CD 解析 : 苯与溴易发生取代反应 , 而乙烯与溴易发生加成反应 ,A 、 B 项错误 ;C 项正确 ; 苯分子中不含有碳碳双键 , 不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化 ,D 项正确。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 3 . 下列叙述正确的是 ( 　　 ) A. 煤的干馏和石油的分馏原理相同 B. 将煤进行干馏可直接生成 NH 4 HCO 3 C. 如图所示装置可用于实验室中煤的干馏 D. 煤干馏和石油分馏都必须采取环境保护措施 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 答案 : D 解析 : 煤的干馏属于化学变化 , 石油的分馏属于物理变化 , 二者原理不同。煤干馏的条件之一是高温 ,NH 4 HCO 3 受热易分解 , 故将煤进行干馏不可能直接生成 NH 4 HCO 3 。题图装置为蒸馏装置 , 而干馏是将固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质 , 故题图所示装置不能用于实验室中煤的干馏。煤的干馏和石油的分馏都会产生环境污染物 , 故必须采取环境保护措施。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 4 . 在 ① 丙烯　 ② 乙烯　 ③ 苯　 ④ 甲苯四种有机化合物中 , 分子内所有原子均在同一平面的是 ( 　　 ) A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ②④ 答案 : B 解析 : ① 丙烯 (CH 2 =CH—CH 3 ) 中有一个甲基 , 甲基具有甲烷的结构特点 , 因此所有原子不可能处于同一平面上 , 故 ① 错误 ; ② 乙烯具有平面型结构 , 所有原子在同一个平面 , 故 ② 正确 ; ③ 苯是平面型结构 , 所有原子在同一个平面 , 故 ③ 正确 ; ④ 甲苯含有一个甲基 , 甲基具有甲烷的结构特点 , 因此所有原子不可能处于同一平面上 , 故 ④ 错误。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 5 . 下图中 A 、 B 、 C 分别是三种烃类有机物的结构模型 : 请回答下列问题 : (1)A 、 B 两种模型分别是有机物的 　　　　　　 模型和 　　　　 模型。   (2)A 及其同系物的分子式符合通式 　　　　　　 ( 用 n 表示 ) 。当 n = 　　　　　　 时 , 有机物开始出现同分异构体。   (3)A 、 B 、 C 三种有机物中 , 所有原子均共面的是 　　　　　 ( 填名称 ) 。结构简式为 CH 2 =CH(CH 2 ) 5 CH 3 的有机物中 , 处于同一平面内的碳原子数最少为 　　　　　　 个。   任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 (4) 有机物 C 具有的结构或性质是 　　　　　　 ( 填字母序号 ) 。   a. 是碳碳双键和碳碳单键交替的结构 b. 有毒、不溶于水、密度比水小 c. 不能使酸性 KMnO 4 溶液和溴水因发生化学反应而褪色 d. 一定条件下能与氢气或氧气反应 (5) 等质量的三种有机物完全燃烧生成 H 2 O 和 CO 2 , 消耗氧气的体积 ( 相同状况下 ) 最大的是 　　　　　　　　 ( 填分子式 ) 。   答案 : (1) 球棍　填充　 (2)C n H 2 n +2 　 4 (3) 乙烯、苯　 3 　 (4)bcd 　 (5)CH 4 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 解析 : 根据题图可知 , 三种物质依次是甲烷、乙烯和苯。 (2) 烷烃的通式为 C n H 2 n +2 。甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体 , 从丁烷开始出现同分异构体 , 即正丁烷和异丁烷。 (3) 甲烷分子是正四面体结构 , 分子中所有原子不共面 ; 而乙烯和苯都是平面结构 , 分子中所有原子均共面。 (4) 苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键 , 其中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键 ,a 错误 ; 苯有毒 , 不溶于水且密度比水小 ,b 正确 ; 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 但能因萃取溴水中的溴而使溴水褪色 ,c 正确 ; 苯在一定条件下能与氢气发生加成反应 , 能在氧气中燃烧 ,d 正确。 (5) 等质量的烃完全燃烧 , 含氢量越高 , 消耗的氧气越多。