高中化学第三章简单的有机化合物第二节从化石燃料中获取有机化合物第3课时煤的干馏与苯同步练习鲁科版必修第二册 13页

第3课时　煤的干馏与苯 课程标准 核心素养 ‎1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。‎ ‎2.认识苯的结构及其主要性质与应用。‎ 变化观念与平衡思想 通过对苯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。‎ ‎　煤的干馏 ‎1．煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解。‎ ‎2．煤干馏的主要产物和用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、‎ 农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、‎ 合成材料 沥青 电极、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨 化学中“三馏”的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物 类型 化学变化 物理变化 物理变化 ‎1．判断正误 ‎(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。(　　)‎ ‎(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。(　　)‎ - 13 -‎ ‎(3)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。(　　)‎ ‎(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×‎ ‎2．下列叙述正确的是(　　)‎ A．煤的干馏和石油的分馏原理相同 B．将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3‎ C．如图所示装置可用于实验室中煤干馏 D．煤的干馏和石油的分馏都必须采取环境保护措施 解析：选D。煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，二者原理不同，A项错误。煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3，B项错误。题图为蒸馏装置，而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏，C项错误。煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物，故必须采取环境保护措施，D项正确。‎ ‎　苯 ‎1．物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水，熔、沸点低，易挥发，当温度低于5.5 ℃时苯就会凝结成无色的晶体。‎ ‎2．分子的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C6H6‎ ‎　‎ ‎①正六边形结构，所有原子在同一平面上；‎ ‎②苯环上的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 ‎3.化学性质 - 13 -‎ 反应类型 化学方程式或性质 氧化反应 燃烧 ‎2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 稳定性 不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 取代反应 液溴 加成反应 氢气 ‎4.用途 ‎(1)一种重要的有机化工原料。‎ ‎(2)常用作有机溶剂。‎ ‎1．判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；‎ ‎②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ ‎2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 物质 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性KMnO4‎ 溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 - 13 -‎ ‎1．判断正误 ‎(1)苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应。(　　)‎ ‎(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键。(　　)‎ ‎(3)苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。(　　)‎ ‎(4)苯可用于萃取溴水中的溴。(　　)‎ ‎(5)标准状况下，11.2 L苯中含3NA个C—H键。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×‎ ‎2．(2019·上海等级考)所有原子处于同一平面的是(　　)‎ 解析：选D。A项，CCl4与CH4结构相似，为正四面体结构，错误；B项，为平面结构，但四个—CH3为四面体结构，错误；C项，苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，错误；D项，为平面结构，—C≡C—为直线形结构，故所有原子处于同一平面，正确。‎ ‎3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)关于化合物2苯基丙烯 ‎()，下列说法正确的是(　　)‎ A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 - 13 -‎ 解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；2苯基丙烯分子中含有苯环、碳碳双键，故2苯基丙烯能发生加成反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不溶于水，D项错误。‎ 课堂小结 ‎1.干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化。‎ ‎2．苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水。‎ ‎3．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，形成正六边形结构。苯环上的碳碳键完全相同，分子中不含有碳碳单键和碳碳双键。‎ ‎4．苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应。‎ ‎5．苯的燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(明亮火焰、浓烟)；苯的溴代：‎ ‎6．苯常用作溶剂、萃取剂。‎ 合格考训练 ‎1．下列有关化学用语正确的是(　　)‎ A．乙烯的结构式为CH2===CH2‎ B．正丁烷的结构简式为CH3(CH2)2CH3‎ ‎2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是(　　)‎ - 13 -‎ 解析：选D。苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。