人教版高中化学选修五 3_3羧酸 酯第1课时（课件1） 32页

第三章 烃的含氧衍生物 第 3 节 羧酸 酯（课时 1 ） 本节课的教学内容是羧酸。首先由课件展示几种自然界中的有机酸，如苹果酸、柠檬酸、草酸、蚁酸等导入新课，然后讲授羧酸的定义、通式、官能团、分类。羧酸的代表物 — 乙酸的物理性质、分子结构和化学性质。 对于乙酸的电离、乙酸与乙醇的酯化反应，课件中分别插入了动画。对于乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应，课件中还插入了微课，微课视频操作清楚、现象明显，效果很好。 苹果酸 自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 柠檬酸 HO—C—COOH CH 2 —COOH CH 2 —COOH 草酸晶体 蚁酸 HCOOH( 蚁酸 ) HOOC — COOH 一、羧酸： 1. 羧酸的定义： 羧酸是 由烃基 与羧基相连构成的有机化合物。 2. 通式 ( 饱和一元羧酸 ) ： C n H 2 n O 2 或 C n H 2 n +1 COOH （ n ≥1 ）或 R-COOH 3. 官能团 羧基： 或 — COOH 3. 羧酸的分类 按烃基的种类 按羧基的数目 按碳原子的数目 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH 3 CH 2 COOH ( 丙酸 ) C 6 H 5 -COOH ( 苯甲酸 ) CH 2 =CH-COOH ( 丙烯酸 ) HOOC-COOH ( 乙二酸 ) 硬脂酸 C 17 H 35 COOH 软脂酸 C 15 H 31 COOH 油酸 C 17 H 33 COOH CH 3 CH 2 COOH ( 丙酸 ) CH 2 -COOH CH-COOH CH 2 -COOH ( 丙三酸 ) 饱和羧酸 不饱和羧酸 （ 3 ）按烃基饱和程度 油酸 （ C 17 H 33 COOH ） 硬脂酸 （ C 17 H 35 COOH ） 4. 几种重要的羧酸 除 乙酸 外的其它酸： （ 1 ）甲酸： HCOOH （ 2 ）苯甲酸： C 6 H 5 -COOH （ 3 ）乙二酸： HOOC-COOH 【 例题 】 现 有化合物： (1) 请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 (2) 请判别上述哪些化合物互为同分异体： 。 (3) 请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。 ( 指明所选试剂及主要现象即可 ) 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： . (4) 请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。 醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与 FeCl 3 溶液作用显紫色的为甲 与 Na 2 CO 3 溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 乙 > 甲 > 丙 1. 物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 与水、酒精以任意比互溶 气味 ： 色 态 ： 溶解性： 熔沸点： 熔点： 16.6℃ ，易结成冰一样的晶体。（ 冰醋酸 由此得名）沸点： 117.9 ℃ 二、羧酸代表物 —— 乙酸 分析氢谱图写出乙酸的结构式。 二、羧酸代表物 —— 乙酸 羧基上的氢 甲基上的氢 2. 乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C 2 H 4 O 2 H O | ‖ H — C — C — O — H | H CH 3 COOH 羧基： —C—OH （或 —COOH ） O 写出乙酸各类结构表达式 O CH 3 C O H 结构分析 OH O CH 3 C （弱酸性） （酯化反应） 【 思考 1】 请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。 ① 使石蕊试液变红 ② 与活泼金属置换出氢气 ③ 与碱发生中和反应 ④ 与碱性氧化物反应 ⑤ 能与部分盐 ( 如碳酸盐 ) 反应 3. 乙酸的化学性质： CH 3 COOH CH 3 COO － +H + (1) 乙酸的酸的通性 : 该动画为乙酸分子电离的动画。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cee7e4af508f0099b1c65f CH 3 COOH Na 2 CO 3 苯酚钠溶液 1. 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证 乙酸 、 碳酸 和 苯酚 溶液的酸性强弱。 实验装置图 1 实验装置图 2 CH 3 COOH Na 2 CO 3 饱和 NaHCO 3 溶液 苯酚钠溶液 有气泡生成 溶液变浑浊 比较两种装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。 