‎ ‎3．下列关于苯分子结构的叙述正确的是(　　)‎ A．含有3个碳碳双键和3个碳碳单键 B．分子中6个碳碳键完全相同 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不在该平面上 D．每两个键之间的夹角都为60°‎ 解析：选B。苯是平面正六边形结构，是由6个完全相同的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。‎ ‎4．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是(　　)‎ A．丙烯 B．乙烷 C．苯 D．甲苯()‎ 解析：选C。乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。‎ ‎5．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)‎ ‎①SO2　②CH2===CH2　③　④CH3CH3‎ A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②‎ 解析：选D。SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；CH2===CH2中有碳碳双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属于物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎6．把苯倒入盛有水的试管中，振荡静置，发现_____________________________，说明苯的密度比水的________，而且________溶于水。若在上述试管中加入少量碘水振荡，静置，又发现________________________，说明苯是很好的________剂。‎ 答案：液体分层，且苯在上层，水在下层　小　难　碘水褪色，苯层(上层)呈紫红色　萃取 等级性测试 ‎1．下列说法错误的是(　　)‎ A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上 - 13 -‎ B．苯的结构简式可用表示 C．苯的四氯代物有4种 D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃 解析：选C。苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；苯的结构简式可用表示，B正确；苯的四氯代物与苯的二氯代物数目相同，均有3种，C错误；从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确。‎ ‎2．下列属于加成反应的是(　　)‎ A．CCl4＋H2CHCl3＋HCl B．2CH2===CH2＋O22CH3CHO 解析：选D。A、C均为取代反应，B为氧化反应，只有D为加成反应。‎ ‎3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)‎ A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化氢和少量溴；②‎ - 13 -‎ 用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。‎ ‎4．下列关于苯的性质叙述正确的是(　　)‎ A．反应①常温下不能进行，需要加热 B．反应②不能发生，但是有分层现象，紫色层在下层 C．反应③的反应类型与反应②相同 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替的结构 解析：选B。在Fe催化作用下，苯与液溴的取代反应不需要加热，A错误；苯的性质稳定，不与酸性KMnO4溶液反应，也互不溶解，苯的密度比水的小在上层，下层呈紫色，B正确；苯的燃烧是氧化反应，而苯不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；苯的组成不饱和，具有特殊结构，不是单双键交替的结构，D错误。‎ ‎5．下列物质完全燃烧后，生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍的是(　　)‎ A．酒精 B．苯 C．乙烷 D．丙烯(C3H6)‎ 解析：选B。有机化合物中的碳、氢原子个数之比为1∶1时，燃烧生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍，答案选B。‎ ‎6．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)‎ A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．苯 解析：选D。甲烷和乙烷只能发生取代反应，乙烯难发生取代反应，且能使KMnO4溶液褪色，苯符合题目要求。‎ ‎7．(2018·高考全国卷Ⅲ改编)苯乙烯()是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)‎ A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 - 13 -‎ C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．一定条件下，1 mol苯乙烯最多能和4 mol H2发生加成反应 解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键、苯环，一定条件下，1 mol苯乙烯最多能和4 mol H2发生加成反应，D项正确。‎ ‎8．(2019·郑州高一测试)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)‎ A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C．苯滴入溶有铁粉的液溴中，瓶口出现大量白雾；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色 解析：选C。A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加成反应。‎ ‎9．有机化合物分子的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C。，由图示知该分子中有5种氢原子，故一氯代物有5种。‎ ‎10．甲苯的一氯代物共有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C。甲苯的结构简式为，氯原子可以取代甲基上的氢原子或苯环上与甲基处于邻位、间位、对位上的氢原子，故甲苯的一氯代物共有4种。‎ ‎11．下列各组物质用一种试剂就能鉴别出来的是(　　)‎ A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳 C．己烯、己烷、苯 D．苯、甲苯、二甲苯 解析：选B。甲苯、己烯、苯都不溶于水，甲苯和己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烯可使溴水褪色，三者用一种试剂不能鉴别，A项不符合题意；在甲苯、己烯、四氯化碳中分别加入溴水，甲苯、四氯化碳与溴水不反应，但溶液分层，甲苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，己烯与溴水发生加成反应生成不溶于水的二溴己烷，现象各不相同，可鉴别，B项符合题意；己烷、苯的密度比水小，性质相近，三者不能用一种试剂鉴别，C项不符合题意；甲苯和二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，三者不能用一种试剂鉴别，D项不符合题意。