2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 CH 3 COOH+NaHCO 3 CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 CO 2 +H 2 O+C 6 H 5 ONa C 6 H 5 OH+NaHCO 3 酸性 : CH 3 COOH>H 2 CO 3 除去挥发出来的乙酸蒸气 酸性 : H 2 CO 3 >C 6 H 5 OH 乙酸 > 碳酸 > 苯酚 酸性： 醇、酚、羧酸中羟基的比较 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与 NaOH 的反应 与 Na 2 CO 3 的反应 与 NaHCO 3 的反应 乙醇 CH 3 CH 2 OH 苯酚 C 6 H 5 OH 乙酸 CH 3 COOH 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能 , 不产 生 CO 2 不能 能 能 增 强 中性 在一支试管中加入 3mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2mL 浓硫酸和 2mL 冰醋酸，加入碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。 (2) 酯化反应 定义： 含氧酸 和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用 ：催化剂、吸水剂 乙酸乙酯 CH 3 COOH + HO C 2 H 5 CH 3 CO O C 2 H 5 +H 2 O 浓硫酸 △ 碎磁片的作用 ：防止暴沸 该微课为乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的实验微课。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cee837af508f0099b1c661 方式 1 ：酸脱氢、醇脱羟基 方式 2 ：酸脱羟基、醇脱氢 探究酯化反应可能的脱水方式 ---- 同位素原子示踪法 酯化反应实质： 酸 脱羟基 醇 脱羟基上的氢原子。 CH 3 C O H + H 18 O C 2 H 5 浓 H 2 SO 4 = O CH 3 C 18 O C 2 H 5 + H 2 O = O C 2 H 5 OH + HNO 3 →C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O 注：无机含氧酸也可发生酯化反应（ 如 H 2 SO 4 、 HNO 3 、 H 3 PO 4 等） 1 、药品混合顺序？浓硫酸的作用是： 2 、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？ 3 、饱和 Na 2 CO 3 溶液有什么作用？ 4 、为什么导管不插入饱和 Na 2 CO 3 溶液中？ 不纯净；主要含乙酸、乙醇。 ① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。 防止受热不匀发生倒吸。 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 催化剂、吸水剂 乙醇 - 浓硫酸 - 冰醋酸 5 、 加热的目的： 加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 6 、 试管要与桌面成 45° 角 ，且试管中的液体不能超过试管体积的 三分之一 。 7 、 导气管兼起 冷凝 和 导气 作用。 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。 ( 乙酸乙酯的沸点为 77℃) 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 请说明理由。 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 (1) 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率。 (2) 使用过量的乙醇 ，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提 高乙酸乙酯产率的措施有： (3) 使用浓 H 2 SO 4 作吸水剂 ，提高乙醇、乙酸的转化率。 几种可防倒吸的装置： 4. 乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。 5 . 乙烯氧化法制乙酸： 常见的高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C 18 H 36 O 2 C 17 H 35 COOH 固态 软脂酸 C 16 H 32 O 2 C 15 H 31 COOH 固态 油 酸 C 18 H 34 O 2 C 17 H 33 COOH 液态 （ 1 ）酸性（ 2 ）酯化反应（ 3 ）油酸加成 B 1. 若乙酸分子中的氧都是 18 O ，乙醇分子中的氧都是 16 O ，二者在浓 H 2 SO 4 作用下发生反应，一段时间后，分子中含有 18 O 的物质有 ( ) A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 生成物中水的相对分子质量为 。 20 2. 酯化反应属于（ ） A ．中和反应 B ．不可逆反应 C ．离子反应 D ．取代反应 D 一、羧酸： 1. 羧酸的定义 2. 通式 ( 饱和一元羧酸 ) ： C n H 2 n O 2 或 C n H 2 n +1 COOH （ n ≥1 ）或 R-COOH 3. 官能团 羧基： — COOH 3. 乙酸的化学性质： (1) 乙酸的酸的通性 二、羧酸代表物 —— 乙酸 1. 乙酸的分子结构 2. 乙酸的物理性质 (2) 乙酸的酯化反应 再见！