‎ ‎12．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是(　　)‎ - 13 -‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯化学性质相似 解析：选C。根据有机化合物碳原子的成键特点，可得异丙苯的分子式为C9H12，A正确；异丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯环是平面结构，但异丙基中的碳原子形成四个单键，碳原子不都在一个平面，C错误；异丙苯和苯结构相似，化学性质相似，D正确。‎ ‎13．甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种。‎ ‎①乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成丙。‎ ‎②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎③甲既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲与液溴在一定条件下能发生取代反应，甲也可以和H2加成。‎ 根据以上叙述完成下列填空：‎ ‎(1)乙的结构式：____________；丙的结构简式：__________________。‎ ‎(2)1 mol甲最多可与________mol H2加成。‎ ‎(3)甲与液溴反应的化学方程式为____________________________________。‎ ‎14．下表是A、B两种有机物的有关信息：‎ A B ‎①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎②空间填充模型为 ‎③能与水在一定条件下反应 ‎①由C、H两种元素组成 ‎②球棍模型为 - 13 -‎ 根据表中信息回答下列问题：‎ ‎(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________。　‎ ‎(2)由B的球棍模型知，B为________形结构，若分子中一个小球被甲基(—CH3)代替后，形成分子C，C中共平面的碳原子为________个。‎ ‎(3)B具有的性质是________(填序号)。‎ ‎①无色无味气体 ‎②有毒 ‎③难溶于水 ‎④密度比水大 ‎⑤与酸性KMnO4溶液或溴水反应使之褪色 ‎⑥任何条件下都不与氢气反应 解析：根据A的空间填充模型知A分子含有两种元素的原子，且原子个数之比为1∶2，A能与溴的四氯化碳溶液反应，说明A含有碳碳双键，所以A为CH2===CH2；B含C、H两种元素，根据B的球棍模型知B为苯。‎ ‎(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷：CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。‎ ‎(2)B为苯，C为甲苯，甲苯的结构式为 ‎，故共平面的碳原子为7个。‎ ‎(3)苯不能与溴水发生取代、加成反应，但它是一种有机溶剂，与溴水混合，振荡，萃取溴，水层呈浅色或无色。‎ 答案：(1)1，2二溴乙烷 ‎(2)平面　7‎ ‎(3)②③‎ ‎15．某烃A不能使溴水因发生反应而褪色，1 mol A完全燃烧时，得到3 mol水和134.4 L(标准状况)二氧化碳。‎ ‎(1)A的结构简式为______________。‎ ‎(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式。‎ ‎①在催化剂Fe的作用下，A与Cl2反应生成B：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②在催化剂作用下A与H2反应生成C：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ - 13 -‎ 解析：设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳(标准状况)的物质的量为n(CO2)＝＝6 mol，由烃的燃烧通式：‎ CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O ‎ 1 mol x mol mol ‎ 1 mol 6 mol 3 mol 则x＝6，y＝6。‎ 故A的分子式为C6H6。‎ 又因A不能使溴水因发生反应而褪色，故A为苯。‎ ‎16．探究苯与溴生成溴苯的反应的实验可用如图所示装置，分析装置并完成下列题目。‎ ‎(1)关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三颈烧瓶中由A口加入过量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为__________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)D、E试管内出现的现象分别为D__________________；E__________________。‎ ‎(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时，松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：在铁做催化剂的条件下，苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，溴化氢遇水蒸气产生白雾，遇硝酸银溶液产生溴化银淡黄色沉淀。‎ ‎(2)石蕊溶液变红　出现淡黄色沉淀　(3)洗气瓶内水面上出现大量白雾 ‎17．人们对苯的认识是一个不断深化的过程。‎ ‎(1)已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的两种为 - 13 -‎ (Ⅰ)和 (Ⅱ)。‎ ‎①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅰ能________(填字母)而Ⅱ不能。‎ a．被酸性高锰酸钾溶液氧化　 b．与溴水发生加成反应 c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时 Ⅰ 需________mol，而 Ⅱ 需________mol。‎ ‎②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如右图所示)，该结构的二氯代物有________种。‎ ‎(2)萘中含有苯环，它的分子式为C10H8。请你判断它的结构简式是下列中的________(填字母)。‎ ‎(3)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是____________________________________。‎ 解析：(1)①Ⅰ是环状烯烃可以发生的反应有a、b、c、d，而Ⅱ(苯)不能发生a、b两反应；1分子含2个碳碳双键，故1 mol该物质与H2加成时需2 mol H2，1 mol苯与H2加成时需3 mol H2；(2)由分子式C10H8可判断萘的结构简式只能是C选项。‎ 答案：(1)①ab　2　3　②3　(2)C　(3)介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键 - 13 -‎